รูปแบบของ Stereoisomers Glucose รูปแบบของ Stereoisomers
Glucose คำว่า Glucose มาจากภาษากรีก Glukus แปลว่า หวาน (sweet) ค้นพบโดยนักวิทยาศาสตร์ชาวเยอรมัน ชื่อ Emil Fisher และได้รับรางวับโนเบลสาขาเคมี ในปี ค.ศ. 1902 Fisher ได้นำเอาทฤษฎีของ vant Hoff ในเรื่อง Asymmetric carbon atom มาประยุกต์ใช้ จนสามารถทำนายการเกิด Isomer ของสารประกอบจำพวกน้ำตาลได้หมดทุกตัว
Asymmetric Carbon Atom
Asymmetric Carbon Atom ยกตัวอย่างมาจากหนังสือ หน้า 3 (Alanine) H CH3 C COOH NH2 โอกาสที่จะเกิด stereoisomer มี 4 รูปแบบ
Asymmetric carbon atom H CH2OH ในกรณีที่เป็น Glucose มี asymmetric carbon atom จำนวน 4 ตัว คำถาม จะเกิด Stereoisomer ได้กี่รูปแบบ จะเกิด Stereoisomer ได้ = 24 =16 รูปแบบ
ตัวอย่าง Stereoisomer ทั้ง 16 รูปแบบ จะแบ่งได้เป็น 2 กลุ่ม คือ ..... C H CH2OH HO OH C O H CH2OH O C O H CH2OH OH HO C H HO H H C OH H OH HO C H HO H H C OH HO H H C OH CH2OH L-Glucose D-Glucose L-form D-form
L-form D-form Mannose Glucose Glucose Mannose
O O C H HO CH2OH O OH C OH H CH2OH O C H C H H C OH H C OH HO C H HO C H H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH CH2OH D-Glucose H OH C CH2OH HO O C OH H CH2OH O HO C H OH CH2OH O HO C H CH2OH O HO OH
O C OH HO H CH2OH O D-Galactose C H HO CH2OH O OH D-Mannose C OH H CH2OH O C H H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH D-Glucose D-Allose H OH C CH2OH HO O C OH H CH2OH O HO C H OH CH2OH O HO C H CH2OH O HO OH D-Altrose D-Gulose D-Idose D-Talose
O O O O C H C H C H C H H C OH H C OH HO C H H C OH HO C H HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Glucose D-Galactose D-Mannose D-Allose O O O O C H C H C H C H HO C H H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH H C OH HO C H H C OH HO C H HO C H HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Altrose D-Gulose D-Idose D-Talose
หมายถึง Glucose ที่มีการหักเหของแสงไปทางขวา หรือ (+) glucose Dextrose = Dextrorotatory glucose หมายถึง Glucose ที่มีการหักเหของแสงไปทางขวา หรือ (+) glucose Glucose ที่มีแสงหักเหไปทางขวา อาจอยู่ในรูป D(+) Glucose L(+) Glucose แต่ร่างกายนำเอา Glucose ไปใช้ในรูปแบบ D-Glucose เท่านั้น ดังนั้น Dextrose จึงหมายถึงน้ำตาล D-Glucose และไม่ต้องเขียน เครื่องหมาย + ก็ได้