อ.ธนวัฒน์ ชัยพงศ์พัชรา วิทยาลัยสหเวชศาสตร์ มหาวิทยาลัยราชภัฏสวนสุนันทา สารชีวโมเลกุล(4) อ.ธนวัฒน์ ชัยพงศ์พัชรา วิทยาลัยสหเวชศาสตร์ มหาวิทยาลัยราชภัฏสวนสุนันทา

สารชีวโมเลกุล 1. สารชีวโมเลกุลเป็นสารที่สิ่งมีชีวิตใช้ในการดํารงชีวิต 2. จําแนกได้เป็น 4 ประเภทได้แก่ โปรตีน คาร์โบไฮเดรต ลิปิด และกรดนิวคลีอิก 3. เกี่ยวข้องกับการดํารงชีวิตคือ ช่วยให้ร่างกายเจริญเติบโต ให้พลังงานในการทํากิจกรรมต่างๆ ช่วยให้ร่างกายแข็งแรงและช่วยถ่ายทอด ลักษณะทางพันธุกรรม

โปรตีน (Protein) - โปรตีนเป็นสารประเภทพอลิเพปไทด์ที มีโครงสร้างของโมเลกุลที่ซับซ้อน มีธาตุประกอบหลักซึ่งประกอบด้วย คาร์บอน ไฮโดรเจน ออกซิเจน และไนโตรเจน โปรตีนเป็นสารที่พบมากที่ สุดในสิ่งมีชีวิต -โปรตีนมีบทบาทสําคัญในกระบวนการทางชีวเคมีทุกชนิด ดังนั้นความรู้เกี่ยวกับโครงสร้างและการทํางานของโปรตีนจึงมี ความสําคัญมาก

โปรตีน (Protein) โปรตีน มีหน้าที่หลายอย่าง ดังนี้ 1. เป็น enzyme เร่งปฏิกิริยาเคมี 2. เป็นโปรตีนโครงสร้าง เช่น พวก collagen , elastin , keratin 3. เป็นตัวขนส่ง ทำหน้าที่ขนส่งสาร เช่น hemoglobin หรือ เป็นตัวขนส่ง (transporter) ที่ cell membrane 4. เป็นฮอร์โมน เช่น insulin 5. เกี่ยวข้องกับภูมิคุ้มกัน เช่น เป็น antibody

หน่วยย่อย หรือ monomer ของโปรตีน คือ กรดอะมิโน ซึ่งประกอบด้วยหมู่ carboxyl หมู่ NH2 และหมู่ R แบ่งกรดอะมิโนเป็น 5 กลุ่มตามโครงสร้างทางเคมีของหมู่ R - แต่ละกรดอะมิโนจะมาเชื่อมต่อกันเป็นสายยาวด้วย peptide bond ซึ่งเรียกว่า polypeptide โดยสาย polypeptide จะมีปลายด้านหนึ่งเป็นหมู่ NH2 และปลายอีกด้านหนึ่งเป็นหมู่ COOH - กรดอะมิโนมีประมาณ 20 ชนิด ดังนั้นการจัดเรียงตัวของกรดอะมิโนที่แตกต่างกันมาก จึงก่อให้เกิดความหลากหลายของชนิดโปรตีน และทำหน้าที่ที่แตกต่างกัน - กรดอะมิโนที่ร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์ได้เอง จะได้จากอาหารเท่านั้น เรียกว่า กรดอะมิโนที่จำเป็น (essential amino acid) และ - กรดอะมิโนที่ร่างกายสังเคราะห์เองได้ เรียกว่า กรดอะมิโนที่ไม่จำเป็น (non essential amino acid)

กรดอะมิโนและพันธะเพปไทด์ - เมื่อสลายโปรตีนด้วยกรดจะได้สารอินทรีย์ง่ายๆ เรียกว่า กรดอะมิโน (amino acid) - สูตรโครงสร้างเป็น NH2-CHR-COOH ในสูตรโครงสร้างนี้อะตอมคาร์บอนในตําแหน่งอัลฟาจะเป็นอะตอมคาร์บอนไม่สมมาตร (asymmetric carbon atom) ดังนั้นกรดอะมิโนทุกตัว นอกจากไกลซีนจะมีสเตริโอไอโซเมอร์ได้สองชนิด คือ D- และ L- โดยที กรดอะมิโนในธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นชนิดL-isomer

โปรตีนเกิดจากกรดอะมิโนสร้างพันธะด้วยพันธะเพปไทด์ เชื่อมต่อกันระหว่างโมเลกุล มีการจัดเรียงลําดับ ชนิด และจํานวนที่แตกต่างกันเกิดเป็นโครงสร้างโมเลกุลขนาดใหญ่ที มีมวลโมเลกุลมาก

สารชีวโมเลกุล - โปรตีนเป็นพอลิเมอร์ธรรมชาติที่เกิดจากการรวมตัวของกรดอะมิโนจํานวนมาก -โปรตีนมีหลายชนิด โปรตีนนับหมื่นชนิดในร่างกายประกอบด้วย - กรดอะมิโน 20 ชนิดเป็นโครงสร้างพื้นฐาน - กรดอะมิโนบางชนิดร่างกายสังเคราะห์ขึ้นเองได้ - กรดอะมิโนที่สังเคราะห์ขึ้นไม่ได้ เรียกกรดอะมิโนจําเป็น ซึ่งได้แก่ เมไทโอนีน ทรีโอนีน ไลซีน เวลีน ลิวซีน ไอโซลิวซีน ฟีนิวอะลานีน ทริปโตเฟน ฮีสติดีน และอาร์จีนีน

Amino acid there is a -COOH, which is a carboxyl group (acidic) Amino acid there is a -COOH, which is a carboxyl group (acidic). a -NH2, which is an amino group (basic). an -H hydrogen. a residue R which varies depending on the amino acid.

Proteins are polymers of amino acids

peptide bond Two amino acids can, under some circumstances, react together. The result is the creation of a dipeptide. A molecule of water is released in the process. This is the basic reaction involved in the synthesis of proteins.

Hydrolysis of adjacent amino & carboxy termini forms peptide bond

peptide bond

Structure of some amino acids http://io.uwinnipeg.ca/~simmons/1115/cm1503/proteins.htm

The 20 Amino Acids

- Each amino acid contains an "amine" group (NH3) and a "carboxy" group (COOH) (shown in black in the diagram). - The amino acids vary in their side chains (indicated in blue in the diagram). - The eight amino acids in the orange area are nonpolar and hydrophobic. - The other amino acids are polar and hydrophilic ("water loving"). - The two amino acids in the magenta box are acidic ("carboxy" group in the side chain). - The three amino acids in the light blue box are basic ("amine" group in the side chain).

These are very large 3 dimensional macromolecules These are very large 3 dimensional macromolecules. They are very important as structural molecules in the cell, as energy sources, and most importantly as "enzymes", (protein catalysts which speed up chemical reactions in the cell without the need for high temperature or drastic pH changes). Proteins are often called "polypeptides" because they are made of long chains of building blocks called "amino acids".

โครงสร้างของโปรตีน มี 4 ระดับ คือ 1. primary structure การเรียงลำดับของกรดอะมิโนในสาย polypeptide 2. secondary structure มีการสร้าง H-bond ระหว่างกรดอะมิโนทำให้มีการขดเป็น helix หรือพับทบไปทบมาเป็น sheet 3. tertiary structure หมายถึงโครงรูปของสาย polypeptide ทั้งสายซึ่งประกอบด้วย secondary structure หลายสายรวมกัน โดยเกิดพันธะต่าง ๆ ภายในสาย secondary structure ได้แก่ พันธะ ionic , hydrogen และ hydrophobic เป็นต้น 4. quaternary structure แต่ละ polypeptide มาอยู่รวมกันเพื่อทำหน้าที่ เช่น hemoglobin ประกอบด้วยสาย polypeptide ชนิด  a และ b อย่างละ 2 สายมาอยู่รวมกัน

Structure of Proteins "The sequence of amino acids in the polypeptide chain." http://io.uwinnipeg.ca/~simmons/1115/cm1503/proteins.htm

The "peptide" bond. To form a "dipeptide" molecule The "peptide" bond. To form a "dipeptide" molecule. Therefore the primary structure is the sequence of amino acids. http://io.uwinnipeg.ca/~simmons/1115/cm1503/proteins.htm

Secondary Level of Organization of Polypeptides http://io.uwinnipeg.ca/~simmons/1115/cm1503/proteins.htm

The Tertiary Structure of Proteins http://io.uwinnipeg.ca/~simmons/1115/cm1503/proteins.htm

Quaternary Structure of Proteins Hemoglobin: an oxygen carrying protein in red blood cells which is made of 4 parts. http://io.uwinnipeg.ca/~simmons/1115/cm1503/proteins.htm

http://io.uwinnipeg.ca/~simmons/1115/cm1503/proteins.htm

Proteins when heated can unfold or "Denature" Proteins when heated can unfold or "Denature". This loss of three dimensional shape will usually be accompanied by a loss of the proteins function. If the denatured protein is allowed to cool it will usually refold back into it’s original conformation. http://io.uwinnipeg.ca/~simmons/1115/cm1503/proteins.htm

การทดสอบโปรตีน 1. ปฏิกิริยากับนินไฮดริน     โปรตีนที่มีกรดอะมิโนชนิดแอลฟาจำทำปฏิกิริยากับนินไฮดรินให้ สีน้ำเงิน 2.ปฏิกิริยาไบยูเรต    โดยโปรตีนทุกตัวจะให้สีกับปฏิกิริยาการทดลองนี้เป็นสีน้ำเงินปนม่วง  โปรตีนทำปฏิกิริยากับคอปเปอร์ซัลเฟตในสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์

คาร์โบไฮเดรต (Carbohydrate)

คาร์โบไฮเดรต (Carbohydrate) คาร์โบไฮเดรต หมายถึง "คาร์บอนที่อิ่มตัวด้วยน้ำ" เป็นสารอินทรีย์ที่ประกอบด้วย C , H , O โดยอัตราส่วนของ H : O = 2 : 1 (โดยปริมาตร) เป็นสารอินทรีย์ที่หมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ (-CHO) และหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) หรือหมู่คาร์บอนิล (-CO) และหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) เป็นหมู่ฟังก์ชัน

ประเภทของคาร์โบไฮเดรต คาร์โบไฮเดรตจำแนกตามสมบัติทางกายภาพและทางเคมี ได้ 2 พวก คือ 1. พวกที่เป็นน้ำตาล 2.พวกที่ไม่ใช่น้ำตาล คาร์โบไฮเดรตจำแนกตามขนาดของโมเลกุล สามารถแบ่งออกได้เป็น 3 ประเภท คือ 1. มอนอแซ็กคาไรด์ (Monosaccharide) 2. โอลิโกแซ็กคาไรด์ (Oligosaccharide) 3. พอลิแซ็กคาไรด์ (Polysaccharide) 

ตาราง ชนิดของน้ำตาลตามจำนวนคาร์บอนของ monosaccharide ตัวอย่าง 3 Triose Glyceraldehyde 4 Tetrose Erythrose 5 * Pentose Ribose , deoxyribose 6 * Hexose Glucose , fructose , galactose 7 Heptose Sedoheptulose

monosaccharide น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว ได้แก่ กลูโคส ฟรุคโตส และกาแลคโตส น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว ได้แก่ กลูโคส ฟรุคโตส และกาแลคโตส มีสูตรโครงสร้างอย่างง่าย คือ (CH2O) n เมื่อ n คือ จำนวนอะตอมของ C ซึ่งอาจ เป็น 3 - 7 (สูตรโครงสร้างเหมือนกัน แต่สูตรโมเลกุลต่างกัน) ตัวอย่างเช่น กลูโคส มีโครงสร้างเป็นทั้งสายยาว หรือวงแหวน และมี 2 configuration คือ แบบ หรือ configuration  พันธะที่เชื่อมระหว่างน้ำตาล  2 โมเลกุลเรียก glycosidic เช่น ถ้าเชื่อมระหว่าง - glucose  2 โมเลกุล จะเรียกว่า  1 - 4 linkage  และ เชื่อมระหว่าง - glucose จะเรียกว่า   - linkage  นอกจากนี้น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวที่มีหมู่ อยู่ปลายสาย จะเรียกว่า Aldose และไม่อยู่ปลายสายเรียกว่า ketose และการเป็น isomer กันก็ทำให้เกิดน้ำตาลคนละชนิด เช่น กลูโคส กับ แกแลคโตส ดังนั้น น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวจึงมีความหลากหลายชนิด

รูปแสดงโครงสร้างกลูโคสแบบ หรือ รูปแสดงโครงสร้างกลูโคสแบบ หรือ

1) Monosaccharides (simple sugars) These molecules consist of open-chain or ring forms of 3 to 8 carbon atoms. The most common type of monosaccharide is the simple sugar "glucose". http://io.uwinnipeg.ca/~simmons/1115/cm1503/carbohydrates.htm

http://io.uwinnipeg.ca/~simmons/1115/cm1503/carbohydrates.htm

Glucose is an important energy source in metabolically active cells Glucose is an important energy source in metabolically active cells. - Fructose is a common sugar in fruit), and - Galactose is the sugar found in milk - Sugars with 6 carbons are called "hexoses". 5 carbon sugars are "pentoses". Whereas 7 carbon sugars are called "heptoses". - Two very important "pentoses" (5 carbons) are, Ribose found in Ribonucleic Acid, RNA, and Deoxyribose found in Deoxyribonucleic Acid, DNA.

Glyceraldehyde C3H6O3                 Ribose C5H10O5                 

Fructose C6H12O6                                                 Glucose                            Galactose

disaccharide ประกอบด้วย 2 monosaccharide เชื่อมด้วย glycosidic bond แล้วเสียน้ำ (dehydration) ไป 1 โมเลกุล จึงมีสูตรโครงสร้าง คือ C12H22O11 เช่น ซูโครส (กลูโคส + ฟรุกโทส) , มอลโทส (กลูโคส + กลูโคส) , แลคโทส (กลูโคส + แกแลคโทส) ถ้ามีน้ำตาล monomer ตั้งแต่ 3 - 15 โมเลกุล เรียกว่า oligosaccharide

รูปแสดง disaccharides

Disaccharides When two monosaccharides are joined together they form a "disaccharide". This linking of two sugars involves the removal of a molecule of H2O (water) and is therefore called a "dehydration linkage". The reaction is called "dehydration synthesis". e.g. Glucose + Glucose = Maltose Glucose + Fructose = Sucrose Glucose + Galactose = Lactose

This forms a bond between the #1 carbon of one glucose and the #4 carbon of the other, therefore it is called an 1-4 linkage, (or Glycosidic Linkage). http://io.uwinnipeg.ca/~simmons/1115/cm1503/carbohydrates.htm

Lactose C12H22O11                                Maltose Sucrose                              

polysaccharide ประกอบด้วย monosaccharide จำนวนมากเป็นหลายพันโมเลกุล ได้แก่ พวกแป้ง (อาหารสะสมในพืช) glycogen (ในสัตว์) และ cellulose (ส่วนประกอบของผนังเซลล์) แป้ง : ประกอบด้วย glucose ต่อกันเป็นจำนวนมากด้วยพันธะ 1   4 ถ้าต่อกันแบบเป็นสายยาวไม่มีกิ่งก้านเรียก amylose มีประมาณ 20% และถ้าต่อกันเป็นกิ่งก้านเรียก amylopectin มีประมาณ 80% เซลลูโลส : ประกอบด้วย glucose ที่ต่อกันเป็นสายยาวด้วยพันธะ 1   4 หลังจากนั้นแต่ละเส้นใยเซลลูโลสมาเรียงขนานกันจับกันด้วย H - bond อยู่รวมกันเป็น microfibril ซึ่งหลาย microfibril จะรวมกันเป็น fibril ร่างกายมนุษย์ไม่สามารถย่อยเซลลูโลสได้ เพราไม่มี enzyme ที่ทำลายพันธะที่เชื่อมระหว่างโมเลกุลน้ำตาลทั้งสอง ( - linkage) ในวัวสามารถย่อยเซลลูโลสได้เนื่องจากมีแบคทีเรียบางชนิดย่อยสลายเซลลูโลสได้ ไคทิน : พบในแมลง กุ้ง ปู และราคล้ายกับเซลลูโลสแต่มีหมู่ N จับอยู่ที่น้ำตาล นั่นคือเป็น polymer ของ amino sugar

Polysaccharides These are long chains of monosaccharides linked together by dehydration linkages. http://io.uwinnipeg.ca/~simmons/1115/cm1503/carbohydrates.htm

รูปแสดง polysaccharides

The simplest polysaccharide is a long chain (polymer) of glucose, called "starch". http://io.uwinnipeg.ca/~simmons/1115/cm1503/carbohydrates.htm

There are 3 types of starch : (1) Amylose : a non-branching straight chain of glucose - used to store glucose in plants. (2) Amylopectin : a branched chain, also used to store glucose in plants. (3) Glycogen : another branched chain molecule used to store glucose in animals. Polysaccharides can also form very important structural components in plants and animals. Cellulose: is the principal constituent in plant cell walls.

This macromolecule is a long chain of glucose subunits held together by (1-4) linkages. (Not (1-4) as in starch!) http://io.uwinnipeg.ca/~simmons/1115/cm1503/carbohydrates.htm

Chitin : is an important structural material in the outer coverings of insects, crabs, and lobsters. In chitin the basic subunit is not glucose (but N-acetyl-D-glucoseamine) in 1-4 linkages. These polymers are made very hard when impregnated with calcium carbonate.

การทดสอบคาร์โบไฮเดรต 1. คาร์โบไฮเดรตที่มีรสหวาน สารอินทรีย์ที่มีหมู่ -CO และ -OH ในโมเลกุลเดียวกันในด่าง เมื่ออุณหภูมิสูงขึ้น จะเปลี่ยนโครงสร้างเป็นหมู่ -CHO สารละลายเบเนดิกต์ (Benedict solution) เป็นสารละลายผสมระหว่าง CuSO4, Na2CO3 และโซเดียมซิเตรด เป็น Cu2+/OH- มีสีน้ำเงิน สารอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ (-CHO) ต้มกับสารละลายเบเนดิกต์ (Cu2+/OH-) 2. คาร์โบไฮเดรตที่ไม่มีรสหวาน แป้ง + I2 -------------------->สารเชิงซ้อนสีน้ำเงินที่เป็นตะกอน

การทดสอบแป้ง การทดสอบแป้ง ทดสอบโดยใช้สารละลายไอโอดีน มีสีเหลือง น้ำตาล ถ้าเป็นแป้ง และเปลี่ยนเป็นสีน้ำเงินเข้ม หรือ ม่วงดำ

หน้าที่ของคาร์โบไฮเดรต 1. ให้พลังงานความร้อน คาร์โบไฮเดรต 1 กรัม ให้พลังงาน 4 กิโลแคลอรี 2. ช่วยให้ไขมันเผาไหม้สมบูรณ์ 3. ช่วยสงวนหรือประหยัดการใช้โปรตีนในร่างกาย 4. สามารถเก็บสะสมไว้และเปลี่ยนเป็นสารอาหารชนิดอื่น เช่น ไขมันและกรดอะมิโนได้ โทษของคาร์โบไฮเดรต ทำให้เกิดโรคเกี่ยวกับไต ทำให้โลหิตเป็นพิษ

ลิพิด (Lipid)

ลิพิด (Lipid) เป็นสารชีวโมเลกุลกลุ่มเดียวที่ไม่เป็น polymer มีคุณลักษณะเฉพาะตัวคือไม่ชอบน้ำ (hydrophobic) เนื่องจากมีคุณสมบัติที่ไม่เป็นขั้ว (น้ำเป็นโมเลกุลที่มีขั้ว) ดังนั้น lipids จึงไม่สามารถละลายในน้ำได้ แม้ว่า lipids จะไม่เป็น polymer แต่ไขมันเองก็เป็นสารที่มีขนาดใหญ่ Lipids ได้แก่ ไขมัน (fat, oil, wax), phospholipids และ steroids

การแบ่งประเภทลิพิด (lipid) ทางเคมี ลิพิดเชิงเดี่ยว (simple lipid) ลิพิดเชิงซ้อน (compound lipid) อนุพันธ์ลิพิด (derived lipid)

ลิพิดเชิงเดี่ยว (simple lipid) ถ้าแอลกอฮอล์นั้นคือ กลีเซอรีน จะได้สารประกอบพวกไขมันหรือน้ำมัน (fat หรือ oil) บางทีก็เรียก นิวทรัลลิพิด (neutral lipid) หรือไตรกลีเซอไรด์ ถ้าเป็นแอลกอฮอล์ชนิดอื่นที่ไม่ใช่กลีเซอรีน จะเป็นสารประกอบพวกขี้ผึ้ง wax แต่ละครั้งที่กรดไขมันรวมตัวกับกลีเซอรอล จะมีการเสียน้ำออกมา 1 โมเลกุล เรียก ปฏิกิริยานี้ว่า ดีไฮเดรชั่น (dehydration) เรียกนิวทรัลลิพิดว่า มอโนกลีเซอไรด์ (monoglyceride) ไดกลีเซอไรด์ (diglyceride) และ ไตรกลีเซอไรด์ (triglyceride) แล้วแต่ว่ามีกรดไขมันเกาะอยู่กับกลีเซอรอล 1, 2 หรือ 3 โมเลกุล ตามลำดับ

ลิพิดเชิงเดี่ยว (simple lipid) ไขมัน (Fat) - ไขมันประกอบขึ้นด้วยสองส่วนคือ - ไขมัน = กลีเซอรอล (glycerol) + กรดไขมัน (fatty acids) 3 หมู่

Glycerol Glycerol เป็นแอลกอฮอล์ที่มีคาร์บอน 3 ตัว ซึ่งมีหมู่ hydroxyl ที่สามารถเกิดปฏิกิริยากับกรดไขมันได้ 3 หมู่

Fatty acid กรดไขมันเป็นการเรียงตัวของธาตุคาร์บอน( Carbon ,C) โดยที่ปลายด้านหนึ่งเป็น methyl group อีกด้านหนึ่งเป็น carboxyl group ความยาวของ C มีได้หลายตัวหากมีความยาวน้อยกว่า 6 เรียก Short chains หากมี C มากกว่า 12 เรียก long chain fatty acid กรดไขมันเป็นอาหารของกล้ามเนื้อ หัวใจ อวัยวะภายในร่างกาย กรดไขมันส่วนที่เหลือใช้จะถูกสะสมในรูป triglyceride (ใช้กรดไขมัน 3 ตัวรวมกับ glycerol) ซึ่งจะสะสมเป็นไขมันในร่างกาย

Fatty acid

Fatty acid

การแบ่งประเภทของกรดไขมัน การแบ่งประเภทของกรดไขมันตามความอิ่มตัวเป็น 2 ประเภท ก. กรดไขมันอิ่มตัว (saturated fatty acid) ข. กรดไขมันไม่อิ่มตัว (unsaturaturated fatty acid) แบ่งได้อีก 2 ประเภท กรดไขมันไม่อิ่มตัว เชิงเดี่ยว Monounsaturated fatty acid กรดไขมันไม่อิ่มตัว เชิงซ้อน Polyunsaturated fatty acid - essential fatty acids - unessential fatty acids

Saturated and Unsaturated Fatty Acids Saturated and Unsaturated Fatty Acids Saturated Fatty Acid : These are fatty acids which contain the maximum possible number of hydrogen atoms. That is each carbon in the chain has two hydrogen atoms attached to it. It is "saturated" with hydrogen atoms. Unsaturated Fatty Acid : These are fatty acids which contain carbon-to-carbon "double" bonds. Therefore since a carbon atom can have only 4 covalent bonds, there is one less bond available for hydrogen, therefore there is one less hydrogen. (The carbons are not "saturated" with hydrogen atoms.)

saturated fatty acid หมายถึง กรดไขมันที่คาร์บอนในโมเลกุล มีไฮโดรเจนเกาะอยู่เต็มที่แล้ว กรดไขมันที่มีธาตุ C ต่อกันด้วย single bond เท่านั้น กรดไขมันที่อิ่มตัวนี้มีสูตรทั่วไป Cn H2nO2 , n = 2, 4, 6, 8 ตัวอย่าง เช่น กรดบิวทีริก กรดบิวทีริก (C4H8O2 ) กรดไขมันชนิดนี้มีอยู่มากในน้ำมันจากสัตว์ น้ำมันมะพร้าวและน้ำมันปาล์ม แหล่งอาหารของไขมันอิ่มตัวได้แก่ น้ำมันปาล์ม กะทิ เนย นม เนื้อแดง ช้อกโกแลต การรับประทานอาหารไขมันชนิดอิ่มตัวจะทำให้ไขมันในเลือดสูง และเป็นปัจจัยเสี่ยงของโรคหลอดเลือดตีบ

กรดไขมันอิ่มตัว Saturated fatty acid

unsaturated fatty acid หมายถึง กรดไขมันที่คาร์บอนในโมเลกุล มีไฮโดรเจนจับเกาะอยู่ไม่เต็มที่แล้ว กรดไขมันที่มีธาตุ C ต่อกันด้วย double bond อยู่ แบ่งได้เป็น 2 ประเภท คือ กรดไขมันไม่อิ่มตัว เชิงเดี่ยว Monounsaturated fatty acid กรดไขมันไม่อิ่มตัว เชิงซ้อน Polyunsaturated fatty acid

กรดไขมันไม่อิ่มตัว เชิงเดี่ยว Monounsaturated เป็นกรดไขมันที่มีธาตุ C ต่อกันด้วย Double bond เพียงหนึ่งตำแหน่ง นักวิทยาศาสตร์เชื่อว่าการรับประทานอาหารไขมันประเภทนี้ทดแทนไขมันอิ่มตัวจะช่วยลดระดับ LDL Cholesterol ซึ่งเป็นไขมันที่ไม่ดีก่อให้เกิดโรคหลอดเลือดตีบ อาหารที่มีไขมัน Monounsaturated ได้แก่ avocados, nuts, and olive, peanut and canola oils

ไขมันไม่อิ่มตัว เชิงเดี่ยว Monounsaturated

Omega-9 (Oleic Acid)

กรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน Polyunsaturated หมายถึงกรดไขมันที่มีธาตุ C ต่อกันด้วย Double bond อยู่หลายตำแหน่ง หากรับประทานแทนไขมันไม่อิ่มตัวจะไม่เพิ่มระดับไขมันในร่างกาย สามารถแบ่งออกเป็น 2 ประเภท คือ กรดไขมันไม่อิ่มตัวที่ไม่จำเป็น unessential fatty acids เช่น oleic acid กรดไขมันไม่อิ่มตัวที่จำเป็น essential fatty acids เช่น linolenic acid , linoleic acid

Omega-3 (Linolenic Acid) omega-3 fatty acids น้ำมันและไขมันที่มี ecosapentaenoic acid (EPA) และ docosahexaenoic acid (DHA) เป็นส่วนประกอบหลัก จะมี Double bond ที่ตำแหน่ง C3 นับจากกลุ่ม Methyl group omega-3 fatty acids จะพบมากในอาหารจำพวกปลาและน้ำมันพืช เช่น salmon, halibut, sardines, albacore, trout, herring, walnut, flaxseed oil, and canola oil

Omega-3 (Linolenic Acid)

Omega-6 (Linoleic Acid) ส่วน omega-6 fatty acids ไขมันที่มีกรดไลโนเลอิก เป็นส่วนประกอบหลัก จะมี Double bond ที่ตำแหน่ง C6 นับจากกลุ่ม Methyl group omega-6 fatty acids จะพบมากในอาหารจำพวกปลาและน้ำมันพืช corn, safflower, sunflower, soybean, and cottonseed oil

Omega-6 (Linoleic Acid)

Linolenic acid

What are Omega-3 and Omega-6 fatty acids What are Omega-3 and Omega-6 fatty acids? Omega-3 (ω3) and omega-6 (ω6) fatty acids are unsaturated "Essential Fatty Acids" (EFAs) that need to be included in the diet because the human metabolism cannot create them from other fatty acids. Since these fatty acids are polyunsaturated, the terms n-3 PUFAs and n-6 PUFAs are applied to omega-3 and omega-6 fatty acids, respectively.

Saturated and Unsaturated Fatty Acids Saturated and Unsaturated Fatty Acids Saturated Fatty Acid: These are fatty acids which contain the maximum possible number of hydrogen atoms. That is each carbon in the chain has two hydrogen atoms attached to it. It is "saturated" with hydrogen atoms. Unsaturated Fatty Acid: These are fatty acids which contain carbon-to-carbon "double" bonds. Therefore since a carbon atom can have only 4 covalent bonds, there is one less bond available for hydrogen, therefore there is one less hydrogen. (The carbons are not "saturated" with hydrogen atoms.)

http://io.uwinnipeg.ca/~simmons/1115/cm1503/lipids.htm

Fat Fat หรือไขมัน เกิดจากกรดไขมัน 3 ตัวมาทำปฏิกิริยากับ glycerol มีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า triacylglycerol (triglycerides)

ไตรกลีเซอไรด์ (triglyceride) ไตรกลีเซอไรด์  คือ กรดไขมัน 3 โมเลกุล     ไตรกลีเซอไรในพืชส่วนใหญ่จะเป็นของเหลวและมีจุดหลอมเหลมต่ำ  มักเรียกว่า  น้ำมัน    ส่วนไตรกลีเซอไรด์ในสัตว์ จะเรียกว่า ไขมัน

ไขมัน (Fat) http://io.uwinnipeg.ca/~simmons/1115/cm1503/lipids.htm

The Triglycerides. Both fats and oils are "triglycerides" The Triglycerides Both fats and oils are "triglycerides". These molecules are made up of 3 long chain "fatty acids" attached to a 3 carbon molecule called "glycerol". The carboxyl and the fatty acids are attached to the -OH groups of the Glycerol via a "dehydration synthesis" reaction to yield an "ester" bond. Function: storage of energy - "fat" in animals, and "oils" in plants.

ลิพิดเชิงซ้อน (compound lipid) ฟอสโฟลิพิด (phospholipid) เป็นลิพิดที่มีความสำคัญต่อเซลล์ประสาท เป็นสารประกอบที่พบในเซลล์ทุกชนิด ส่วนใหญ่เป็นส่วนประกอบของเยื่อหุ้มเซลล์ นอกจากนี้ยังพบในเนื้อเยื่อประสาท ในไข่แดง ตัวอย่างของสารประกอบฟอสโฟลิพิด ได้แก่ เลซิทิน (lecithin) เซฟาลิน (cephalin) พลาสมาโลเจน (plasmalogen) ไกลโคลิพิด (glycolipid) เป็นลิพิดที่มีคาร์โบไฮเดรตเป็นองค์ประกอบอยู่ด้วย ลิพิดชนิดนี้พบที่ อวัยวะหลายแห่ง เช่น สมอง ไต ตับ ม้าม ลิโพโปรตีน (lipoprotein) เป็นไขมันที่มีโปรตีน หรือกรดอะมิโนเป็นองค์ประกอบร่วม เป็นส่วนประกอบของเยื่อหุ้มเซลล์

Phospholipids โครงสร้างคล้ายไขมัน (fat) แต่มีกรดไขมันเพียง 2 ตัวที่ต่อกับ glycerol หมู่ hydroxyl อีกหนึ่งหมู่ของ glycerol ต่อกับหมู่ฟอสเฟต ซึ่งอาจมีหมู่เล็ก ๆ ต่อกับหมู่ฟอสเฟต มีคุณสมบัติ หาง (tail) ไม่ชอบน้ำ (hydrophobic) เนื่องมาจากคุณสมบัติของกรดไขมัน และ หัว (head) ชอบน้ำ (hydrophllic) เนื่องมาจากคุณสมบัติของหมู่ฟอสเฟตและหมู่ที่มาเกาะกับฟอสเฟต Phospholipids เป็นส่วนประกอบสำคัญของเยื่อหุ้มเซลล์

Phospholipids Since water is also a polar molecule the polar end of the phospholipid is "attracted" to the + ends of the water molecules. It is said to be "hydrophillic" (or water loving). While the neutral end of the phospholipid molecule is non-polar, i.e. is repelled by the "polar" water molecules, it is said to be "hydrophobic" (water fearing).

Phospholipids http://io.uwinnipeg.ca/~simmons/1115/cm1503/lipids.htm

Phospholipids

This duel nature of the phospholipid molecule makes it very useful as a component of cell membranes. http://io.uwinnipeg.ca/~simmons/1115/cm1503/lipids.htm

อนุพันธ์ลิพิด (derived lipid) สารประกอบสเตียรอยด์เป็นอนุพันธ์ของไซโคลเพนทาโนเพอร์ไฮโดรฟีแนนทรีน นิวเคลียส (cyclopentanoperhydro phenanthrene nucleus) ซึ่งมีสูตรโครงสร้างแตกต่างไปจากพวกลิพิด คือคาร์บอนของ สเตียรอยด์ เรียงกันเป็นวง 4 วงและอาจมีคาร์บอนต่อเป็นแขนงออกไปอีก แล้วแต่จะเป็นสเตียรอยด์ชนิดใด สเตียรอยด์มีความสำคัญต่อสิ่งมีชีวิต เช่น ฮอร์โมนที่สร้างจากรังไข่ อัณฑะ และต่อมต่างๆ เช่น ต่อมหมวกไต คอเลสเทอรอล (cholesterol) ซึ่งมีในสัตว์แต่ไม่มีในพืชเป็นสเตียรอยด์ที่เชื่อกันว่าทำให้เส้นเลือดอุดตัน สเตียรอยด์ที่สำคัญอีกตัวหนึ่ง คือเออร์โกสเตียรอล (ergosterol) ซึ่งร่างกายใช้สังเคราะห์วิตามินดี

Steroids Steroids - จัดเป็น lipids เนื่องจากมีคุณสมบัติไม่ชอบน้ำ - เป็นสาย hydrocarbon ที่มีหมู่วงแหวน 4 วงมาเกาะ - ความแตกต่างของหมู่วงแหวนนี้ทำให้เกิด steroids ชนิดต่าง ๆ เช่น คลอเรสเตอรอล , ฮอร์โมนชนิดต่าง ๆ

Steroids

รูปแสดงโครงสร้างฮอร์โมนเพศหญิง และชาย แตกต่างกันที่หมู่ฟังก์ชัน

สรุป ลิพิด แบ่งออกเป็นประเภทใหญ่ได้   3 ประเภท คือ - ลิพิดเชิงเดี่ยว  คือ  ลิพิดที่เป็นเอสเทอร์ของกรดไขมันกับกลีเซอรอลหรือแอลกอฮอล์ตัวอื่น แบ่งย่อยได้เป็น 1. ไขมันแท้ (true fat) เป็นเอสเทอร์ของกรดไขมันกับกลีเซอรอล เรียกอีกชื่อหนึ่งว่า กลีเซอไรด์   ไตรกลีเซอไรด์  คือ กรดไขมัน 3 โมเลกุล    ไตรกลีเซอไรด์ในพืชส่วนใหญ่จะเป็นของเหลวและมีจุดหลอมเหลมต่ำ  มักเรียกว่า  น้ำมัน   ส่วนไตรกลีเซอไรด์ในสัตว์ จะเรียกว่า ไขมัน 2. ขี้ผึ้งหรือไข   จะพบได้ที่ผิวนอกของเปลือกผลไม้ ผิวใบไม้ สารเคลือบปีกแมลงและขนของสัตว์ปีก ปลาวาฬจะสะสมไขไว้ใช้เป็นพลังงานแทนไตรกลีเซอไรด์ - ลิพิดเชิงซ้อน  หมายถึง  ลิพิดที่มีสารอื่นประกอบอยู่ด้วย - อนุพันธ์ลิพิด เป็นสารที่ได้จากการย่อยสลายลิพิดทั้ง 2 ประเภท  ที่สำคัญ ได้แก่ กรดไขมัน กลีเซอรอล 1. กรดไขมัน  สูตรทั่วไปือ R-COOH  แบ่งออกเป็น 2 ชนิดคือ -  กรดไขมันอิ่มตัว   -  กรดไขมันไม่อิ่มตัว 2. สเตตอรอยด์  เป็นอนุพันธ์ของลิพิดที่สำคัญคือ ฮอร์โมนเพศ    สเตรอยด์ที่พบทั่วไป คือ คอเลสเทอรอล

ความสำคัญของ lipids ต่อสิ่งมีชีวิต เป็นโครงสร้างของร่างกาย ปกป้องร่างกายจากแรงภายนอก ปกป้องอวัยวะภายในที่มีความสำคัญ ควบคุมอุณหภูมิของร่างกาย ช่วยทำให้ผมและขนมีสุขภาพดี มีบทบาทในการดูดซึมวิตามิน (A, D, E, K) ให้พลังงาน ฮอร์โมน

การทดสอบ Lipid ถูกับกระดาษไข ถ้าโปร่งแสง = Lipid

กรดนิวคลีอิก (Nucleic acid)

Nucleic Acids Nucleic Acids are macromolecular structures which store and express all the information necessary for building and maintaining life. DNA (DeoxyriboNucleic Acid) is considered as the repository of the genetic information. RNAs (RiboNucleic Acids) may be regarded as vectors and translators of the information

Nucleoside = base + sugar Nucleotide = base + sugar + phosphate group

Nucleoside

Nucleotides Nucleotides : monomers of nucleic acids. All nucleic acids consist of many nucleotides bonded together. 1. Sugar: 5-carbon (Pentose) 2. Phosphate group 3. Nitrogen base

1. Sugar: 5-carbon (Pentose) Note the absence and presence of the hydroxyl (-OH) group on the 2’ carbon in the sugars from DNA and RNA, respectively

2. Phosphate group

3. Nitrogen base

A Nucleotide consists of : a nitrogenous base: purine (Adenine (A) or Guanine (G)) or pyrimidine (Cytosine (C) or Thymine (T) (or Uracil (U)in RNA). a sugar : Deoxyribose (DNA) or Ribose (RNA). a phosphate group

Nucleotides

Nucleotides

Nucleotides เป็นสารพลังงาน เช่น ATP

Polynucleotide

Polynucleotides

http://io.uwinnipeg.ca/~simmons/1115/cm1503/nucleicacids.htm

Think

DNA and RNA DNA Nucleotides a) Sugar = deoxyribose b) Double helix form: two intertwined chains (double stranded) Specific base pairing, complementary Guanine (G) - Cytosine (C) Adenine(A) - Thymine (T) RNA Nucleotides a) Sugar = ribose b) Single stranded helix c) Uracil (U) replaces thymine (T) in RNA Uracil (U) - Adenine (A)

http://io.uwinnipeg.ca/~simmons/1115/cm1503/nucleicacids.htm

http://io.uwinnipeg.ca/~simmons/1115/cm1503/nucleicacids.htm