งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

บทที่ 7 Aldehydes and Ketones. Carbonyl compounds “Carbonyl group”  สารอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์โบนิลอยู่ในโมเลกุล 2.

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


งานนำเสนอเรื่อง: "บทที่ 7 Aldehydes and Ketones. Carbonyl compounds “Carbonyl group”  สารอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์โบนิลอยู่ในโมเลกุล 2."— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 บทที่ 7 Aldehydes and Ketones

2 Carbonyl compounds “Carbonyl group”  สารอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์โบนิลอยู่ในโมเลกุล 2

3 The carbonyl group is polar 3

4 Carbonyl compounds Esters Amides Acyl (acid) chlorides Acid anhydrides Aldehydes Ketones Carboxylic acids 4

5 Carboxylic acids Esters 5

6 Acid chlorides Acid anhydrides 6

7 Amides 7

8 = R, R’, Ar Aldehydes and Ketones

9 9 Aldehydes

10 Ethyl phenyl ketone 10 Ketones

11 Formaldehyde Acetone Acetaldehyde 11

12 สมบัติทางกายภาพของอัลดีไฮด์และคีโตน Boiling pointBoiling point  หมู่คาร์โบนิลมี dipole สูงจึงทำให้อัลดีไฮด์ มี B.P สูงกว่าอัลเคนและอีเทอร์ ที่มีน้ำหนักโมเลกุล เท่ากัน แต่มีค่าน้อยกว่าแอลกอฮอล์ (แอลกอฮอล์มีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวภายในโมเลกุล) 12

13

14 Solubility Solubility  อัลดีไฮด์ละลายน้ำได้ เนื่องจากออกซิเจน ในหมู่คาร์โบนิลสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจน กับโมเลกุลของน้ำ (ขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้นละลายน้ำน้อยลง) 14

15 H- bond 15

16

17 IUPAC Name of Aldehydes and Ketones 1.เลือกสายโซ่ที่ยาวที่สุดซึ่งมีหมู่ C=O อยู่ด้วย เป็นโซ่หลัก และเรียกชื่อลงท้ายด้วยคำว่า – al และ – one ตามลำดับ 2.ระบุตำแหน่งของหมู่ C=O ในคีโตนให้เป็น ตัวเลขน้อยๆ ส่วนกรณีของอัลดีไฮด์ หมู่ C=O จะอยู่ปลายสายโซ่เสมอ (C 1 ) 17

18 3. กรณีที่หมู่ C=O ของคีโตน อยู่ในสายโซ่หลัก ของสารประกอบอื่น ให้เรียกหมู่ C=O ว่า “oxo” 4. เรียกหมู่ที่มาเกาะกับโซ่หลักโดยเรียงตามลำดับ ตัวอักษร และใช้ di-, tri-, tetra- เพื่อบอก จำนวนหมู่ C – C – C – C – C – H OO 3-oxopentanal 18

19 19

20 20

21 4-phenyl-3-isopropylhexanal 7-bromo-2-methyl-4-octanone

22 1010 ; K 2 Cr 2 O 7 วิธีเตรียม 22

23 2020 ; K 2 Cr 2 O 7 (KMnO 4 ) วิธีเตรียม 23

24 1 ๐ Alcohol  Aldehyde  Carboxylic acid K 2 Cr 2 O 7 KMnO 4

25 K 2 Cr 2 O

26 26

27 27

28 Vanillin 28

29 29

30 30

31 31

32 32

33 Reaction of Aldehydes & Ketones A.Nucleophilic addition reaction B.Oxidation reaction C.Reduction reaction D.The Wittig reaction E.Clemmensen reduction F.Haloform formation 33

34 A. Nucleophilic addition reaction 34

35 (1) (2) (3) (4) (5)

36 (1) The Grignard Reaction Formaldehyde Ethanol (1 ๐ Alcohol) Grignard Reagent (RMgX) 36

37 2-Propanol (2 ๐ Alcohol) t-Butyl alcohol (3 ๐ Alcohol) Acetaldehyde Acetone 37

38 The Grignard Reaction Mechanism Mechanism 38

39 CH 3 COCH 3 + CH 3 MgBr  (CH 3 ) 2 C(OH)CH 3 HCHO + CH 3 MgBr  CH 3 CH 2 OH CH 3 CHO + CH 3 MgBr  CH 3 CH(OH)CH 3 1 ๐ alcohol 2๐2๐ 3๐3๐ 39

40 (2) Hydration 40

41 41 (2) Hydration

42 42 (3) Addition of Alcohols

43 43 (3) Addition of Alcohols

44 44 (3) Addition of Alcohols

45 45 (3) Addition of Alcohols

46 CH 3 CHO + CH 3 OH CH 3 CH OH H+H+ CH 3 CHO + 2 CH 3 OH CH 3 CH OCH 3 H+H+ CH 3 COCH CH 3 OH CH 3 C CH 3 H+H+ OCH 3 Examples 46

47 (4) Cyanohydrin Formation

48 (5) Addition Reaction with Amine Derivatives 48

49

50 = K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4 50 B. Oxidation reaction

51 Tollens’ test of Aldehydes

52 Silver mirror test 52

53 Methanol 1 ๐ Alcohol 2 ๐ Alcohol C. Reduction reaction

54 Butanal1-Butanol 2-Butanone2-Butanol Example 54

55 Example CyclohexanoneCyclohexanol 55

56 D. The Wittig Reaction Ylide Aldehyde (Ketone) Alkene 56

57 The Wittig Reaction Mechanism Mechanism 57

58 CH 3 CH + (CH 3 ) 2 C = P(C 6 H 5 ) 3  CH 3 CH = C(CH 3 ) 2 HCH + (CH 3 ) 2 C = P(C 6 H 5 ) 3  H 2 C = C(CH 3 ) 2 CH 3 CCH 3 + (CH 3 ) 2 C = P(C 6 H 5 ) 3  (CH 3 ) 2 C = C(CH 3 ) 2 O O O Example

59 E. Clemmensen Reduction Alkane 59

60 F. Haloform formation  ปฏิกิริยา Halogenation ของ methyl ketone ได้ผลิตภัณฑ์เป็น “haloform” Haloform 60

61 Iodoform test Iodoform 61

62  ethanol, sec -alcohol (-CH-CH 3 ) และ methyl ketone จะให้positive test สังเกตผลจากตะกอนสีเหลืองและมีกลิ่น ฉุน ของ“Iodoform” OH Methyl ketone 62

63 RCCH 3 O I 2, NaOH RCONa + CHI 3 O CH 3 CH 2 CHCH 3 OH CH 3 CH 2 CCH 3 O I 2, NaOH CH 3 CH 2 CONa O CHI 3 + CH 3 CH 2 OH I 2, NaOH CH 3 CH O HCONa O CHI 3 +


ดาวน์โหลด ppt บทที่ 7 Aldehydes and Ketones. Carbonyl compounds “Carbonyl group”  สารอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์โบนิลอยู่ในโมเลกุล 2.

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


Ads by Google