403221 เคมีอินทรีย์ กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์ 403221-carboxylic acid

โครงสร้าง หมู่คาร์บอกซิล (carboxylic group) -COOH สูตรทั่วไป CnH2nO2 403221-carboxylic acid

การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) ชื่อสามัญ มักเรียกตามแหล่งที่มา ลงท้ายด้วย -ic acid บอกตำแหน่งหมู่แทนที่ด้วย a-, b-, g-, d- 403221-carboxylic acid

403221-carboxylic acid

ชื่อ IUPAC สายโซ่คาร์บอนยาวที่สุดและมีหมู่ -COOH เป็นชื่อสายโซ่หลัก alkanoic acid โดยหมู่ -COOH อยู่ตำแหน่งที่ 1 เสมอ 403221-carboxylic acid

หมู่ -COOH แทนที่บนวงเรียกชื่อวงต่อด้วย -carboxylic acid สารที่มีหมู่ -COOH 2 หมู่ ลงท้ายชื่อด้วย -dioic acid 403221-carboxylic acid

เกลือของกรดคาร์บอกซิลิก เรียกส่วน anion ตามชื่อกรดโดยเปลี่ยน -ic acid เป็น -ate 403221-carboxylic acid

ชื่อหมู่ acyl เรียกตามชื่อกรดโดยเปลี่ยน -ic acid เป็น -yl 403221-carboxylic acid

สมบัติทางกายภาพ จุดเดือด MW จุดเดือด (oC) CH3CH2COOH 74 141 CH3CH2CH2CH2OH 74 118 กรดคาร์บอกซิลิกมีจุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์เพราะมีพันธะไฮโดรเจนระหว่างคู่โมเลกุล 2 พันธะเกิดเป็น cyclic dimer 403221-carboxylic acid

การละลาย กรดคาร์บอกซิลิกที่มีมวลโมเลกุลต่ำ (C1-C4) ละลายน้ำได้เพราะเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ กรดคาร์บอกซิลิกที่มี C มากกว่า 6 อะตอมไม่ละลายน้ำ ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป 403221-carboxylic acid

กลิ่น กรดคาร์บอกซิลิก C1-C3 กลิ่นฉุน แสบจมูก กรดคาร์บอกซิลิกโมเลกุลใหญ่มีกลิ่นน้อยลงเพราะการระเหยเป็นไอน้อยลงที่อุณหภูมิห้อง 403221-carboxylic acid

การเตรียมกรดคาร์บอกซิลิก 1. ปฏิกิริยา oxidation ของ 1o alcohol หรือ aldehyde กรดคาร์บอกซิลิกที่ได้มีจำนวน C เท่ากับสารตั้งต้น 403221-carboxylic acid

2. ปฏิกิริยา oxidation ของ alkylbenzene 403221-carboxylic acid

3. ปฏิกิริยา carbonation ของ Grignard reagent 403221-carboxylic acid

4. ปฏิกิริยา hydrolysis ของ nitrile กรดคาร์บอกซิลิกที่ได้มีจำนวน C มากกว่าสารตั้งต้น RX 1 อะตอม 403221-carboxylic acid

ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิก 1. Salt formation, acidity 403221-carboxylic acid

Carboxlylate ion เสถียรเพราะมี resonance 403221-carboxylic acid

ทำให้ anion เสถียรขึ้น ผลของหมู่แทนที่ต่อความเป็นกรด Ka =[RCOO-][H+]/[RCOOH] Ka HCOOH 17.7 *10-5 CH3COOH 1.8 *10-5 ClCH2COOH 136.0 *10-5 หมู่ดึงอิเล็กตรอน ทำให้ anion เสถียรขึ้น ความเป็นกรดเพิ่ม หมู่ให้อิเล็กตรอน ทำให้ anion ไม่เสถียร ความเป็นกรดลด 403221-carboxylic acid

2. Conversion into functional derivatives acid derivatives Z = -Cl acid chloride = -OR’ ester = -NH2 amide 403221-carboxylic acid

2.1. Acid chlorides 403221-carboxylic acid

2.2. Esters Reactivity R’OH 1o > 2o (> 3o) RCOOH HCOOH>CH3COOH>RCH2COOH>R2CHCOOH 403221-carboxylic acid

403221-carboxylic acid

2.3. Amides ถ้าใช้ carboxylic acid ทำปฏิกิริยากับ ammonia โดยตรงจะเกิดเกลือ RCOO-NH4+ 403221-carboxylic acid

3. ปฏิกิริยากับ diazomethane (CH2N2) 403221-carboxylic acid

4. ปฏิกิริยา reduction 403221-carboxylic acid

5. ปฏิกิริยาแทนที่บนหมู่ alkyl หรือ aryl ของกรดคาร์บอกซิลิก 5.1 a-halogenation ของ aliphatic acid 403221-carboxylic acid

5.2 ring substitution ของ aromatic acid electrophilic aromatic substitution -COOH deactivating, m- director group 403221-carboxylic acid