ไอโซเมอริซึม (Isomerism) C4H10 ครูธนพล ถัดทะพงษ์ โรงเรียนสากเหล็กวิทยา

สารต่างชนิดกัน สมบัติต่างกัน แต่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน Isomer สารต่างชนิดกัน สมบัติต่างกัน แต่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน Constitutional Isomers ไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้างต่าง กัน (Structural Isomers) ได้แก่ ? Skeleton Isomerism ? Position Isomerism ? Functional Isomerism Stereo Isomers ไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้างเหมือน กัน แต่การจัดวางตัวใน 3 มิติ แตกต่างกัน ได้แก่ ? Enantiomers* ? Geometric Isomer ? Diastereomers*

Skeleton Isomerism ? เป็นไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้างแบบโซ่เปิด (โซ่ตรงหรือโซ่กิ่ง) และแบบวงแตกต่างกัน C4H10 (บิวเทน) CH3–CH2– CH2– CH3 n-butane Isobutane จุดหลอมเหลว -138.3 oC จุดหลอมเหลว -159.4 oC จุดเดือด -0.5 oC จุดเดือด -11.7 oC

Position Isomerism ? เป็นไอโซเมอร์ที่มีตำแหน่งของพันธะคู่ หรือพันธะสาม ในโครงสร้างแตกต่างกัน C4H8 (บิวทีน) CH2=CH–CH2–CH3 CH3–CH=CH–CH3 1-butene 2-butene จุดเดือด -6 oC จุดเดือด 1 oC

Functional Isomerism ? เป็นไอโซเมอร์ที่มีหมู่ฟังก์ชันในโครงสร้างแตกต่างกัน C2H6O CH3–CH2– O–H CH3–O–CH3 ethanol dimethyl ether (Alcohol, hydroxyl group) (Ether, alkoxy group) จุดเดือด 78 oC จุดเดือด -25 oC

C6H14 ? ร่างโครงสร้างจากอะตอมของคาร์บอนในโซ่ตรงทั้งหมดก่อน ? เขียนสูตรโครงสร้างจากแบบที่ร่างไว้ ? ตัดคาร์บอน 1 อะตอมออกจากโซ่ตรงเพื่อเป็นหมู่แทนที่ C C C C C C

? หาจุดกึ่งกลางและระบุตำแหน่งของคาร์บอนในโซ่ตรงจากด้านใดด้านหนึ่ง โดยไม่ให้เกินคาร์บอนที่จุดกึ่งกลาง 1 2 3 C C C C C C 3 2 1 จุดกึ่งกลาง ? แทนที่กิ่งคาร์บอนในโซ่ตรง โดยวางในตำแหน่งที่มีค่ามาก กว่าจำนวนอะตอมของคาร์บอนในกิ่งที่ด้านใดด้านหนึ่ง C C C C C C C C C C C C

เขียนสูตรโครงสร้างจากแบบที่ร่างไว้ ? เขียนสูตรโครงสร้างจากแบบที่ร่างไว้ ? ตัดคาร์บอน 2 อะตอมออกจากโซ่ตรงเพื่อเป็นหมู่แทนที่ C C C C C C C C C C C C

? หาจุดกึ่งกลางและระบุตำแหน่งของคาร์บอนในโซ่ตรงจากด้านใดด้านหนึ่ง โดยไม่ให้เกินคาร์บอนที่จุดกึ่งกลาง 1 2 C C C C C C 2 1 จุดกึ่งกลาง 1 2 C C C C C C 2 1

? แทนที่กิ่งคาร์บอนในโซ่ตรง โดยวางในตำแหน่งที่มีค่ามาก กว่าจำนวนอะตอมของคาร์บอนในกิ่งที่ด้านใดด้านหนึ่ง หมู่แทนที่มีคาร์บอน 1 อะตอม จะเกิดกิ่งในตำแหน่งที่ 2 1 2 C C C C C C 2 1 หมู่แทนที่มีคาร์บอน 2 อะตอม จะเกิดกิ่งในตำแหน่งที่ 3 ซึ่งไม่ปรากฏในโครงสร้างของโซ่ตรง จึงไม่สามารถเขียนโครงสร้างไอโซเมอร์จากวิธีนี้ได้ 1 2 C C C C C C 2 1

แทนที่กิ่งคาร์บอนในโซ่ตรง โดยวางกิ่งคาร์บอนที่ละอะตอม ? แทนที่กิ่งคาร์บอนในโซ่ตรง โดยวางกิ่งคาร์บอนที่ละอะตอม C C C C C C แทนที่กิ่งคาร์บอนตัวที่ 2 ในตำแหน่งเดี่ยวกับกิ่งแรก C C C C C C แทนที่กิ่งคาร์บอนตัวแรกในตำแหน่งที่ 2 C C C C C แทนที่กิ่งคาร์บอนตัวที่ 2 ในตำแหน่งที่ต่างกับกับกิ่งแรก

เขียนสูตรโครงสร้างจากแบบที่ร่างไว้ ? เขียนสูตรโครงสร้างจากแบบที่ร่างไว้ ? ตัดคาร์บอน 3 อะตอมออกจากโซ่ตรงเพื่อเป็นหมู่แทนที่ เมื่อหาจุดกึ่งกลางพบว่าไม่มีตำแหน่งที่จะเกิดกิ่งทั้งหมด จึงสิ้นสุดการเขียนไอโซเมอร์ของ C6H14 1 C C C C C C C C C C C C 1

สรุปโครงสร้างไอโซเมอร์ของ C6H14

(CH3)2CH(CH2)2CH3 = CH3(CH2)2CH(CH3)2 ? ข้อสังเกต = = = (CH3)2CH(CH2)2CH3 = CH3(CH2)2CH(CH3)2 = = = (CH3)3C CH2CH3 = CH3CH2C(CH3)3

จำนวนไอโซเมอร์ของสารประกอบอินทรีย์บางชนิด C4H10 2 C5H12 3 C6H14 5 C7H16 9 C8H18 18 C9H20 35 สาร จำนวนไอโซเมอร์ C10H22 75 C15H32 4,347 C20H42 366,319 C30H62 4,111,846,763 C40H82 62,481,801,147,341

แบบฝึกหัด เขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุมของไอโซเมอร์สารประกอบ C7H16