Development of New Synthetic Methods in Organic Synthesis Cyclization Based on a-Sulfinyl Carbanions Reactions of Vicinal Dianions of Succinic Ester Derivatives Fuctionalized Cyclopropanes as Three-Carbon Building Blocks 4. Synthetic Strategies to Organofluorines

ผลงานวิจัยโดยสรุป ทำงานวิจัยทางด้านเคมีอินทรีย์สังเคราะห์เป็นงานวิจัยพื้นฐานและการค้นพบวิธีใหม่ในการสังเคราะห์โดยสรุปได้คือ 1. การค้นพบปฏิกิริยา Cyclization ของ α-Sulfinyl Carbanions และการประยุกต์ใช้ในการเตรียมสาร ประกอบ Highly Oxygenated Cyclopentenones รวมถึงสารผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ Methylenomycin B Pentenomycin I และ Epipentenomycin I (มีฤทธิ์เป็นสาร Antibiotics) Esters , (-)-epimer and analogues (-)-Pentenomycin I

นอกจากนี้ปฏิกิริยาดังกล่าวยังสามารถนำไปใช้เป็นวิธีการเตรียมสารประกอบ Indolizidine และ Quinolizidine Alkaloids ที่เป็นสารผลิตภัณฑ์ธรรมชาติได้เช่น (±)-Indolizidine 167B, (±)-Indolizidine 209D, (±)-Tashiromine, (±)-Lupinine และ (±)-Epilupinine ที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพ

2. ได้พัฒนาวิธีการสังเคราะห์สารผลิตภัณฑ์ธรรมชาติประเภท Paraconic Acid เช่น (±)-Lichesterinic Acid, (±)-Phaseolinic Acid, (±)-Rocellaric Acid, Furofuran Lignans รวมทั้ง Gmelinol (ซึ่งมีฤทธิ์ต้านเชื้อมาลาเรีย), (±)-Picropodophyllone (ใช้เป็นสารเริ่มต้นในการเตรียม Podophyllotoxin ซึ่งมีฤทธิ์ยับยั้งมะเร็ง), (S)-Melodorinol และ (S)-Acetylmelodorinol (แยกมาจาก Melodorum Fruticosum Lour. (Annonaceae) และมีฤทธิ์ยับยั้งเซลล์มะเร็ง

ปฏิกิริยาของ Vicinal Dianions ของ Succinic Acid Derivatives ในการเตรียม สารผลิตภัณฑ์ธรรมชาติบางตัว

3. ศึกษาปฏิกิริยาของ O,S-Substituted Cyclopropanes สำหรับเป็น 3-Carbon Building Block ใช้เป็นวิธีการเตรียมสาร α,-Unsaturated Aldehydes, Substituted Furans และยังเป็นคนแรกที่ค้นพบปฏิกิริยา Stanna-Pummerer Rearrangement ของสารประกอบ α-Stannyl Sulfoxides Stanna-Pummerer Rearrangement

4. ค้นพบวิธีใหม่ในการเตรียมสาร Organofluorines ซึ่งมีประโยชน์ในอุตสาหกรรมยาและวัสดุชนิดใหม่

5. ตัวอย่างผลงานวิจัยที่ถูกนำไปใช้อ้างอิงในตำราเรียนและมีจำหน่ายทั่วโลก Smith, M. B. Organic Synthesis, McGraw-Hill, New York, 2002, p. 140, p. 692. McKillop, A. Advanced Problems in Organic Reaction Mechanisms, The Alden Press Ltd, Oxford, 1997, p. 35.

งานวิจัยในอนาคต จะดำเนินการศึกษาการสังเคราะห์สารผลิตภัณฑ์ธรรมชาติประเภท Indolizidines และ Quinol- izidines ที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพ โดยใช้ปฏิกิริยา Cyclization ของ α-Sulfinyl Carbanions ที่ได้ พัฒนาขึ้น 2. ศึกษาวิธีการสังเคราะห์สารประกอบ gem-Difluorinated Hirsutanes โดยใช้วิธีการที่ได้พัฒนาขึ้น 3. พัฒนาวิธีการสังเคราะห์สาร Organofluorines และนำไปประยุกต์ใช้ในการเตรียมสารผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่มี Fluorine Atom ในโมเลกุล 4. ศึกษาวิธีการสังเคราะห์สารประเภท -Lactams โดยใช้ปฏิกิริยา Organocatalysis 5. ศึกษาวิธีการสังเคราะห์ Bioactive Natural Product บางตัวที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพที่ น่าสนใจ