งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

403221-aldehyde1 403221 เคมีอินทรีย์ แอลดีไฮด์และคีโตน ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


งานนำเสนอเรื่อง: "403221-aldehyde1 403221 เคมีอินทรีย์ แอลดีไฮด์และคีโตน ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 aldehyde เคมีอินทรีย์ แอลดีไฮด์และคีโตน ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

2 aldehyde2 โครงสร้าง หมู่คาร์บอนิล C=O สูตรทั่วไป C n H 2n O

3 aldehyde3 การเรียกชื่อแอลดีไฮด์ (aldehyde) ชื่อสามัญ – เรียกตามชื่อกรดคาร์บอกซิลิกที่มี จำนวนคาร์บอนเท่ากันโดยเปลี่ยน - (o)ic acid เป็น aldehyde

4 aldehyde4 ชื่อ IUPAC – สายโซ่คาร์บอนยาวที่สุดและมีหมู่ เป็นชื่อสายโซ่หลัก alkanal โดยหมู่ อยู่ตำแหน่งที่ 1

5 aldehyde5 การเรียกชื่อคีโตน (ketone) ชื่อสามัญ – ชื่อเฉพาะที่ยอมรับ

6 aldehyde6 – ระบุชื่อหมู่แอลคิล 2 หมู่ที่ต่อกับหมู่ C=O เรียงลำดับตัวอักษรตามด้วย ketone

7 aldehyde7 ชื่อ IUPAC – สายโซ่คาร์บอนยาวที่สุดและมีหมู่ เป็นชื่อสายโซ่หลัก alkanone ระบุตำแหน่ง โดยหมู่ อยู่ตำแหน่งเลขต่ำที่สุด

8 aldehyde8 – สำหรับ cyclic ketone หมู่ อยู่ ตำแหน่งที่ 1

9 aldehyde9 สมบัติทางกายภาพ จุดเดือด MW จุดเดือด ( o C) CH 3 CH 2 CH 2 -C-H72 76 CH 3 CH 2 -C-CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 2 OCH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH74118 O O

10 aldehyde10 – แอลดีไฮด์ คีโตนมีจุดเดือดสูงกว่าแอ ลเคน และอีเทอร์ แต่ต่ำกว่าแอลกอฮอล์ที่ มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน – เพราะหมู่คาร์บอนิล C=O ค่อนข้างมีขั้ว ทำให้มีแรง dipole ยึดเหนี่ยวระหว่าง โมเลกุล แต่ไม่มีพันธะไฮโดรเจนระหว่าง โมเลกุล

11 aldehyde11 การละลาย – แอลดีไฮด์ คีโตนที่มีมวลโมเลกุลต่ำ ละลายน้ำได้เพราะเกิดพันธะ ไฮโดรเจนกับน้ำ – ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป

12 aldehyde12 การเตรียมแอลดีไฮด์ 1. ปฏิกิริยา oxidation ของ 1 o ROH แอลดีไฮด์ที่ได้มีจำนวน C เท่ากับสารตั้งต้น

13 aldehyde13 2. Reimer-Tiemann reaction ใช้ สังเคราะห์ phenolic aldehyde 3. Gatterman-Koch reaction ใช้ สังเคราะห์ aromatic aldehyde

14 aldehyde14 4. Rosenmund reduction

15 aldehyde15 การเตรียมคีโตน 1. ปฏิกิริยา oxidation ของ 2 o ROH

16 aldehyde16 2. ปฏิกิริยา hydration ของ alkyne

17 aldehyde17 3. ปฏิกิริยา hydrolysis ของ geminal dihalide

18 aldehyde18 4. ปฏิกิริยา Friedel-Craft acylation คีโตนที่ได้มีจำนวน C มากกว่า สารตั้งต้น

19 aldehyde19 5. ปฏิกิริยาระหว่าง nitrile กับ RMgX หรือ RLi คีโตนที่ได้มีจำนวน C มากกว่า สารตั้งต้น

20 aldehyde20 6. ปฏิกิริยาระหว่าง acid chloride กับ R 2 CuLi คีโตนที่ได้มีจำนวน C มากกว่าสารตั้งต้น R, R’ อาจเป็น alkyl หรือ aryl ก็ได้

21 aldehyde21

22 aldehyde22 7. ปฏิกิริยาระหว่าง acid chloride กับ organocadmium คีโตนที่ได้มีจำนวน C มากกว่า สารตั้งต้น

23 aldehyde23 ถ้าใช้ Grignard reagent หรือ organolithium แทน organocadmium

24 aldehyde24 8. ปฏิกิริยา ozonolysis ของ alkene Asymmetric alkene ได้ ผลิตภัณฑ์ 2 ชนิด Symmetric alkene ได้ ผลิตภัณฑ์ชนิดเดียว

25 aldehyde25 ปฏิกิริยาของสารประกอบคาร์ บอนิล 1. nucleophilic addition Nucleophile ได้แก่ HCNhydrogen cyanide ROH alcohol NaHSO 3 sodium bisulfite RMgXGrignard reagent HNH 2 ammonia และ อนุพันธ์ของ ammonia

26 aldehyde Addition of HCN

27 aldehyde27

28 aldehyde Addition of alcohol

29 aldehyde29

30 aldehyde30 กลไกปฏิกิริยา

31 aldehyde31

32 aldehyde Addition of bisulfite ใช้แยก aldehyde ketone ออกจาก สารอื่นที่ไม่ละลายน้ำ

33 aldehyde Addition of Grignard reagent (RMgX)

34 aldehyde34

35 aldehyde35 ReagentProduct NH 2 OHhydroxylamineoxime NH 2 NH 2 hydrazinehydrazone phenylhydrazinephenylhydrazone semicarbazidesemicarbazone 1.5. Addition of ammonia derivative

36 aldehyde36 กลไกปฏิกิริยา

37 aldehyde37 2. Oxidation 2.1. Oxidation of aldehyde ใช้บอกความแตกต่างระหว่าง aldehyde กับ ketone

38 aldehyde38 Fehling’s reagent = Cu 2+ tartrate complex Benedict’s reagent= Cu 2+ citrate complex ใช้บอกความแตกต่างระหว่าง aliphatic กับ aromatic aldehyde

39 aldehyde Oxidation of methyl ketone (iodoform test) alcohol ที่ oxidize แล้วได้ methyl ketone ก็ เกิด haloform เช่นกัน

40 aldehyde40 3. Reduction 3.1. Reduction to alcohol

41 aldehyde Reduction to hydrocarbon

42 aldehyde42 4. ปฏิกิริยาของ  -hydrogen 4.1. Keto-enol tautomerization Enolate anion เสถียรเพราะมี Resonance resonance form

43 aldehyde Halogenation เกิดปฏิกิริยา แทนที่ที่  -H กลไกปฏิกิริยา

44 aldehyde44 การเกิด iodoform

45 aldehyde45 กลไกปฏิกิริยา

46 aldehyde Aldol condensation กลไกปฏิกิริยา

47 aldehyde47 เมื่อให้ความร้อน aldol จะเกิด dehydration

48 aldehyde48 ปฏิกิริยาเฉพาะ aldehyde ที่ไม่มี  -H autooxidation-reduction 5. Canizzaro reaction

49 aldehyde49 กลไกปฏิกิริยา


ดาวน์โหลด ppt 403221-aldehyde1 403221 เคมีอินทรีย์ แอลดีไฮด์และคีโตน ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


Ads by Google