เคมีอินทรีย์ AOIJAI WICHAISIRI

1. บทนำเคมีอินทรีย์ 1.1 เคมีอินทรีย์คืออะไร เป็นศาสตร์ศึกษาเกี่ยวกับสารประกอบอินทรีย์ สารอินทรีย์ได้จากหรือพบในสิ่งมีชีวิต เช่น พืช และสัตว์ สามารถสังเคราะห์ได้โดยมนุษย์ ฟรีดริช โวห์เลอร์ (Friedrich Wohler)

ความสำคัญของสารอินทรีย์ ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ อาหาร ยา สมุนไพร สีย้อม ยาง สารที่เกี่ยวข้องกับกระบวนการในสิ่งมีชีวิต อุตสาหกรรมปิโตรเคมี เกษตร เคมีภัณฑ์ เภสัชกรรม การแพทย์

การจัดอิเล็กตรอนใน Atomic Orbitals 2p Valence electron 2s 1s C N O 403221-introduction

ไฮบริไดเซชัน (Hybridization) ไฮบริไดเซชันคืออะไร ก่อนอื่นจะต้องรู้ความหมายของออร์บิทัลก่อน สำหรับ ไฮบริไดเซชัน คือการผสมของออร์บิทัล ซึ่งทำให้เกิดออร์บิทัลลูกผสมไงค่ะ เช่น s 1 ออร์บิทัล กับ p 3 ออร์บิทัล เกิดเป็นออร์บิทัลลูกผสมใหม่ (hybrid orbitals) ชื่อ sp3 hybrid orbital มี 4 ออร์บิทัล

2s 2s 1s 1s 12C มี Configuration เป็น 1s2, 2s2, 2p2 6 2p 2p p p Energy X y z 96 Kcal/mol สภาวะเร้า (Excited State) 1s 2s 2p p X y z ควรจะเป็นแบบนี้ แต่เมื่อมีพลังงานมากระตุ้น เรียกว่าเกิดสภาวะเร้า (Excited State) ทำให้ 1 อิเล็กตรอนที่อยู่ที่ 2s กระโดดไปที่ 2 p (click mouse ค่ะ) ที่สภาวะพื้น (Ground State) มาดูกันนะค่ะว่าที่สภาวะเร้าจะเกิดอะไรขึ้น 6/10

2s 1s 1s sp3 2p sp2 sp เกิดการ Hybridization P 2p 1s 2p 1s สังเกตระดับพลังงานของ hybrid orbitals ที่เกิดใหม่ในแบบนั้นๆ จะเท่ากัน เกิดการ Hybridization เมื่อเกิดสภาวะเร้าแล้ว ทำให้ออร์บิทัลชั้นนอกสุด เกิดการ hybridization เพื่อเกิดเป็น ออร์บิทัลใหม่เรียกว่า hybrid orbitals ซึ่งจะมีชื่อเหมือนกัน มีระดับพลังงานเท่ากัน และมีการจัดเรียงตัวให้ไกลกันมากที่สุด สำหรับ C จะมีการเกิด hybridization ได้ 3 แบบ คือ sp3 sp2 และ sp hybrid orbitals ดังนี้ค่ะ (click mouse) สภาวะเร้า (Excited State) 1s 2s 2p P X y z sp2 1s 2p แบบที่ 3 s 1 ออร์บิทัล กับ p 1 ออร์บิทัล ผสมกัน เกิดเป็นออร์บิทัลลูกผสมใหม่ 2 ออร์บิทัล (2 hybrid orbitals) ที่มีชื่อเหมือนกันเรียกว่า sp hybrid orbital (click mouse ค่ะ) แบบที่ 3 s 1 ออร์บิทัล กับ p 1 ออร์บิทัล ผสมกัน เกิดเป็นออร์บิทัลลูกผสมใหม่ 2 ออร์บิทัล (2 hybrid orbitals) ที่มีชื่อเหมือนกันเรียกว่า sp hybrid orbital (click mouse ค่ะ) แบบที่ 2 s 1 ออร์บิทัล กับ p 2 ออร์บิทัล ผสมกัน เกิดเป็นออร์บิทัลลูกผสมใหม่ 3 ออร์บิทัล (3 hybrid orbitals) ที่มีชื่อเหมือนกันเรียกว่า sp2 hybrid orbital (click mouse ค่ะ) แบบที่ 1 s 1 ออร์บิทัล กับ p 3 ออร์บิทัล ผสมกัน เกิดเป็นออร์บิทัลลูกผสมใหม่ 4 ออร์บิทัล (4 hybride orbitals) ที่มีชื่อเหมือนกันเรียกว่า sp3 hybrid orbital (click mouse ค่ะ) sp 1s 2p C มี 3 sp2 hybrid orbitals C มี 2 sp hybrid orbitals 7/10

1. บทนำเคมีอินทรีย์ (ต่อ) 1.2.1) ไฮบริไดเซชันของคาร์บอน (Hybridization of carbon) C มี 4 เวเลนซ์อิเล็กตรอน ซึ่งสามารถเกิดพันธะกับอะตอมอื่นๆ ได้ อยู่ใน s ออร์บิทอล = 1 (รูปร่างเป็นทรงกลม) อยู่ใน p ออร์บิทอล = 3 (รูปร่างเป็นดัมบ์เบลล์)

sp3 sp2 sp ไฮบริไดเซชันแบบต่างๆ ของ C (Hybridization of Carbon)

1.2.2) พันธะของ C เวเลนซ์อิเล็กตรอนทั้ง 4 ของคาร์บอนที่อยู่ในไฮบริไดซ์ออร์บิทัลสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์ (covalent bonds) ได้ 4 พันธะ ซึ่งอาจจะเป็นพันธะเดี่ยว (single bond) พันธะคู่ (double bond) หรือพันธะสาม (triple bond) ก็ได้ sp3 hybridization คาร์บอนจะสร้างพันธะเดี่ยวทั้งหมด เช่นใน methane และ ethane

sp2 hybridization คาร์บอนจะสร้างพันธะคู่ 1 พันธะ (1 พันธะซิกมา และ 1 พันธะไพ) ระหว่าง C ที่มีไฮบริไดเซชันแบบ sp2 และ พันธะเดี่ยว 2 พันธะ เช่นใน ethene sp hybridization คาร์บอนจะสร้างพันธะสาม (triple bond) 1 พันธะ (1 พันธะซิกมา และ 2 พันธะไพ) ระหว่าง C ที่มีไฮบริไดเซชันแบบ sp และพันธะเดี่ยว 1 พันธะ เช่นใน ethyne

sp3-hybridization 403221-introduction

403221-introduction

พันธะใน methane, ethane 403221-introduction

พันธะซิกมา (sigma, s-bond) head on overlap s-s orbital p-p orbital 403221-introduction

พันธะไพ (pi, p-bond) side by side overlap การซ้อนทับด้านข้างของออร์บิทัล p อิเล็กตรอนในพันธะไพ เรียกว่า p-electron 403221-introduction

sp2-hybridization 403221-introduction

พันธะใน ethene (C2H4) 403221-introduction

sp-hybridization 403221-introduction

พันธะใน ethyne (C2H2) 403221-introduction

ethyne ethene ethane เปรียบเทียบโครงสร้างของ ethyne ethene ethane 403221-introduction

sp2 sp3 sp Linear พันธะเดี่ยว Tetrahedron ( Single bond) พันธะคู่ ไฮบริดออร์บิทัล (Hybrid orbital) พันธะ (Bond) โครงสร้าง (Structure) sp3 sp2 sp Tetrahedron (109.5o) Trigonal planar (120o) พันธะเดี่ยว ( Single bond) พันธะคู่ (Double bond) พันธะสาม (Triple bond) Linear (180o)