งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

403221-carboxylic acid1 403221 เคมีอินทรีย์ กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


งานนำเสนอเรื่อง: "403221-carboxylic acid1 403221 เคมีอินทรีย์ กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 403221-carboxylic acid1 403221 เคมีอินทรีย์ กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

2 403221-carboxylic acid2 โครงสร้าง หมู่คาร์บอกซิล (carboxylic group) - COOH สูตรทั่วไป C n H 2n O 2

3 403221-carboxylic acid3 การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) ชื่อสามัญ – มักเรียกตามแหล่งที่มา ลงท้ายด้วย -ic acid – บอกตำแหน่งหมู่แทนที่ด้วย  

4 403221-carboxylic acid4

5 5 ชื่อ IUPAC – สายโซ่คาร์บอนยาวที่สุดและมีหมู่ - COOH เป็นชื่อสายโซ่หลัก alkanoic acid โดยหมู่ -COOH อยู่ตำแหน่งที่ 1 เสมอ

6 403221-carboxylic acid6 – หมู่ -COOH แทนที่บนวงเรียกชื่อวงต่อ ด้วย -carboxylic acid – สารที่มีหมู่ -COOH 2 หมู่ ลงท้ายชื่อด้วย -dioic acid

7 403221-carboxylic acid7 – เกลือของกรดคาร์บอกซิลิก เรียกส่วน anion ตามชื่อกรดโดยเปลี่ยน -ic acid เป็น -ate

8 403221-carboxylic acid8 – ชื่อหมู่ acyl เรียกตามชื่อกรดโดย เปลี่ยน -ic acid เป็น -yl

9 403221-carboxylic acid9 สมบัติทางกายภาพ จุดเดือด MW จุดเดือด ( o C) CH 3 CH 2 COOH74 141 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH74118 – กรดคาร์บอกซิลิกมีจุดเดือดสูงกว่า แอลกอฮอล์เพราะมีพันธะไฮโดรเจน ระหว่างคู่โมเลกุล 2 พันธะเกิดเป็น cyclic dimer

10 403221-carboxylic acid10 การละลาย – กรดคาร์บอกซิลิกที่มีมวลโมเลกุลต่ำ (C1-C4) ละลายน้ำได้เพราะเกิด พันธะไฮโดรเจนกับน้ำ – กรดคาร์บอกซิลิกที่มี C มากกว่า 6 อะตอมไม่ละลายน้ำ – ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป

11 403221-carboxylic acid11 กลิ่น – กรดคาร์บอกซิลิก C1-C3 กลิ่นฉุน แสบจมูก – กรดคาร์บอกซิลิก C4-C6 กลิ่นเหม็น – กรดคาร์บอกซิลิกโมเลกุลใหญ่มีกลิ่น น้อยลงเพราะการระเหยเป็นไอน้อยลง ที่อุณหภูมิห้อง

12 403221-carboxylic acid12 การเตรียมกรดคาร์บอกซิลิก 1. ปฏิกิริยา oxidation ของ 1 o alcohol หรือ aldehyde กรดคาร์บอกซิลิกที่ได้มีจำนวน C เท่ากับสารตั้งต้น

13 403221-carboxylic acid13 2. ปฏิกิริยา oxidation ของ alkylbenzene

14 403221-carboxylic acid14 3. ปฏิกิริยา carbonation ของ Grignard reagent กรดคาร์บอกซิลิกที่ได้มีจำนวน C มากกว่า สารตั้งต้น 1 อะตอม

15 403221-carboxylic acid15 4. ปฏิกิริยา hydrolysis ของ nitrile กรดคาร์บอกซิลิกที่ได้มีจำนวน C มากกว่าสาร ตั้งต้น RX 1 อะตอม

16 403221-carboxylic acid16 ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิก 1. Salt formation, acidity

17 403221-carboxylic acid17 Carboxlylate ion เสถียรเพราะมี resonance

18 403221-carboxylic acid18 ผลของหมู่แทนที่ต่อความเป็นกรด หมู่ดึงอิเล็กตรอน ทำให้ anion เสถียรขึ้น ความเป็นกรดเพิ่ม หมู่ให้อิเล็กตรอน ทำให้ anion ไม่เสถียร ความเป็นกรดลด K a =[RCOO - ][H + ]/[RCOOH] K a HCOOH 17.7 *10 -5 CH 3 COOH 1.8 *10 -5 ClCH 2 COOH136.0 *10 -5

19 403221-carboxylic acid19 2. Conversion into functional derivatives acid derivatives Z = -Clacid chloride = -OR’ester = -NH 2 amide

20 403221-carboxylic acid20 2.1. Acid chlorides

21 403221-carboxylic acid21 2.2. Esters Reactivity R’OH 1 o > 2 o (> 3 o ) RCOOHHCOOH>CH 3 COOH>RCH 2 COOH>R 2 CHCOOH

22 403221-carboxylic acid22

23 403221-carboxylic acid23 2.3. Amides ถ้าใช้ carboxylic acid ทำปฏิกิริยากับ ammonia โดยตรงจะเกิดเกลือ RCOO - NH 4 +

24 403221-carboxylic acid24 3. ปฏิกิริยากับ diazomethane (CH 2 N 2 )

25 403221-carboxylic acid25 4. ปฏิกิริยา reduction

26 403221-carboxylic acid26 5. ปฏิกิริยาแทนที่บนหมู่ alkyl หรือ aryl ของกรดคาร์บอกซิลิก 5.1  -halogenation ของ aliphatic acid

27 403221-carboxylic acid27 5.2 ring substitution ของ aromatic acid electrophilic aromatic substitution -COOH deactivating, m- director group


ดาวน์โหลด ppt 403221-carboxylic acid1 403221 เคมีอินทรีย์ กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


Ads by Google