สารประกอบอินทรีย์ ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ

กรดคาร์บอกซิลิก(Carboxylic acid) กรดอินทรีย์ หรือกรดคาร์บอกซิลิก (Carboxylic axid) สูตรทั่วไป R – COOH หมู่ฟังก์ชันคือ – COOH เรียกว่า หมู่คาร์บอกซิล(carboxyl group)

การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก เรียกชื่อเช่นเดียวกันกับการเรียกชื่อสารประกอบแอลเคน แต่ให้เปลี่ยนอักษรตัวท้ายจาก e เป็น oic และให้นับ C ในหมู่ – COOH เป็นตำแหน่งที่1 เสมอ สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC H–COOH Methanoic acid CH3–COOH Ethanoic acid CH3CH2–COOH Propanoic acid CH3CH2CH2–COOH Butanoic acid

การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC 2,3-dimethylpentanoic acid 2-bromobutanoic acid 2-hydroxy-4-methyl pentanoic acid

การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC 3-phenylpropanoic acid Cyclopentanecarboxylic 1-methylcyclohexane carboxylic Phenylmethanoic (benzoic acid)

การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก 3-(p-chlorophenyl)pentanoic acid

สมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิก สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (C) สภาพละลายได้ในน้ำ (g/110mL) HCOOH 100.8 ละลายได้ดี CH3COOH 117.9 CH3CH2COOH 140.8 CH3(CH2)2COOH 163.3 CH3(CH2)3COOH 185.5 3.7 ข้อมูลจาก : เคมี เล่ม๕ สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

จุดเดือดของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกุล จุดเดือด (C) CH3CH2OH 46 78.3 HCOOH 101 CH3CH2CH2OH 60 97.2 CH3COOH 118 ข้อมูลจาก : เคมีอินทรีย์เบื้องต้น, รศ.ดร.พิมพ์จิต ดามพวรรณ:มหาวิทยาลัยสงขลานครินทร์

สมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิก กรดคาร์บอกซิลิกโซ่ตรงมีจุดเดือดเพิ่มขึ้นตามมวลโมเลกุลที่เพิ่มขึ้น กรดคาร์บอกซิลิกโมเลกุลเล็กละลายน้ำได้ดีกว่าโมเลกุลใหญ่ ความสามารถในการละลายลดลงเมื่อโมเลกุลใหญ่ขึ้น กรดคาร์บอกซิลิกมีจุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน ส่วนที่มีขั้ว ส่วนที่ไม่มีขั้ว

สมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิก กรดคาร์บอกซิลิกโซ่ตรงมีจุดเดือดเพิ่มขึ้นตามมวลโมเลกุลที่เพิ่มขึ้น กรดคาร์บอกซิลิกโมเลกุลเล็กละลายน้ำได้ดีกว่าโมเลกุลใหญ่ ความสามารถในการละลายลดลงเมื่อโมเลกุลใหญ่ขึ้น กรดคาร์บอกซิลิกมีจุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน ส่วนที่มีขั้ว ส่วนที่ไม่มีขั้ว

พันธะไฮโดรเจน พันธะไฮโดรเจน พันธะไฮโดรเจน

พันธะไฮโดรเจน http://www.mbi-berlin.de/en/research/projects/2-04/subprojects/Subproject1/acetic_acid_dimer.jpg

ปฏิกิริยาเคมีของกรดคาร์บอกซิลิก ปฏิกิริยาการเกิดเกลือ ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์ ปฏิกิริยารีดักชัน

กรดฟอร์มิก กรดฟอร์มิกพบครั้งแรก ค.ศ.1670 โดยกลั่นจากมดแดง กรดฟอร์มิกมาจากคำว่า formica (ภาษาละติน หมายถึง มด) สุนทร พรจำเริญ โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์

กรดแอซิติก กรดแอซิติก หรือกรดน้ำส้ม ได้จากการหมักน้ำตาล ผลไม้ หรือ เอทานอล น้ำส้มสายชูเป็นสารละลายเจือจางของกรดแอซิติก(4-5%) กรดแอซิติกบริสุทธิ์เรียกว่า glacial acetic acid มีจุดหลอมเหลวที่ 17C

Alpha Hydroxy Acid:AHA (พบในอ้อย) (พบในแอปเปิล) (พบในนมเปรี้ยว) กรดแอลฟาไฮดรอกซี ใช้เป็นส่วนผสมของผลิตภัณฑ์บำรุงผิว ทำให้ผิวนุ่ม ไร้ริ้วรอยช่วยปรับสภาพผิว

เอสเทอร์(Ester) เอสเทอร์เป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก โดยหมู่ OH ของกรดถูกแทนที่ด้วยหมู่ OR หรือ OAr สูตรทั่วไปของเอสเทอร์

เอสเทอริฟิเคชัน(Esterification) กรดคาร์บอกซิลิก แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ น้ำ

การเรียกชื่อเอสเทอร์ เรียกชื่อหมู่แอลคิล(R) หรือหมู่เอริล(Ar)ที่มาจากแอลกอฮอล์ก่อนแล้วตามด้วยชื่อของกรดคาร์บอกซิลิก โดยเปลี่ยนคำลงท้ายกรดจาก ic เป็น ate สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC methylethanoate phenylethanoate 1-methylethyl-3-methylbutanoate

การเรียกชื่อเอสเทอร์ 2-methylpropyl-2,4-dimethylpentanoate

จุดเดือดของเอสเทอร์และกรดคาร์บอกซิลิก สูตร โมเลกุล เอสเทอร์ กรดคาร์บอกซิลิก สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (C) C2H4O2 HCOOH 31.7 CH3COOH 117.9 C3H6O2 HCOOCH2CH3 54.4 CH3CH2COOH 141.1 CH3COOCH3 56.9 C4H8O2 HCOOCH2CH2CH3 80.9 CH3CH2CH2COOH 163.7 CH3COOCH2CH3 77.1 CH3CH2COOCH3 79.8 ข้อมูลจาก : เคมี เล่ม๕ สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

กลิ่นเอสเทอร์บางชนิด สูตรโครงสร้าง กลิ่นเอสเทอร์ CH3COOCH2(CH2)6CH3 กลิ่นส้ม CH3CH2CH2COOCH2CH3 กลิ่นสับปะรด CH3COOCH2(CH2)3 CH3 กลิ่นกล้วย CH3CH2CH2COOCH3 กลิ่นแอปเปิล กลิ่นน้ำมันระกำ

ปฏิกิริยาเคมีของเอสเทอร์ ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส(Hydrolysis) ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน(Saponification)