Electrophilic Substitution of Benzene เป็นปฏิกิริยาการแทนที่ H ด้วย Electrophile (E+) E+ H + H+ H E จึงต้องทบทวนความหมายของ Electrophile ก่อน E+ = Electrophile Electron + love KKU-ขวัญใจ
กลไกการเกิดปฏิกิริยา (Mechanism) ต้องมีความรู้เรื่อง 1. การแตกพันธะแบบ Heterolytic cleavage ก่อน (ทบทวนนะจ๊ะ) 2. ทุกขั้นในการแตกพันธะต้องรู้ว่า atom ใดเป็นประจุ + (ขาด e) หรือ (ได้ e) 3. Electron หรือ - เท่านั้นเป็นตัวเคลื่อนที่ไปหาประจุ + (+ ต้องไม่เคลื่อนที่) ลูกศรจึงออกจากอิเล็คตรอน (ประจุ - หรือ พันธะคู่ หรือ lone pair electron) ไปหา + เสมอ 4. Atom ใดที่มีประจุจะพยายามทำให้ตัวเองเป็นกลางเสมอ ถ้า - เจอ + ต่างอะตอมกันจะเกิดการสร้างพันธะใหม่ขึ้น ถ้า - เจอ + บนอะตอมเดียวกันประจุจะหายไปคือเป็นกลาง KKU-ขวัญใจ
+ H+ + + + + delocalization 2. Elimination 1. Addition H H E H E E+ H กลไกของปฏิกิริยามีสองขั้นตอนคือ 1. เกิดปฏิกิริยา Addition โดยอิเล็กตรอนออกจากพันธะคู่ไปหา E+ ทำให้เกิด C+ ทำให้อิเล็กตรอนจากพันธะคู่เกิด delocalization 2. H+ หลุดออกจาก C เพื่อให้เกิดเป็นพันธะคู่ + delocalization E + H+ 2. Elimination KKU-ขวัญใจ
ซึ่ง E+ = Br+, NO2+, SO3H+, R+ และ RC=O จะได้รู้ว่าประจุ + อยู่ที่อะตอมใด และลองหัดเขียนดูจะได้เข้าใจยิ่งขึ้นนะค่ะ KKU-ขวัญใจ