403221 เคมีอินทรีย์ อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก (derivatives of carboxylic acid) ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์ 403221-acid derivative

โครงสร้าง acid derivatives Z = -Cl acid chloride = -OCOR’ acid anhydride = -NH2 amide = -OR’ ester 403221-acid derivative

ชื่อหมู่ acyl เรียกตามชื่อกรดโดยเปลี่ยน -ic acid เป็น -yl 403221-acid derivative

การเรียกชื่ออนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก Acid chloride เรียกชื่อหมู่ acyl ตามด้วย chloride 403221-acid derivative

Acid anhydride เปลี่ยนคำ acid ในชื่อหมู่กรดคาร์บอกซิลิกหลัก เป็น anhydride 403221-acid derivative

ส่วนที่มาจากแอลกอฮอล์ Ester เรียกชื่อหมู่แอลคิลที่มาจากแอลกอฮอล์ ตามด้วยส่วนที่มาจากกรดคาร์บอกซิลิกโดยเปลี่ยนคำ -ic acid ในชื่อหมู่กรดคาร์บอกซิลิกหลักเป็น -ate ส่วนที่มาจากแอลกอฮอล์ alkyl ส่วนที่มาจาก กรดคาร์บอกซิลิก alkanoate Alkyl alkanoate 403221-acid derivative

403221-acid derivative

Amide เปลี่ยนคำ -(o)ic acid ในชื่อกรดคาร์บอกซิลิกหลัก เป็น -amide 403221-acid derivative

ถ้ามีหมู่แทนที่ที่ N ระบุ N-alkyl หรือ N,N-dialkyl หน้าชื่อหลัก 403221-acid derivative

Nitrile เรียกชื่อสายโซ่หลัก alkane (รวมคาร์บอนของหมู่ nitrile) ตามด้วย nitrile หรือ เปลี่ยนคำ -(o)ic acid ในชื่อหมู่กรดคาร์บอกซิลิกหลัก เป็น -onitrile 403221-acid derivative

สมบัติทางกายภาพ จุดเดือด acid chloride, acid anhydride, ester มีจุดเดือดใกล้เคียงกับ aldehyde หรือ ketone ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน amide มีจุดเดือดสูงกว่าเพราะมีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล จุดเดือด (oC) CH3COCl acetyl chloride 51 CH3CONH2 acetamide 221 C6H5COCl benzoyl chloride 197 C6H5CONH2 benzamide 290 403221-acid derivative

การละลาย กลิ่น ester C2-C5, amide C1-C6 ละลายน้ำได้ อนุพันธ์ของกรดส่วนใหญ่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ กลิ่น volatile ester กลิ่นหอม acid chloride กลิ่นฉุนแสบจมูก 403221-acid derivative

การเตรียมและปฏิกิริยา 403221-acid derivative

1. Acid chlorides 1.1. การเตรียม 403221-acid derivative

1.2. ปฏิกิริยา 1.2.1 hydrolysis 403221-acid derivative

1.2.2 ammonolysis 403221-acid derivative

1.2.3 alcoholysis 403221-acid derivative

1.2.4 Friedel-Craft acylation 403221-acid derivative

2. Acid anhydrides 2.1. การเตรียม 2.1.1 เตรียมจาก acid chloride 403221-acid derivative

2.1.2 เตรียมจาก ketene (H2C=C=O) ใช้ในการเตรียม acetic anhydride 403221-acid derivative

2.1.3 เตรียมจาก dicarboxylic acid ใช้ในการเตรียม cyclic anhydride ที่มีสมาชิกในวง 5-6 อะตอม 403221-acid derivative

2.2. ปฏิกิริยา 2.2.1 hydrolysis 403221-acid derivative

2.2.2 ammonolysis 403221-acid derivative

2.2.3 alcoholysis 403221-acid derivative

3. Esters 3.1. การเตรียม 3.1.1 เตรียมจากกรดคาร์บอกซิลิก 403221-acid derivative

กลไกปฏิกิริยา 403221-acid derivative

3.1.2 เตรียมจาก acid chloride 403221-acid derivative

3.1.3 เตรียมจาก acid anhydride 403221-acid derivative

3.2.1 saponification (hydrolysis in base) 3.2. ปฏิกิริยา 3.2.1 saponification (hydrolysis in base) 403221-acid derivative

3.2.2 transesterification (alcoholysis) 403221-acid derivative

3.2.3 Reduction 403221-acid derivative

4. Amides 4.1. การเตรียม 4.1.1 เตรียมจากเกลือแอมโมเนียมของกรดคาร์บอกซิลิก 403221-acid derivative

4.1.2 เตรียมจาก acid chloride 403221-acid derivative

4.1.3 เตรียมจาก acid anhydride 403221-acid derivative

4.2. ปฏิกิริยา 4.2.1 hydrolysis 403221-acid derivative

4.2.2 Hoffmann degradation 403221-acid derivative

5. Nitriles และ isonitriles 5.1.1 เตรียมจากแอลคิลเฮไลด์ 403221-acid derivative

5.1.2 เตรียมจาก amide 403221-acid derivative

5.1.3 เตรียมจากสารประกอบคาร์บอนิล 403221-acid derivative

5.2.1 เตรียมจากแอลคิลเฮไลด์ 5.2. การเตรียม isonitrile 5.2.1 เตรียมจากแอลคิลเฮไลด์ 403221-acid derivative

5.2.2 carbylamine test 403221-acid derivative

5.3. ปฏิกิริยา 5.3.1 hydrolysis 403221-acid derivative

403221-acid derivative

5.3.2 reduction 403221-acid derivative