งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

403221-aldehyde1 403221 เคมีอินทรีย์ แอลดีไฮด์และคีโตน ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


งานนำเสนอเรื่อง: "403221-aldehyde1 403221 เคมีอินทรีย์ แอลดีไฮด์และคีโตน ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 403221-aldehyde1 403221 เคมีอินทรีย์ แอลดีไฮด์และคีโตน ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

2 403221-aldehyde2 โครงสร้าง หมู่คาร์บอนิล C=O สูตรทั่วไป C n H 2n O

3 403221-aldehyde3 การเรียกชื่อแอลดีไฮด์ (aldehyde) ชื่อสามัญ – เรียกตามชื่อกรดคาร์บอกซิลิกที่มี จำนวนคาร์บอนเท่ากันโดยเปลี่ยน - (o)ic acid เป็น aldehyde

4 403221-aldehyde4 ชื่อ IUPAC – สายโซ่คาร์บอนยาวที่สุดและมีหมู่ เป็นชื่อสายโซ่หลัก alkanal โดยหมู่ อยู่ตำแหน่งที่ 1

5 403221-aldehyde5 การเรียกชื่อคีโตน (ketone) ชื่อสามัญ – ชื่อเฉพาะที่ยอมรับ

6 403221-aldehyde6 – ระบุชื่อหมู่แอลคิล 2 หมู่ที่ต่อกับหมู่ C=O เรียงลำดับตัวอักษรตามด้วย ketone

7 403221-aldehyde7 ชื่อ IUPAC – สายโซ่คาร์บอนยาวที่สุดและมีหมู่ เป็นชื่อสายโซ่หลัก alkanone ระบุตำแหน่ง โดยหมู่ อยู่ตำแหน่งเลขต่ำที่สุด

8 403221-aldehyde8 – สำหรับ cyclic ketone หมู่ อยู่ ตำแหน่งที่ 1

9 403221-aldehyde9 สมบัติทางกายภาพ จุดเดือด MW จุดเดือด ( o C) CH 3 CH 2 CH 2 -C-H72 76 CH 3 CH 2 -C-CH 3 72 80 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 72 36 CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 74 35 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH74118 O O

10 403221-aldehyde10 – แอลดีไฮด์ คีโตนมีจุดเดือดสูงกว่าแอ ลเคน และอีเทอร์ แต่ต่ำกว่าแอลกอฮอล์ที่ มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน – เพราะหมู่คาร์บอนิล C=O ค่อนข้างมีขั้ว ทำให้มีแรง dipole ยึดเหนี่ยวระหว่าง โมเลกุล แต่ไม่มีพันธะไฮโดรเจนระหว่าง โมเลกุล

11 403221-aldehyde11 การละลาย – แอลดีไฮด์ คีโตนที่มีมวลโมเลกุลต่ำ ละลายน้ำได้เพราะเกิดพันธะ ไฮโดรเจนกับน้ำ – ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป

12 403221-aldehyde12 การเตรียมแอลดีไฮด์ 1. ปฏิกิริยา oxidation ของ 1 o ROH แอลดีไฮด์ที่ได้มีจำนวน C เท่ากับสารตั้งต้น

13 403221-aldehyde13 2. Reimer-Tiemann reaction ใช้ สังเคราะห์ phenolic aldehyde 3. Gatterman-Koch reaction ใช้ สังเคราะห์ aromatic aldehyde

14 403221-aldehyde14 4. Rosenmund reduction

15 403221-aldehyde15 การเตรียมคีโตน 1. ปฏิกิริยา oxidation ของ 2 o ROH

16 403221-aldehyde16 2. ปฏิกิริยา hydration ของ alkyne

17 403221-aldehyde17 3. ปฏิกิริยา hydrolysis ของ geminal dihalide

18 403221-aldehyde18 4. ปฏิกิริยา Friedel-Craft acylation คีโตนที่ได้มีจำนวน C มากกว่า สารตั้งต้น

19 403221-aldehyde19 5. ปฏิกิริยาระหว่าง nitrile กับ RMgX หรือ RLi คีโตนที่ได้มีจำนวน C มากกว่า สารตั้งต้น

20 403221-aldehyde20 6. ปฏิกิริยาระหว่าง acid chloride กับ R 2 CuLi คีโตนที่ได้มีจำนวน C มากกว่าสารตั้งต้น R, R’ อาจเป็น alkyl หรือ aryl ก็ได้

21 403221-aldehyde21

22 403221-aldehyde22 7. ปฏิกิริยาระหว่าง acid chloride กับ organocadmium คีโตนที่ได้มีจำนวน C มากกว่า สารตั้งต้น

23 403221-aldehyde23 ถ้าใช้ Grignard reagent หรือ organolithium แทน organocadmium

24 403221-aldehyde24 8. ปฏิกิริยา ozonolysis ของ alkene Asymmetric alkene ได้ ผลิตภัณฑ์ 2 ชนิด Symmetric alkene ได้ ผลิตภัณฑ์ชนิดเดียว

25 403221-aldehyde25 ปฏิกิริยาของสารประกอบคาร์ บอนิล 1. nucleophilic addition Nucleophile ได้แก่ HCNhydrogen cyanide ROH alcohol NaHSO 3 sodium bisulfite RMgXGrignard reagent HNH 2 ammonia และ อนุพันธ์ของ ammonia

26 403221-aldehyde26 1.1. Addition of HCN

27 403221-aldehyde27

28 403221-aldehyde28 1.2. Addition of alcohol

29 403221-aldehyde29

30 403221-aldehyde30 กลไกปฏิกิริยา

31 403221-aldehyde31

32 403221-aldehyde32 1.3. Addition of bisulfite ใช้แยก aldehyde ketone ออกจาก สารอื่นที่ไม่ละลายน้ำ

33 403221-aldehyde33 1.4. Addition of Grignard reagent (RMgX)

34 403221-aldehyde34

35 403221-aldehyde35 ReagentProduct NH 2 OHhydroxylamineoxime NH 2 NH 2 hydrazinehydrazone phenylhydrazinephenylhydrazone semicarbazidesemicarbazone 1.5. Addition of ammonia derivative

36 403221-aldehyde36 กลไกปฏิกิริยา

37 403221-aldehyde37 2. Oxidation 2.1. Oxidation of aldehyde ใช้บอกความแตกต่างระหว่าง aldehyde กับ ketone

38 403221-aldehyde38 Fehling’s reagent = Cu 2+ tartrate complex Benedict’s reagent= Cu 2+ citrate complex ใช้บอกความแตกต่างระหว่าง aliphatic กับ aromatic aldehyde

39 403221-aldehyde39 2.2. Oxidation of methyl ketone (iodoform test) alcohol ที่ oxidize แล้วได้ methyl ketone ก็ เกิด haloform เช่นกัน

40 403221-aldehyde40 3. Reduction 3.1. Reduction to alcohol

41 403221-aldehyde41 3.2. Reduction to hydrocarbon

42 403221-aldehyde42 4. ปฏิกิริยาของ  -hydrogen 4.1. Keto-enol tautomerization Enolate anion เสถียรเพราะมี Resonance resonance form

43 403221-aldehyde43 4.2. Halogenation เกิดปฏิกิริยา แทนที่ที่  -H กลไกปฏิกิริยา

44 403221-aldehyde44 การเกิด iodoform

45 403221-aldehyde45 กลไกปฏิกิริยา

46 403221-aldehyde46 4.3. Aldol condensation กลไกปฏิกิริยา

47 403221-aldehyde47 เมื่อให้ความร้อน aldol จะเกิด dehydration

48 403221-aldehyde48 ปฏิกิริยาเฉพาะ aldehyde ที่ไม่มี  -H autooxidation-reduction 5. Canizzaro reaction

49 403221-aldehyde49 กลไกปฏิกิริยา


ดาวน์โหลด ppt 403221-aldehyde1 403221 เคมีอินทรีย์ แอลดีไฮด์และคีโตน ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


Ads by Google