สมบัติทางเคมีของเอมีน เอมีนมีสมบัติทางเคมีเป็นทั้งเบส (basicity) และเป็น Nucleophile หรือ เอมีนที่หมู่ -NH2 ต่อกับวงbenzene ความว่องไวต่อปฏิกิริยาของวงแหวนจะเพิ่มขึ้น เพราะที่ N-atom มี e- คู่อิสระ (lone pair e-) ทำให้เอมีนสามารถทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์อื่น ๆ ที่ต้องการ อิเลคตรอน
1.ปฏิกิริยาการเกิดเกลือ (Amine salts) 1.1 ปฏิกิริยาเอมีนกับกรดแก่ ให้เกลือแอมโมเนียม(Ammonium salt) ที่ละลายในน้ำได้ดี เกลือชนิดนี้เมื่อนำไปทำปฏิกิริยากับเบสให้เอมีนกลับคืนมา R-N-H H + Cl- H-Cl R-NH2 Amine NaOH Ammonium salt
? CH3-N-H H NH2 CH3 + H-Cl ,Cl- (CH3)2NH2 ,Br- (CH3)2NH + H-Br CH2CH-NH2 CH3 + H-Cl ? Amphetamine N-H + H-Br
Novocaine hydrochloride (water-insoluble) HCl Novocaine hydrochloride (water-soluble)
Tetramethyl ammonium bromide Trimethyl amine 1.2 ปฏิกิริยา 30 เอมีนกับอัลคิลเฮไลด์ จะให้เกลือที่ละลายในน้ำได้ เรียกว่า Quaternary ammonium salts ตัวอย่างเกลือชนิดนี้ทีสำคัญ ได้แก่ acetyl choline เป็นสารสำคัญเกี่ยวกับ nerve impulse (CH3)3NCH2CH2O-CCH3 ,OH- + O acetyl choline (CH3)4N,Br- + Tetramethyl ammonium bromide (CH3)3N Trimethyl amine + CH3Br Methyl bromide