เคมีอินทรีย์ สารประกอบอะโรมาติก aromatic compounds

งานนำเสนอเรื่อง: "เคมีอินทรีย์ สารประกอบอะโรมาติก aromatic compounds"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 403221 เคมีอินทรีย์ สารประกอบอะโรมาติก aromatic compounds
ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์ aromatic

2 สารประกอบ aromatic เบนซีนและสารประกอบที่มีสมบัติคล้ายเบนซีน
เกิดปฏิกิริยา electrophilic substitution aromatic

3 โครงสร้างของเบนซีน C6H6
Kekule’ structure H ทุกอะตอมของเบนซีนมีสมบัติเคมีเหมือนกัน aromatic

4 Resonance ของเบนซีน C6H6
: aromatic

5 Resonance ของเบนซีน C6H6
วงแหวนเบนซีนแบนอยู่ในระนาบ ทุกพันธะ C-C ในวงมีความยาวเท่ากัน 139 pm ความยาวพันธะ C-C และ C=C คือ 147 และ 133 pm aromatic

6 Resonance ของเบนซีน C6H6
ทั้ง 6 p electron delocalize (เคลื่อนที่ไปรอบวง) aromatic

7 Aromaticity ความเป็นอะโรมาติก
โครงสร้างเป็นวงแบนอยู่ในระนาบ ทุกอะตอมในวงมี p-orbital ขนานกัน (เป็น conjugated double bond) p electron delocalize เคลื่อนที่ไปรอบวง จำนวน p electron เท่ากับ 4n+2 (Huckel rule) 2, 6, 10, 14 ไม่เกิดปฏิกิริยา addition สารประกอบ aromatic คือโมเลกุลหรือ ion ที่เป็น cyclic conjugated system มี p electron จำนวน 4n+2 มีความเสถียรมากกว่าปกติ aromatic

8 aromatic

9 aromatic

10 ตัวอย่างสารประกอบ aromatic
ตัวอย่างสารประกอบ non aromatic aromatic

11 การเตรียมสารประกอบ aromatic
1. เตรียมจาก acetylene 2. Friedel-Craft alkylation 3. Wurtz-Fittig reaction aromatic

12 ปฏิกิริยาของสารประกอบ aromatic
Electrophilic aromatic substitution aromatic

13 ขั้นที่ 2 rearomatization
กลไกปฏิกิริยา ขั้นที่ 1 ขั้นที่ 2 rearomatization aromatic

14 1. Halogenation aromatic

15 กลไกปฏิกิริยา aromatic

16 2. Nitration กลไกปฏิกิริยา aromatic

17 Fuming sulfuric acid = SO3+H2SO4
3. Sulfonation Fuming sulfuric acid = SO3+H2SO4 กลไกปฏิกิริยา aromatic

18 4. Friedel-Crafts Alkylation
aromatic

19 กลไกปฏิกิริยา aromatic

20 5. Friedel-Crafts Acylation
aromatic

21 กลไกปฏิกิริยา aromatic

22 ผลของหมู่แทนที่ต่อปฏิกิริยา electrophilic aromatic substitution
1. Activating group = หมู่ให้อิเล็กตรอนแก่วง = ortho-, para- director aromatic

23 ortho-attack para-attack
Arenium ion ที่เกิดจาก ortho-, para- attack เสถียรเนื่องจาก inductive effect meta-attack aromatic

24 ortho- para- Arenium ion ที่เกิดจาก ortho-, para- attack เสถียรเนื่องจาก resonance effect aromatic

25 1. Activating group : ortho-, para- director resonance effect
-NH2, -NHR, -NR2, , -OH, -OR, inductive effect -R, -Ar aromatic

26 2. Deactivating group = หมู่ดึงอิเล็กตรอนจากวง = meta- director
aromatic

27 ortho-attack para-attack
Arenium ion ที่เกิดจาก ortho-, para- attack ไม่เสถียรเนื่องจาก inductive effect meta-attack aromatic

28 2. Deactivating group : meta- director
aromatic

29 Deactivating group : X- ดึง e- โดย inductive effect
3. Halogen Deactivating group : X- ดึง e- โดย inductive effect ortho-, para- director : X- ให้ e- โดย resonance effect ปฏิกิริยาเกิดช้า aromatic

30 All unstable aromatic

31 การเตรียมอนุพันธ์ของเบนซีน
เตรียม bromonitrobenzene ลำดับของปฏิกิริยามีความสำคัญ เป็นตัวกำหนดตำแหน่งหมู่แทนที่บนวงเบนซีน aromatic

32 ปฏิกิริยาของสารประกอบ aromatic
ปฏิกิริยาที่หมู่แทนที่ของเบนซีน 1. ปฏิกิริยา oxidation 2. ปฏิกิริยา Halogenation aromatic

33 3. ปฏิกิริยา Reduction หมู่ C=O
4. การเกิดสารประกอบ organometallic ของ aromatic

34 จงแสดงวิธีเตรียมสารต่อไปนี้จากเบนซีน m-chlorobenzoic acid
p-acetyltoluene o-chloronitrobenzene p-chlorosulfonic acid m-ethyltoluene aromatic