งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

บทที่ 9 Amines. 2 3 1 2 IUPAC Name ของเอมีน 1.เลือกสายโซ่ที่ยาวที่สุดเป็น parent chain เรียกชื่อเหมือนอัลเคนโดยมีหมู่ “amino”(-NH 2 ) เป็นหมู่แทนที่

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


งานนำเสนอเรื่อง: "บทที่ 9 Amines. 2 3 1 2 IUPAC Name ของเอมีน 1.เลือกสายโซ่ที่ยาวที่สุดเป็น parent chain เรียกชื่อเหมือนอัลเคนโดยมีหมู่ “amino”(-NH 2 ) เป็นหมู่แทนที่"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 บทที่ 9 Amines

2

3 IUPAC Name ของเอมีน 1.เลือกสายโซ่ที่ยาวที่สุดเป็น parent chain เรียกชื่อเหมือนอัลเคนโดยมีหมู่ “amino”(-NH 2 ) เป็นหมู่แทนที่ เช่น aminoethane 2.ระบุตำแหน่งของหมู่ -NH 2 ให้เป็นตัวเลขน้อยๆ 3.กรณีมีหมู่ R เกาะกับ N (แทนที่ H) ให้นำหน้าชื่อ หมู่ R นั้นๆด้วย “N-” เช่น N-methylaminoethane 3

4 CH 3 CH 2 CHNH 2 CH 3 2-aminobutane CH 3 CH 2 CHNHCH 3 CH 2 CH 3 3-(N-methylamino)pentane (Sec-butylamine) (methyl-sec-pentylamine) | | 1 1 การเรียกcommon name ของ aliphatic amines ให้เรียกชื่อหมู่ R เรียงตามขนาดก่อน แล้วลงท้ายด้วย amine 4

5 CH 3 - CH 2 - N - CH 2 - CH 3 | CH 3 1-(N-ethyl-N-methylamino)ethane (methyldiethylamine) CH 3 - CH 2 - N - CH 2 - CH 3 | H (diethylamine) 1-(N-ethylamino)ethane 1 1 5

6 CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - CH 3 | CH 3 - N - CH 3 3-(N,N-dimethylamino)pentane CH 3 - N - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 | CH 3 - CH - CH 3 1-(N-isopropyl-N-methylamino)butane 1 1 (dimethyl-sec-pentylamine) (methylisopropylbutylamine) 6

7 กรณีที่หมู่ -NH 2 อยู่รวมกับหมู่ฟังก์ชันอื่น ให้เรียกชื่อ ของ parent chain ตามหมู่ฟังก์ชันนั้นๆ NH 2 - CH 2 - CH 2 - OH NH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 2 - CHO | | O 2-aminoethanol amino-3-oxopentanal 7

8 Aromatic Amines Aniline 8

9 3-bromoaniline 2,4,5-trichloroaniline 9

10 1.Polar molecule  เอมีนเป็นโมเลกุลมีขั้ว เนื่องมาจาก lone pair electron ของอะตอมไนโตรเจน (N) ภายในโมเลกุล 2. Basicity  เอมีนมีสมบัติเป็นเบส (organic base) คล้ายกับแอมโมเนีย (NH 3 )ซึ่งเป็น weak inorganic base สมบัติทางกายภาพของเอมีน.. 10

11 3. High boiling point 1 ๐ amines (RNH 2 ) และ 2 ๐ amines (R 2 NH) มี H เกาะอยู่กับ N จึงสามารถสร้าง H-Bond ยึด เหนี่ยวระหว่างโมเลกุลได้ ทำให้เอมีนมีจุดเดือด สูงกว่าอัลเคนและอีเทอร์แต่ต่ำกว่าแอลกอฮอล์ 11

12 4. Solubility  เอมีนทั้งสามประเภท (1 ๐, 2 ๐, 3 ๐ ) สร้างพันธะ ไฮโดรเจนกับน้ำได้ เอมีนจึงละลายน้ำได้ดีกว่า อัลเคน โดยเฉพาะเอมีนที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ

13 วิธีเตรียมเอมีน 1.Reduction of Nitriles  เตรียม 1 ๐ amine ที่มี คาร์บอนเพิ่มขึ้น 1 อะตอม R C N RCH 2 NH 2 2.Reduction of Amides  เตรียมเอมีนได้ทุกชนิด RCONH 2 RCH 2 NH 2 13

14 3.Reduction of Nitro compounds  เตรียม aromatic amine ; arylamine ArNO 2 ArNH 2 4.Hofmann degradation of Amides  เตรียม 1 ๐ amine ที่มี C ลดลง 1 อะตอม RCONH 2 RNH 2 14

15 RCH 2 BrRCH 2 CN RCH 2 CH 2 NH 2 CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 Reduction of Nitriles 1 NaCN RCH 2 CN 1) LiAlH 4 2) H 2 O NaCN 2) H 2 O 1) LiAlH 4 ผลิตภัณฑ์เป็น primary amine ที่มีคาร์บอนเพิ่มขึ้น 1 อะตอม 15

16 RCNH 2 O RCH 2 NH 2 16 CH 3 CNH 2 O CH 3 CH 2 NH 2 Reduction of Amides ( 1 ๐, 2 ๐, 3 ๐ amines) 2 1) LiAlH 4 2) H 2 O ผลิตภัณฑ์มีคาร์บอนเท่าเดิม 1) LiAlH 4 2) H 2 O

17 Preparation of Arylamines 3 17

18 Hofmann degradation RCNH 2 ArCONH 2 O KOBr RNH 2 ArNH 2 4 CH 3 CNH 2 O KOBr CH 3 NH 2 ผลิตภัณฑ์มีคาร์บอนลดลง 1 อะตอม 18

19 ปฏิกิริยาของเอมีน 1.Reaction of amines and alkyl halides 2. Reaction of amines and acid chlorides (Acylation of amines) 3. Diazonium salts from arylamines 4. Hinsberg Test 19

20 Reaction of Amines & Alkyl halides I NH 3 RX NaOH NH 2 R RX NaOH NHR 2 RX NaOH NR3NR3 (1 ๐ ) (2 ๐ ) (3 ๐ ) CH 3 CH 2 NHCH 3 CH 3 CH 2 NCH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 Cl NaOH

21 II Reaction of Amines and Acid chlorides (Acylation of Amines) Amides 21

22 III Benzenediazonium ion Diazonium Salts from Arylamines 22

23 23

24 Hinsberg Test IV Amines + Benzene sulfonyl chloride Sulfonamides ** ใช้แยกความแตกต่างระหว่าง pri, sec และ tert-amines** 24

25 Benzene sulfonyl chloride Sulfonamide 25

26 Primary sulfonamide ; Base soluble Secondary sulfonamide ; Base insoluble 26

27 Tert-Amines 27

28 Hinsberg Test Pri-amine + Benezenesulfonyl chloride KOH สารละลายใส HCl สารละลายขุ่น 28

29 Hinsberg Test Sec-amine + Benezenesulfonyl chloride KOH HCl สารละลายขุ่น 29

30 Hinsberg Test Tert-amine + Benezenesulfonyl chloride KOH สารละลายใส (amine ละลายในกรด) HCl สารละลายขุ่น (ไม่ทำปฏิกิริยา) 30


ดาวน์โหลด ppt บทที่ 9 Amines. 2 3 1 2 IUPAC Name ของเอมีน 1.เลือกสายโซ่ที่ยาวที่สุดเป็น parent chain เรียกชื่อเหมือนอัลเคนโดยมีหมู่ “amino”(-NH 2 ) เป็นหมู่แทนที่

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


Ads by Google