งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

REACTIONS OF ALKENES : คือปฏิกริยาที่ C=C bond ADDITION

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


งานนำเสนอเรื่อง: "REACTIONS OF ALKENES : คือปฏิกริยาที่ C=C bond ADDITION"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 REACTIONS OF ALKENES : คือปฏิกริยาที่ C=C bond ADDITION
p แหล่งที่ให้ electrons : base Electrophilic addition Acidic reagent : Electrophilic reagent (Greek : electron-loving) 23/11/61 Parinya T.2007

2 (1) ADDITION of HYDROGEN (Hydrogenation)
ดูจากการเตรียม alkanes (2) ADDITION OF HALOGENS 23/11/61 Parinya T.2007

3 (3) ADDITION OF HYDROGEN HALIDES
Markovnikov Anti-Markovnikov 23/11/61 Parinya T.2007

4 Markovnikov’s rule : Regioselective reactions
“ เมื่อโมเลกุล กรด เข้ารวมตัวกับ C=C bond H-atom จากกรดจะเข้าจับกับ C-atom ที่มีจำนวน hydrogen atom มากกว่า” Regioselective reactions : ปฏิกริยาที่ให้ผลิตภัณฑ์เพียง isomer ชนิดเดียว(หรือเกือบจะ 100 %) จากบรรดา isomers ทั้งหลาย ที่เป็นไปได้ 23/11/61 Parinya T.2007

5 Mechanism carbocation
Nucleophile ความเสถียรของ carbocation : 3o > 2o > 1o > CH3+ 23/11/61 Parinya T.2007

6 The peroxide effect : Free radical addition of HBr
Chain-initiating 2o radical propagating แล้วก็ (3),(4), (3),(4),….. 23/11/61 Parinya T.2007

7 (4) ADDITION OF WATER : Hydration
Alcohol 23/11/61 Parinya T.2007

8 (5) HYDROBORATION-OXIDATION : Synthesis of Alcohols
เป็นปฏิกริยา addition ระหว่าง alkene กับ diborane , B2H6 ได้สารประกอบ alkylborane ซึ่งเมื่อ oxidize ด้วย H2O2 จะได้ alcohol diborane alkylborane alcohol 23/11/61 Parinya T.2007

9 Orientation : Anti-Markovnikov
ลองเปรียบเทียบกับปฏิกริยา Hydration !! 23/11/61 Parinya T.2007

10 Mechanism of Borane Addition
เปรียบเทียบกับ electrophilic addition ของ HZ BH3 Cyclic transition state 23/11/61 Parinya T.2007

11 OZONOLYSIS : determination of structure by degradation
Sir Arthur Conan Doyle ( ) (or becoming Sherlock Holmes) Carbonyl compounds Aldehyde or ketone p.358 23/11/61 Parinya T.2007

12 23/11/61 Parinya T.2007

13 นอกจาก ozone แล้ว ใช้ KMnO4 และ NaIO4 ก็ตัด C=C ได้
1,2-Diol Terminal alkene 23/11/61 Parinya T.2007

14 ALKYNES : ไฮโดรคาร์บอนที่มี triple bond
สูตรทั่วไป = CnH2n-2 STRUCTURES Acetylene : Size & shape p p s s sp hybrid orbitals p.426 23/11/61 Parinya T.2007

15 Nomenclature : ทำนองเดียวกันกับที่ได้ทราบมาแล้ว เพียงแต่ตัดคำลงท้าย -ane แล้วเปลี่ยนเป็น -yne แทน
23/11/61 Parinya T.2007

16 Preparation of Alkynes
มีหลักการอยู่ 2 วิธี : สร้าง triple bond ขึ้นใหม่ ต่อเติมโมเลกุลที่มี triple bond อยู่ก่อนแล้ว 23/11/61 Parinya T.2007

17 1. Dehydrohalogenation of alkyl dihalides
Vinyl halide Very unreactive ! Sodium amide Very strong base ! 23/11/61 Parinya T.2007

18 2. Reaction of metal acetylides with 1o RX
1o Alkyl halide Lithium amide Very weak acid Lithium acetylide 23/11/61 Parinya T.2007

19 Nucleophilic substitution
23/11/61 Parinya T.2007

20 REACTIONS : ADDITIONS 1. Addition of Hydrogen
คล้าย alkenes เพราะมี pi-bond แต่มีมากกว่า 2 เท่า จึงเติมได้มากเป็น 2 เท่า 1. Addition of Hydrogen Pt / p.433 23/11/61 Parinya T.2007

21 2. Addition of Halogens 23/11/61 Parinya T.2007

22 3. Addition of Hydrogen Halides
23/11/61 Parinya T.2007

23 4. Addition of Water : HYDRATION
Enol keto 23/11/61 Parinya T.2007

24 Keto-enol tautomerism
Hydration of alkynes เป็นวิธีเตรียมสารประกอบ carbonyl ( aldehydes & ketones ) โดยอาศัย rearrangement จาก enol form ไปยัง keto form ซึ่งมีชื่อเรียกว่า keto-enol tautomerism Keto-enol tautomerism p. 435 23/11/61 Parinya T.2007

25 Resonance 23/11/61 Parinya T.2007


ดาวน์โหลด ppt REACTIONS OF ALKENES : คือปฏิกริยาที่ C=C bond ADDITION

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


Ads by Google