งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

KKU- ขวัญ ใจ 1/8 ผลของหมู่แทนที่หมู่แรกต่อปฏิกิริยาแทนที่ของเบนซีน ลองนึกเปรียบเทียบว่าถ้าบ้านที่มีเจ้าของอาศัยอยู่ ถ้ามีคนจะเข้ามาอาศัยต้องถามเจ้าของบ้านก่อนใช่ใหมค่ะ.

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


งานนำเสนอเรื่อง: "KKU- ขวัญ ใจ 1/8 ผลของหมู่แทนที่หมู่แรกต่อปฏิกิริยาแทนที่ของเบนซีน ลองนึกเปรียบเทียบว่าถ้าบ้านที่มีเจ้าของอาศัยอยู่ ถ้ามีคนจะเข้ามาอาศัยต้องถามเจ้าของบ้านก่อนใช่ใหมค่ะ."— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1

2 KKU- ขวัญ ใจ 1/8 ผลของหมู่แทนที่หมู่แรกต่อปฏิกิริยาแทนที่ของเบนซีน ลองนึกเปรียบเทียบว่าถ้าบ้านที่มีเจ้าของอาศัยอยู่ ถ้ามีคนจะเข้ามาอาศัยต้องถามเจ้าของบ้านก่อนใช่ใหมค่ะ ? ดังนั้นจึงต้องทำความรู้จักกับเจ้าของบ้านก่อนว่า เจ้าของบ้านจะให้เข้าอยู่ห้องใด ( นั่นคือต้องศึกษาสมบัติของหมู่ที่แทนที่ในเบนซีนหมู่แรกก่อน ว่าจะมีผลให้หมู่แทนที่ที่มาใหม่จะเข้าตำแหน่งใด o, m หรือ p)

3 KKU- ขวัญ ใจ 2/8 X m-Directing gr. ( หมู่แทนที่เข้าที่ตำแหน่ง m) ข้อยกเว้น o, p -Directing gr. ( หมู่แทนที่เข้าที่ตำแหน่ง o, p) ถ้า X เป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอน (electron donating gr.) เรียกว่า de a ctivating gr. ทำให้ปฏิกิริยาเกิด ช้าลง เมื่อเทียบกับ เบนซี น ข้อสังเกตไม่มีอิเล็กตรอนคู่ ( และ CO หมายถึง C=O) + -N(CH 3 ) 3 -NO 2 -CN -COCH 3 -COOH -COOCH 3 -COH -I -Br -Cl -F

4 KKU- ขวัญ ใจ 3/8 m -Directing gr. HNO 3 H 2 SO 4, 25 o C CN Benzonitrile CN NO 2 m- Nitrobenzonitrile (81%) o- Nitrobenzonitrile (17%) p- Nitrobenzonitrile (2%) ตัวอย่าง Nitration of bezonitrile เข้าที่ m เป็น major product

5 KKU- ขวัญ ใจ 4/8 + C N Benzonitrile - C N NO 2 + ได้ product เข้าที่ตำแหน่ง m เหตุผลที่ E + เข้าที่ตำแหน่ง m หมู่ -CN จะดึงอิเล็กตรอนจากในวงเบนซีนโดยดึงผ่านพันธะสาม ทำให้เกิดประจุ + ขึ้นในวง และอิเล็กตรอนจากพันธะคู่จะ delocalize ไปที่ + (E + = NO 2 ) + ข้อสังเกตประจุ + จะอยู่ที่ตำแหน่ง O และ P ทำให้ E + แทนที่ที่สองตำแหน่งนี้ ไม่ได้

6 KKU- ขวัญ ใจ 5/8 C N NO 2 H + C N NO 2 H + C N NO 2 H + กลไกการเกิดปฏิกิริยา เข้าที่ตำแหน่ง meta 1. Addition HSO 4 2. Elimination C N O=N=O C N NO 2

7 KKU- ขวัญ ใจ 6/8

8 KKU- ขวัญ ใจ 7/8 Cl NO 2 Cl NO 2 + o-Nitrochlorobenzene 35% p-Nitrochlorobenzene 64% Cl HNO 3 H 2 SO 4, 25 o C Chlorobenzene o, p -Directing gr. อย่าลืม F, Cl, Br และ I จะเกิดปฏิกิริยาช้ากว่าเบนซีน แต่จะได้ Product เข้าที่ตำแหน่ง o และ p

9 KKU- ขวัญ ใจ 8/8 Cl Chlorobenzene กลไกการเกิดปฏิกิริยา - + NO 2 + Inductive effect Resonance effect Cl Deactivating ทำให้ปฏิกิริยาช้ากว่าเบนซีน มีผลให้เข้าที่ o-, p- o - Nitrochlorobenzene + p - Nitrochlorobenzene กลับไปทบทวนกลไกการเกิดปฏิกิริยา เข้าที่ตำแหน่ง ortho และ para

10 KKU- ขวัญ ใจ 9/8 หวังว่าคงจะเข้าใจขึ้นนะค่ะ ต้องกลับไปทบทวนว่า หมู่ใดเป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอน หมู่ใดมีข้อยกเว้นอย่างไร และลองหัดเขียนกลไกดูเองจะได้เข้าใจยิ่งขึ้นนะค่ะ


ดาวน์โหลด ppt KKU- ขวัญ ใจ 1/8 ผลของหมู่แทนที่หมู่แรกต่อปฏิกิริยาแทนที่ของเบนซีน ลองนึกเปรียบเทียบว่าถ้าบ้านที่มีเจ้าของอาศัยอยู่ ถ้ามีคนจะเข้ามาอาศัยต้องถามเจ้าของบ้านก่อนใช่ใหมค่ะ.

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


Ads by Google