งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

403221-alcohol1 403221 เคมีอินทรีย์ แอลกอฮอล์ และอีเทอร์ ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


งานนำเสนอเรื่อง: "403221-alcohol1 403221 เคมีอินทรีย์ แอลกอฮอล์ และอีเทอร์ ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 alcohol เคมีอินทรีย์ แอลกอฮอล์ และอีเทอร์ ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

2 alcohol2 โครงสร้าง

3 alcohol3 การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ (alcohol) ชื่อสามัญ – ระบุชื่อหมู่แอลคิล ตามด้วย alcohol

4 alcohol4 ชื่อ IUPAC – เลือกสายโซ่คาร์บอนยาวที่สุดและมีหมู่ -OH เป็นชื่อสายโซ่หลัก alkanol – ระบุตำแหน่ง -OH โดยให้ตำแหน่ง -OH มีเลข ต่ำที่สุด

5 alcohol5

6 6 – แอลกอฮอล์ที่มีหมู่ -OH 2 หมู่ เรียกว่า diol หรือ glycol

7 alcohol7 การเรียกชื่ออีเทอร์ (ether) ชื่อสามัญ – ระบุชื่อหมู่แอลคิล 2 หมู่ที่ต่อกับ O เรียงลำดับตัวอักษรตามด้วย ether

8 alcohol8 ชื่อ IUPAC – หมู่ -OR เป็นหมู่แทนที่บนสายโซ่ alkane เรียกว่าหมู่ alkoxy

9 alcohol9 Cyclic ether – ใช้ cycloalkane เป็นชื่อหลัก – เรียกอะตอม O ที่แทนที่หมู่ -CH 2 - ว่า oxa

10 alcohol10 สมบัติทางกายภาพ - แอลกอฮอล์ จุดเดือด – แอลกอฮอล์มีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคน และอีเทอร์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน MW จุดเดือด ( o C) CH 3 CH 2 OH46 78 CH 3 CH 2 CH CH 3 OCH – เพราะ แอลกอฮอล์ มีพันธะไฮโดรเจน ระหว่างโมเลกุล

11 alcohol11 การละลาย – แอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลต่ำละลายน้ำได้ – แอลกอฮอล์โซ่กิ่งละลายน้ำดีกว่า แอลกอฮอล์โซ่ยาว – แอลกอฮอล์โซ่ยาวไม่ละลายน้ำแต่ละลาย ในตัวทำละลายไม่มีขั้ว การละลาย (%) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 8 CH 3 CH 2 CHOH 26 CH 3 (CH 3 ) 3 COH100

12 alcohol12 – แอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลต่ำละลายน้ำได้ เพราะเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ

13 alcohol13 สมบัติทางกายภาพ - อีเทอร์ จุดเดือด – อีเทอร์มีจุดเดือดใกล้เคียงกับแอลเคนที่มี มวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน MW จุดเดือด ( o C) CH 3 CH 2 OCH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH tetrahydrofuran72 66 (THF) –cyclic ether มีจุดเดือดสูงกว่า non-cyclic เพราะ cyclic ether ไม่มีการหมุนพันธะ อิสระทำให้โมเลกุลยึดเหนี่ยวกันดีกว่า

14 alcohol14 การละลาย –tetrahydrofuran ละลายน้ำดีกว่า diethyl ether เพราะเกิดพันธะ ไฮโดรเจนกับน้ำได้ดีกว่า –non-cyclic ether ส่วนใหญ่ไม่ละลาย น้ำ

15 alcohol15 การเตรียมแอลกอฮอล์ 1. เตรียมจากสารประกอบคาร์บอ นิล 1.1 reduction ใช้ NaBH 4 แทน LiAlH 4 ได้

16 alcohol ปฏิกิริยากับ Grignard reagent (RMgX)

17 alcohol17 จำนวน C ในผลิตภัณฑ์มากกว่าสารตั้งต้น

18 alcohol18 RMgX ทำปฏิกิริยากับสารต่อไปนี้ได้ แอลกอฮอล์

19 alcohol19 – จงแสดงวิธีสังเคราะห์แอลกอฮอล์ ต่อไปนี้โดยใช้ Grignard reagent

20 alcohol20 2. เตรียมจากสารประกอบ ไฮโดรคาร์บอน alkene 2.1 hydration

21 alcohol hydroboration-oxidation

22 alcohol22 3. เตรียมจากสารประกอบแอลคิล เฮไลด์ R-X ปฏิกิริยา hydrolysis

23 alcohol23 ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์

24 alcohol24 ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์ 1. ความเป็นกรด ทดสอบความเป็นกรดของแอลกอฮอล์โดยให้ทำปฏิกิริยากับ Na

25 alcohol25 ความเป็นกรด CH 3 OH > 1 o >2 o >3 o แอลกอฮอล์ pK a ความเป็นกรด CH 3 OH15.5 H 2 O15.7 CH 3 CH 2 OH15.9 (CH 3 ) 3 COH18.0

26 alcohol26 ความเป็นกรดสามารถพิจารณาจาก เสถียรภาพของ alkoxide ion Inductive effect หมู่ alkyl R เป็นหมู่ให้อิเล็กตรอน ทำให้ alkoxide ion ซึ่งมีประจุลบมีเสถียรภาพต่ำลง

27 alcohol27 2. ความเป็นเบส

28 alcohol28 3. dehydration

29 alcohol29 E1 E2 ถ้ามี  -H หลายตำแหน่ง ผลิตภัณฑ์ alkene หลายชนิด alkene ที่มีหมู่แทนที่มากเป็นผลิตภัณฑ์หลัก

30 alcohol30 4. การเกิด alkyl halide R-X 3 o ROH S N 1 1 o ROH S N 2

31 alcohol31 SN1SN1 SN2SN2

32 alcohol32 Lucas test -reagent คือ HCl + ZnCl 2 - ปฏิกิริยาแบบ S N 1 - ทดสอบแอลกอฮอล์ว่าเป็นชนิด 1 o, 2 o หรือ 3 o 3 o ROH เกิดปฏิกิริยาทันที 2 o ROH เกิดปฏิกิริยาในเวลา 5-10 นาที 1 o ROH ใช้เวลามากกว่า 15 นาทีจึงเกิดปฏิกิริยา

33 alcohol33 reagent ที่ใช้เตรียม RX จาก ROH

34 alcohol34 5. esterification

35 alcohol35 6. oxidation ลด H และ / หรือ เพิ่ม O 1 o alcohol

36 alcohol36 1 o alcohol Strong oxidizing agent –KMnO 4 /OH - –Na 2 Cr 2 O 7 /H + = H 2 CrO 4 (chromic acid –oxidise 1 o alcohol เป็น carboxylic acid Mild oxidizing agent –pyridinium chlorochromate, PCC –CuO, อุณหภูมิสูง –oxidise 1 o alcohol เป็น aldehyde

37 alcohol37 2 o alcohol 3 o alcohol ไม่เกิด oxidation

38 alcohol38 การเตรียมอีเทอร์ 1. Williamson synthesis R’-X ควรเป็น 1 o alkyl halide -X ควรเป็น Br, I วิธีนี้เตรียมได้ทั้ง symmetric และ asymmetric ether

39 alcohol39 2. Dehydration of alcohol ROH ควรเป็น 1 o alcohol เตรียม symmetric ether อุณหภูมิต่ำ

40 alcohol40 MechanismS N 2

41 alcohol41 ปฏิกิริยาของอีเทอร์ 1. ปฏิกิริยากับกรดแก่ กรดแก่ HX : HI > HBr > HCl

42 alcohol42 Mechanism S N 2 เมื่อ R ไม่ใช่ 3 o alkyl

43 alcohol43 Mechanism S N 1 เมื่อมี R เป็น 3 o alkyl

44 alcohol44 2. ปฏิกิริยา autooxidation

45 alcohol45 แอลกอฮอล์และอีเทอร์ สูตรโมเลกุลเหมือนกันคือ C n H 2n+2 O ปฏิกิริยาที่ใช้บอกความแตกต่างคือ

46 alcohol46 Epoxide 3-membered cyclic ether

47 alcohol47 การเตรียม epoxide 1. วิธีทางอุตสาหกรรม 2. เตรียมจาก bromohydrin

48 alcohol48 3. ใช้ peroxyacid

49 alcohol49 ปฏิกิริยาของ epoxide 1. ปฏิกิริยาเปิดวงด้วยกรด (acid- catalysed ring opening) Nucleophile อาจเป็น H 2 O, ROH ก็ได้

50 alcohol50 mechanism CH 3 OH เป็น nucleophile เข้าทำปฏิกิริยาที่ more substituted carbon เมื่อมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

51 alcohol51 2. ปฏิกิริยาเปิดวงด้วยเบส (base- catalysed ring opening) Base (Nucleophile) อาจเป็น OH -, RO -, H -, R-MgX ก็ได้ -- 

52 alcohol52 mechanism OH -, RO -, H -, R-MgX เป็น nucleophile เข้าทำปฏิกิริยาที่ less substituted carbon เมื่อมีเบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

53 alcohol53 การเรียกชื่อไทออล (thiol) ชื่อสามัญ - ระบุชื่อหมู่แอลคิล ตามด้วย mercaptan ชื่อ IUPAC - ชื่อสายโซ่หลัก alkanethiol ระบุ ตำแหน่ง -SH ด้วย Thiol (Mercaptan)R-SH

54 alcohol54 การเตรียม thiol จาก แอลคิล เฮไลด์ 1. เตรียมจาก NaSH หรือ KSH

55 alcohol55 2. เตรียมจาก thiourea

56 alcohol56 ปฏิกิริยาของ thiol 1. oxidation 2. ความเป็นกรด

57 alcohol57 การเรียกชื่อไทโออีเทอร์ (thioether) ชื่อสามัญ - ระบุชื่อหมู่แอลคิลที่ต่อ กับ S ตามด้วย sulfide ชื่อ IUPAC - หมู่ -SR เป็นหมู่แทนที่ บนสายโซ่หลัก alkane เรียกว่าหมู่ alkylthio ThioetherR-S-R’

58 alcohol58 การเตรียม thioether

59 alcohol59 ปฏิกิริยาของ thioether oxidation


ดาวน์โหลด ppt 403221-alcohol1 403221 เคมีอินทรีย์ แอลกอฮอล์ และอีเทอร์ ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


Ads by Google