บทที่ 6 Alcohols and Ethers

ประเภทของแอลกอฮอล์ Primary alcohol Secondary alcohol Tertiary alcohol 2

สมบัติการละลายของแอลกอฮอล์ มี “water-like” properties อันเนื่องมาจาก หมู่ -OH สามารถสร้างพันธะ hydrogen กับน้ำได้ การละลายขึ้นกับขนาดของโมเลกุล จำนวนคาร์บอน Solubility C1 – C5 ละลายได้ดี C5 – C7 ปานกลาง C8 ขึ้นไป ละลายได้เล็กน้อย / ไม่ละลาย 3

Melting point and Boiling point แอลกอฮอล์มี MP และ BP สูง เนื่องจากมีการสร้างพันธะไฮโดรเจน ระหว่างโมเลกุล มีค่ามากขึ้นเมื่อขนาดของโมเลกุลเพิ่มขึ้น แอลกอฮอล์ MP (๐C) BP (๐C) 1-Propanol -126 97 1-Hexanol -52 158 1-Octanol -16 194 4

Hydrogen bond 5

6

การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ Common Name  เรียกสายโซ่คาร์บอนเป็นหมู่อัลคิล (R) โดย ลงท้ายด้วย –yl แล้วตามด้วยคำว่า alcohol 7

Methyl alcohol Grain alcohol Wood alcohol Ethylene glycol (Antifreeze) 1,2-ethanediol Ethylene glycol (Antifreeze) 1,2,3-propanetriol Glycerol Glycerin Isopropyl alcohol Rubbing alcohol 8

2. IUPAC Name เลือกสายโซ่ที่ยาวที่สุด และมี หมู่ -OH อยู่ด้วย เป็นโซ่หลัก และเรียกชื่อลงท้ายด้วยคำว่า –ol ระบุตำแหน่งของหมู่ -OH ให้เป็นตัวเลขน้อยๆ ถ้าหมู่แทนที่เป็นหมู่เดียวกัน ให้นำหน้าชื่อด้วย di- , tri- , tetra-,…. เพื่อบอกจำนวนหมู่แทนที่นั้นๆ เรียกหมู่แทนที่โดยเรียงตามลำดับตัวอักษร 9

( Common name : t-butyl alcohol ) 1 1 2-methyl-2-propanol ( Common name : t-butyl alcohol ) Cyclohexanol ( Cyclohexyl alcohol ) 1 1 2-propen-1-ol ( Allyl alcohol ) 3-methyl-1-butanol ( Isoamyl alcohol ) 10

ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์ 1. Dehydration 11

ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์ 2. Dehydration to form Ether 12

3. Oxidation (1๐alc  Aldehyde) ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์ 3. Oxidation (1๐alc  Aldehyde) 13

(Aldehyde  Carboxylic acid) ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์ 3. Oxidation Further Oxidation (Aldehyde  Carboxylic acid) 14

3. Oxidation (2๐alc  Ketone) ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์ 3. Oxidation (2๐alc  Ketone) 15

ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์ 3. Oxidation (3๐alc ) 16

1๐ Alcohol K2Cr2O7 K2Cr2O7 KMnO4 2๐ Alcohol K2Cr2O7 3๐ Alcohol

CH3COOH CH3CH2OH CH3CHO CH3CHOH CH3C=O KMnO4 K2Cr2O7 CH3CH2OH CH3CHO K2Cr2O7 CH3CHOH CH3C=O |  |  CH3 CH3 18

ปฏิกิริยาการแทนที่ของแอลกอฮอล์ CH3CH2OH + HBr  CH3CH2Br + H2O 19

Phenol (Ar-OH) Natural flavorings of tea and coffee Synthetic flavorings and odors Antiseptics Cosmetics 20

การเรียกชื่อฟีนอล 21

Ethers (R-O-R’) Solvent Anesthetic 22

IUPAC name of Ethers (R-OR’) เรียกหมู่ R ที่มีจำนวนคาร์บอนน้อยกว่ารวมกับออกซิเจน (alkoxyl group, -OR’) โดยลงท้าย ด้วยคำว่า – oxy เช่น CH3CH2CH2-O – เรียกว่า – propoxy 3. ระบุตำแหน่งของ alkoxyl group ที่เกาะกับโซ่หลัก ให้เป็นตัวเลขน้อยๆ 23

Common name : Diethyl ether IUPAC name : 1-ethoxyethane 24