บทที่ 1 Introduction

ความสำคัญของธาตุคาร์บอน เป็นองค์ประกอบพื้นฐานของสิ่งมีชีวิต สามารถสร้างพันธะโควาเลนต์ที่มีความเสถียรกับคาร์บอนอะตอมอื่น (Catenation) รวมทั้งธาตุอื่นๆได้ เกิดได้ทั้ง single, double และ triple bonds 2

ประเภทของสารอินทรีย์ หมู่ฟังก์ชัน (Functional group)  หมู่อะตอมที่บอกให้ทราบถึงชนิดของสาร อินทรีย์ และเป็นกลุ่มที่เกิดการเปลี่ยนแปลงเมื่อสารนั้นๆเกิดปฏิกิริยา 3

4

ประเภทของสารอินทรีย์ Hydrocarbons Alcohols & Ethers Carboxylic acids Esters Amides Amines Aldehydes Ketones C & H only R – OH ; R – OR’ R – COOH R – COOR’ R – CONH2 R – NH2 R – CHO R (C=O) R’ R และ R’ หมายถึง Alkyl group (CnH2n+1) 5

6

สูตรโครงสร้างของสารอินทรีย์ Condensed Formula Line Formula Structural Formula 7

แบบจำลองโครงสร้างสามมิติ Ball and stick Model Space-filling Model 8

Isomers  สารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่สูตรโครงสร้างต่างกัน Isomerism Isomers  สารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่สูตรโครงสร้างต่างกัน 9

Functional group isomers A. Structural isomers Chain isomers Position isomers Functional group isomers 10

1. Chain isomers Pentane 11

Hexane

2. Position isomers 1 2 3 1 2 13

3. Functional group isomers Ether Alcohol 14

B. Geometric isomers trans- cis- 15

CH3CH=CHCH3 trans-2-butene cis-2-butene 16

Geometric isomers Alkanesไม่มี geometric isomers เพราะพันธะในโมเลกุลซึ่งเป็นพันธะเดี่ยวเกิด rotation ได้ Alkenes มีพันธะคู่ซึ่งจัดเป็น rigid bond จึงเกิด geometric isomers ได้ Alkynes มีพันธะสามซึ่งจัดเป็น rigid bond เช่นกัน แต่โครงสร้างเป็น linear จึงไม่มี geometric isomers 17

C. Optical isomers 18

Chiral carbon 19

การเรียกชื่อสารอินทรีย์ Common Name เช่น อัลคีน 20

 กรณีที่เป็นไอโซเมอร์กัน จะมีคำนำหน้าชื่อเพื่อ อัลเคน  กรณีที่เป็นไอโซเมอร์กัน จะมีคำนำหน้าชื่อเพื่อ บอกความแตกต่าง โดยโซ่ตรงนำหน้าด้วย n- (normal) และ โซ่กิ่งนำหน้าด้วย iso- หรือ neo- 21

C4H10 n-butane isobutane neopentane 22

prefix - parent - suffix หมู่แทนที่ จำนวน C หมู่ฟังก์ชัน 2. ระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) 2.1) เลือกสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดและผ่านหมู่ฟังก์ชัน กำหนดให้เป็นโซ่หลัก prefix - parent - suffix หมู่แทนที่ จำนวน C หมู่ฟังก์ชัน 7 C 23

2.2) เรียกชื่อ parent หรือโซ่หลักตามจำนวนคาร์บอน 24

2.3) กรณีที่โครงสร้างเป็นวง ให้นำหน้าด้วยคำว่า cyclo- 25

2.4) ใช้คำลงท้าย (suffix) เพื่อบอกชนิดของสารอินทรีย์ ชนิดของสาร คำลงท้าย alkane -ane alkene -ene alkyne -yne alcohol -ol aldehyde -al ketone -one 26

2.5) ระบุตำแหน่งของ C ในสายโซ่หลัก โดยให้หมู่แทนที่ (หมู่ที่มาเกาะ, R group) หรือ หมู่ฟังก์ชัน มีตำแหน่ง น้อยที่สุด 2.6) ระบุตำแหน่งและเรียกชื่อหมู่แทนที่ตามจำนวน C โดย ลงท้าย ด้วย –yl 2.7) ถ้าหมู่แทนที่เป็นหมู่เดียวกัน ให้นำหน้าชื่อด้วย di-, tri-, tetra-,…. เพื่อบอกจำนวนหมู่ 2.8) เรียกหมู่แทนที่เรียงตามลำดับตัวอักษร 27

Common name ของหมู่แทนที่ (R group)

4-ethyl-2-methylheptane 2,4-dimethylpentane 1 7 4-ethyl-2-methylheptane

ชนิดของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์ 30