Amines NH3 H-O-H [NH4]+ [OH]- เอมีนหรืออะมีนเป็นสารอินทรีย์ที่ N-atom ต่อกับ C-atom 1-3 อะตอม เป็นอนุพันธ์ของ NH3 เอมีนมีสมบัติเป็นทั้งเบส (basicity) และ เป็น Nucleophile เพราะที่ N-atom มี e- คู่ อิสระ (lone pair e- ) ammonia + H-O-H NH3 [NH4]+ [OH]- NH3รับโปรตอน(H+)จากน้ำ
Caffeine Amine ที่พบธรรมชาติ Nicotine (ใบยาสูบ) (กาแฟ, น้ำอัดลม) R=H, Morphine (ดอกฝิ่น ยาแก้ปวด) R=CH3, Codeine (ยาแก้ไอ)
N H H H โครงสร้างและสมบัติทางกายภาพ เอมีนมีN-atomเป็น SP3(tetrahedral) จะมี H-bondingระหว่าง โมเลกุล N H H H 1070 H-bond H N H N H N เปรียบเทียบจุดเดือดของสารอินทรีย์ที่มี น้ำหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน Carboxylic acid > alcohol > amine > ketone 10 และ 20 amine > 30 amine
ตามจำนวนหมู่ R- หรือ Ar- ที่ต่อกับ N-Atom การจำแนก Amines ตามจำนวนหมู่ R- หรือ Ar- ที่ต่อกับ N-Atom R N H R N H R N R H R R เอมีนปฐมภูมิ (1o Amines) เอมีนทุติยภูมิ (2o Amines) เอมีนตติยภูมิ (3o Amines) เทียบการจำแนก Alkyl halides และ Alcohols C H CH3 OH C H CH3 Br C H CH3 NH2 2o Alcohol 2o Bromide 1o Amine
ตามชนิดของหมู่R-หรือ Ar- ที่เกาะกับN -atom การจำแนก Amines ตามชนิดของหมู่R-หรือ Ar- ที่เกาะกับN -atom Aromatic amines มีหมู่ aryl อย่างน้อย 1 หมู่ต่อกับ N-อะตอม ตัวอย่าง 1o Aromatic amines เช่น aniline Aliphatic amines N-อะตอมต่อกับหมู่ alkyl ตัวอย่าง 1o Aliphatic amines เช่น n-butylamine NH2 aniline CH3CH2CH2CH2-NH2 n-butylamine
การจำแนกเอมีนวงแหวน(cyclic amines) เอมีนกลุ่มนี้มีN-อะตอมอยู่ในวงแหวน H piperidine Nonaromatic heterocyclic amines มีสมบัติทางเคมีคล้ายคลึงกับ amines โซ่เปิด เช่น piperidine ที่เป็น2oamine sp3 Aromatic heterocyclic amines มีสมบัติเป็นAromaticเหมือนbenzeneด้วย N pyridine N quinoline sp2
Quaternary ammonium salts เป็นเกลือ การจำแนกเกลือของเอมีน เอมีนเกิดปฏิกิริยาให้เกลือได้ 2 ชนิด Ammonium salts เป็นเกลือของ Amines ที่เกิดจาก N-atom ของ 1o หรือ 2o หรือ 3o Amines ใช้ lone pair e- สร้างพันธะกับ H+ Quaternary ammonium salts เป็นเกลือ ของ Amines ที่เกิดจาก N-atom ของ 3oAmines ใช้ lone pair e- สร้างพันธะกับ R+
R + H + N H R N H R N R H N R H Amines salts Amines salts H + R + N R 1o Amines N H R N R H 2o Amines N R H Amines salts Amines salts H + R + N R 3o Amines N R N R Quaternary ammonium salts Amines salts