งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

403221-alkene1 403221 เคมีอินทรีย์ แอลคีน ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


งานนำเสนอเรื่อง: "403221-alkene1 403221 เคมีอินทรีย์ แอลคีน ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1

2 alkene เคมีอินทรีย์ แอลคีน ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

3 alkene2 โครงสร้างของแอลคีน Geometric isomer

4 alkene3 Geometric isomers ในแอ ลคีน สองหมู่ที่ต่อกับอะตอม sp 2 -C เดียวกัน แตกต่างกัน หมู่ที่เหมือนกันของแต่ละ sp 2 -C อยู่ด้านเดียวกัน -->cis- อยู่คนละด้าน -->trans-

5 alkene4 Geometric isomers ในแอ ลคีน

6 alkene5 Geometric isomers ในแอ ลคีน สองหมู่ที่ต่อกับอะตอม sp 2 -C เดียวกัน แตกต่างกัน หมู่ที่อยู่บนแต่ละ sp 2 -C ไม่เหมือนกัน เลย หมู่ที่มี priority สูงกว่าบนแต่ละ sp 2 -C อยู่ด้านเดียวกัน -->Z- (Zusammen) อยู่คนละด้าน -->E- (Entgegen) Z-2-chloro-2-pentene E-2-chloro-2-pentene

7 alkene6 Z-3-chloro-3-hexeneE-3-chloro-3-hexene E-1-bromo-1-chloro-2-fluoroetheneZ-1-bromo-1-chloro-2-fluoroethene E-2-penteneZ-2-pentene

8 alkene7 สมบัติทางกายภาพ ของแอลคีน คล้ายกับแอลเคน จุดเดือด – แอลคีนมีจุดเดือดใกล้เคียงกับแอลเคนที่มี มวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน การละลาย – แอลคีนละลายน้ำได้น้อยมาก แต่ละลาย ในตัวทำละลายไม่มีขั้ว ความหนาแน่น – แอลคีนมีความหนาแน่นต่ำกว่าน้ำ

9 alkene8 การเตรียมแอลคีน 1. Dehydrohalogenation ของ แอลคิลเฮไลด์ R-X

10 alkene9 สภาวะที่ใช้สำหรับ dehydrohalogenation แบบ E2 เบส KOH ในแอลกอฮอล์ (alcoholic KOH) NaOC 2 H 5 /C 2 H 5 OH, NaOCH 3 /CH 3 OH NaNH 2 / NH 3 อุณหภูมิสูง ตัวทำละลาย C 2 H 5 OH, CH 3 OH

11 alkene10 Saytzeff rule สำหรับปฏิกิริยา dehydrohalogenation จะ ได้ผลิตภัณฑ์หลักเป็น alkene ที่มีหมู่แทนที่ ที่พันธะคู่มากกว่า เสถียรภาพของ alkene R 2 C=CR 2 > R 2 C=CHR > R 2 C=CH 2 > trans-RCH=CHR > cis-RCH=CHR > RCH=CH 2 > H 2 C=CH 2

12 alkene11 2. Dehalogenation ของ vicinal dihalide

13 alkene12 3. Dehydration ของแอลกอฮอล์ R-OH อัตราเร็วของการเกิด dehydration : 3 o > 2 o > 1 o R-OH กลไก ปฏิกิริยา

14 alkene13 4. Reduction ของแอลไคน์ Lindlar’s catalyst = Pd/CaCO 3 หรืออาจ ใช้ Pd/BaSO 4 หรือ Ni 2 B (P-2) ก็ได้

15 alkene14 ปฏิกิริยาของแอลคีน Addition 1. Hydrogenation

16 alkene15 2. Electrophilic addition 2.1 addition of HX Markovnikov addition H + ซึ่งเป็น electrophile เติมเข้าที่ C ที่มี H มากกว่า Electrophile (E + ) reagent ที่ขาด อิเล็กตรอน จะเข้าทำปฏิกิริยา กับสารตั้งต้นที่มีอิเล็กตรอนหนาแน่น

17 alkene16 กลไกปฏิกิริยา

18 alkene addition of H 2 SO addition of H 2 O

19 alkene addition of X 2 กลไก ปฏิกิริยา (anti- addition)

20 alkene addition of X 2 + H 2 O ปฏิกิริยาเติมแบบ anti-addition Markovnikov (Br, Cl เป็น electrophile)

21 alkene20 กลไก ปฏิกิริยา

22 alkene addition of alkene (dimerization)

23 alkene addition of free radical (HBr + peroxide) กลไกปฏิกิริยา ( เติมแบบ anti- Markovnikov) Br. radical เป็น electrophile เติมเข้าที่ C ที่มี H มากกว่า

24 alkene hydroboration - oxidation

25 alkene24 3. Oxidation 3.1 hydroxylation

26 alkene ozonolysis ใช้ประโยชน์ในการหาตำแหน่ง พันธะคู่ใน alkene

27 alkene26 แบบฝึกหัด แสดงสูตรโครงสร้างของ  -pinene, A, B, C แสดงวิธีเตรียมสารต่อไปนี้ propene จาก propane 1-bromopropane จาก propane t-butyl alcohol จาก 2-methylpropane 2-bromobutane จาก 1-bromobutane


ดาวน์โหลด ppt 403221-alkene1 403221 เคมีอินทรีย์ แอลคีน ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


Ads by Google