403221 เคมีอินทรีย์ บทนำ ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์ 403221-introduction

กำเนิดอินทรีย์เคมี ศตวรรษที่ 18 ปี 1828 F. Woehler organic chemistry -สารเคมีจากธรรมชาติ, สิ่งมีชีวิต inorganic chemistry -สารเคมีจากสิ่งไม่มีชีวิต, สินแร่ ปี 1828 F. Woehler 403221-introduction

เคมีอินทรีย์ ความสำคัญของสารอินทรีย์ ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ อาหาร ยา สมุนไพร สีย้อม ยาง สารที่เกี่ยวข้องกับกระบวนการในสิ่งมีชีวิต อุตสาหกรรมปิโตรเคมี เกษตร เคมีภัณฑ์ เภสัชกรรม การแพทย์ 403221-introduction

ความสำคัญของธาตุคาร์บอน องค์ประกอบหลักของสิ่งมีชีวิต สร้างพันธะโควาเลนท์ที่แข็งแรงกับอะตอมคาร์บอนอื่น สามารถสร้างพันธะเดี่ยว พันธะคู่ พันธะสาม สร้างพันธะโควาเลนท์กับอะตอมชนิดอื่น เกิดสารประกอบมากมายหลายชนิด 403221-introduction

Atomic Orbitals ของคาร์บอน 403221-introduction

การจัดอิเล็กตรอนใน Atomic Orbitals 2p Valence electron 2s 1s C N O 403221-introduction

sp3-hybridization Carbon 2p sp3 4 orbitals 2s 1s 403221-introduction

sp3-hybridization 403221-introduction

403221-introduction

พันธะใน methane, ethane 403221-introduction

sp3-hybridization Nitrogen Oxygen 2p sp3 2s 1s 4 orbitals 403221-introduction

พันธะใน methanol (CH3OH) 403221-introduction

พันธะซิกมา (sigma, s-bond) head on overlap s-s orbital p-p orbital 403221-introduction

พันธะไพ (pi, p-bond) side by side overlap การซ้อนทับด้านข้างของออร์บิทัล p อิเล็กตรอนในพันธะไพ เรียกว่า p-electron 403221-introduction

sp2-hybridization Carbon 2p 2p sp2 2s 1s 3 orbitals 403221-introduction

sp2-hybridization 403221-introduction

พันธะใน ethene (C2H4) 403221-introduction

sp2-hybridization Nitrogen Oxygen 2p 2p sp2 2s 1s 3 orbitals 403221-introduction

พันธะใน formaldehyde และ acetaldehyde CH2O acetaldehyde CH3CHO 403221-introduction

sp-hybridization Carbon 2p 2p sp 2 orbitals 2s 1s 403221-introduction

sp-hybridization 403221-introduction

พันธะใน ethyne (C2H2) 403221-introduction

sp-hybridization Nitrogen Oxygen 2p 2p sp 2s 1s 2 orbitals No sigma bond 1s 403221-introduction

พันธะใน CH3CN และ allene Allene CH2=C=CH2 403221-introduction

เปรียบเทียบโครงสร้างของ ethyne ethene ethane 403221-introduction

การเขียนสูตรโครงสร้างของสารอินทรีย์ Lewis Structure Condensed Structure Line-angle Structure 403221-introduction

polar and non-polar molecules polar covalent bond พันธะระหว่างอะตอมที่มีค่า Electronegavity (EN) ต่างกัน polar and non-polar molecules polar m = 1.87 non-polar m = 0 403221-introduction

แรงระหว่างโมเลกุล แรงไดโพล (dipole-dipole interaction) -โมเลกุลมีขั้ว แรง Van der Waals -โมเลกุลไม่มีขั้ว -ขนาดของแรงเพิ่มขึ้นตามน้ำหนักโมเลกุล 403221-introduction

-ไฮโดรเจนที่สร้างพันธะกับอะตอมที่มีค่า EN. สูง เช่น O, N, halogen พันธะไฮโดรเจน -ไฮโดรเจนที่สร้างพันธะกับอะตอมที่มีค่า EN. สูง เช่น O, N, halogen - พันธะไฮโดรเจนแข็งแรงกว่าแรงไดโพล 403221-introduction

การแบ่งประเภทสารอินทรีย์ แบ่งตามหมู่ฟังก์ชัน 403221-introduction

403221-introduction

403221-introduction

403221-introduction

403221-introduction

การแบ่งประเภทสารอินทรีย์ แบ่งตามโครงสร้าง สารประกอบแบบโซ่เปิด (open-chained) มีโครงสร้างเป็นโซ่ยาว หรือโซ่กิ่ง ไม่มีลักษณะเป็นวงเช่น CH3CH2CH2CH3 สารประกอบไซคลิก (cyclic) มีโครงสร้างเป็นวง 403221-introduction

สารประกอบไซคลิก (cyclic) แบ่งตามชนิดของพันธะในวงเป็น 2 ชนิดคือ อะลิไซคลิก (alicyclcic) วงที่มีแต่พันธะเดี่ยวหรือมีพันธะคู่อยู่ห่างกันมากกว่า 1 พันธะ แอโรมาติก (aromatic) เป็นวงที่มีพันธะคู่สลับกับพันธะเดี่ยว มีจำนวนอิเลกตรอนพายซึ่งอยู่ในระนาบเดียวกันจำนวน 4n+2 เมื่อ n เป็นเลขจำนวนเต็ม alicyclcic aromatic 403221-introduction

การจำแนกชนิดของอะตอมคาร์บอนและไฮโดรเจน์ ชนิดของอะตอมคาร์บอนสามารถจำแนกเป็น ปฐมภูมิ (primary, 1o) มีคาร์บอนอื่นต่ออยู่ 1 อะตอม ทุติยภูมิ (secondary, 2o) มีคาร์บอนอื่นต่ออยู่ 2 อะตอม ตติยภูมิ (tertiary, 3o) มีคาร์บอนอื่นต่ออยู่ 3 อะตอม จตุรภูมิ (quarternary, 4o) มีคาร์บอนอื่นต่ออยู่ 4 อะตอม 403221-introduction

ชนิดของอะตอมไฮโดรเจน ตัวอย่างคาร์บอนชนิดต่างๆ CH3-CH2-CH3 1o 2o 1o ชนิดของอะตอมไฮโดรเจน จำแนกเป็นชนิดปฐมภูมิ, ทุติยภูมิและตติยภูมิ ตามชนิดของคาร์บอนที่อะตอมไฮโดรเจนนั้นต่ออยู่ 403221-introduction

ไอโซเมอร์ (isomer) คือสารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน Structural isomer = constitutional isomer -ลำดับการต่อของอะตอมต่างกัน (connectivity) -สูตรโครงสร้างต่างกัน 403221-introduction

-สูตรโครงสร้างเหมือนกัน -การจัดวางอะตอมในที่ว่าง (space) ต่างกัน Stereoisomer -สูตรโครงสร้างเหมือนกัน -การจัดวางอะตอมในที่ว่าง (space) ต่างกัน 403221-introduction