งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

บทที่ 8 Carboxylic acids and Derivatives. Carboxylic acids 2.

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


งานนำเสนอเรื่อง: "บทที่ 8 Carboxylic acids and Derivatives. Carboxylic acids 2."— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 บทที่ 8 Carboxylic acids and Derivatives

2 Carboxylic acids 2

3 Formic acid Acetic acid 3

4 Butyric acid “Artificial strawberry flavor” 4

5 Caproic acid 5

6 IUPAC Name ของกรดคาร์บอกซิลิก 1.เลือกสายโซ่ที่ยาวที่สุดและมีหมู่ COOH อยู่ ด้วยเป็นโซ่หลัก แล้วเรียกชื่อเหมือนอัลเคน แต่ตัด –e ออก แล้วลงท้ายด้วยคำว่า –oic acid เช่น hexane  hexanoic acid 6

7 2. ไม่ต้องระบุตำแหน่งของหมู่ COOH เนื่องจากจะอยู่ปลายสายโซ่เสมอ (C 1 ) 3. ถ้าหมู่ที่มาเกาะกับโซ่หลักเป็นหมู่เดียวกัน ให้นำหน้าชื่อด้วย di-, tri-, tetra-,…. เพื่อ บอกจำนวนหมู่ 4. เรียกหมู่ที่มาเกาะกับโซ่หลักเรียงตามลำดับ ตัวอักษร 7

8 สมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิก Sharp smelling Acidity High boiling point  กรดอินทรีย์มีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยว ภายในโมเลกุล และจับกับโมเลกุลของน้ำได้ จึงทำให้มี B.P สูง 8

9 Carboxylic acid dimers 9

10 H2OH2O H-Bond 10

11 Acidity of Carboxylic acids 11

12 Carboxylic Acid Structure pKa Ethanoic acid CH 3 CO 2 H4.7 Propanoic acid CH 3 CH 2 CO 2 H4.9 Fluoroethanoic acid CH 2 FCO 2 H2.6 Chloroethanoic acid CH 2 ClCO 2 H2.9 Dichloroethanoic acid CHCl 2 CO 2 H1.3 Trichloroethanoic acid CCl 3 CO 2 H0.9 Nitroethanoic acid O 2 NCH 2 CO 2 H1.7 Acidity of Carboxylic acids 12

13 Acid-Base reactions 2 RCOOH + NaOH  2 RCOONa + H 2 O 2 RCOOH + Na 2 CO 3  2 RCOONa + CO 2 + H 2 O RCOOH + NaHCO 3  RCOONa + CO 2 + H 2 O 13

14 1.Carbonation of Grignard Reagents 2.Hydrolysis of Nitriles 3.Oxidation of Primary Alcohols การเตรียมกรดคาร์บอกซิลิก 14

15 (1) Carbonation of Grignard Reagents CH 3 CH 2 MgBr + CO 2  CH 3 CH 2 COOH ** ผลิตภัณฑ์มีคาร์บอนเพิ่มขึ้น 1 อะตอม ** 15

16 กลไกการเกิดปฏิกิริยา 16

17 (2) Hydrolysis of Nitriles CH 3 CH 2 Br + NaCN  CH 3 CH 2 CN  CH 3 CH 2 COOH ** ผลิตภัณฑ์มีคาร์บอนเพิ่มขึ้น 1 อะตอม ** 17

18 Alcohol Aldehyde Carboxylic Acid CH 3 CH 2 OH  CH 3 CHO  CH 3 COOH (3) Oxidation of Primary Alcohols Oxidizing agent (1)= K 2 Cr 2 O 7 ; (2)= K 2 Cr 2 O 7 or KMnO 4 12

19 ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิก 1.Formation of α -Halocarboxylic acids 2.Reduction (Carboxylic acids  1 ๐ Alcohol) 3.Esterification (Carboxylic acids  Esters) 4.Conversion to Acid derivatives (Acid chlorides, Amides, Acid anhydrides) 19

20 CH 3 CH 2 COOH CH 3 CHCOOH Cl 2 /P 20 1) Formation of α-Halocarboxylic acids Cl Cl 2 /P CH 3 C COOH Cl

21 CH 3 CHCOOH Cl NH 2 NH 3 CH 3 CHCOOH NaCN COOHCN H 2 O/H + 21

22 2) Reduction (Carboxylic acids  1 ๐ Alcohol) CH 3 CH 2 COOH CH 3 CH 2 CH 2 OH LiAlH 4 22

23 23

24 3) Esterification (Carboxylic acids  Esters) CH 3 CH 2 COOH CH 3 CH 2 COOCH 3 CH 3 OH, H + RCOOH + R’OH RCOOR’ + H 2 O H + 24

25 4) Conversion to Acid derivatives 25 Carboxylic acidAcid chloride Acid bromideAcid anhydride

26 26

27 CH 3 CH 2 COOH CH 3 CH 2 C O CCH 3 CH 3 CH 2 COOH CH 3 CH 2 COCl CH 3 CH 2 COOH CH 3 CH 2 CONHCH 3 CH 3 CH 2 COOH CH 3 CH 2 CONH 2 NH 3 CH 3 NH 2 PCl 5 CH 3 COCl O O + HCl 27

28 Carboxylic acid Derivatives Derivatives

29 Carboxylic Acid 29

30 CH 3 CH 2 COOH CH 3 CH 2 CONH 2 CH 3 CH 2 COCl CH 3 CH 2 CONHCH 3 CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 Propanoic acid Propanoyl chloride Propanamide N-Methylpropanamide Ethyl propanoate การเรียกชื่อของ Acid Derivatives 30

31 31

32 Acid/Acyl chlorides 32

33 33

34 Acyl Chlorides 34

35 CH 3 CH 2 COCl CH 3 CH 2 C O CH 3 CH 3 CH 2 COCl CH 3 CH 2 COOH CH 3 CH 2 COCl CH 3 CH 2 CONHCH 3 CH 3 CH 2 COCl CH 3 CH 2 CONH 2 NH 3 CH 3 NH 2 CH 3 COOH O O + HCl H2OH2O 35

36 Acid anhydrides

37 Acid Anhydride 37

38 CH 3 C OCCH 3 2 CH 3 COOH CH 3 COOCH 3 + CH 3 COOH CH 3 NH 2 O O CH 3 CONHCH 3 + CH 3 COOH H2OH2O CH 3 OH 38

39 Isopentyl acetate Esters 39

40 Ethyl methanoate Methyl butanoate 40

41 “ Esterification ” CH 3 COOH + CH 3 CH 2 OH CH 3 COOCH 2 CH 3 H+H+ Carboxylic acid + Alcohol  Ester มี inorganic acid เป็น catalyst ปฏิกิริยาเป็น reversible reaction ถ้าเตรียมจาก Ester + Alcohol  Ester เรียกว่า “Trans-esterification” CH 3 COOCH 3 + CH 3 CH 2 OH CH 3 COOCH 2 CH 3 H + 41

42 1. Reduction of Acids and Esters Carboxylic Acid Ester Primary Alcohol 42

43 CH 3 CH 2 COOH CH 3 CH 2 COOCH 3 CH 3 OH LiAlH 4 CH 3 CH 2 CH 2 OH Carboxylic Acid Ester Primary Alcohol H2OH2O 43

44 2. Reaction with RMgX RCOOR’ + R”MgX  R C R” O RCOOR’ + 2 R”MgX  R C R” OH R” Ketone 3 ๐ Alcohol 44

45 Amides N,N-disubstituted amide 45

46 1.Hydrolysis of Amides 1. Hydrolysis of Amides CH 3 CONHCH 3 + H 2 O  CH 3 COOH + CH 3 NH 2 46

47 2. Reduction of Amides and Acid chlorides RCH 2 CONH 2 RCH 2 COCl RCH 2 CH 2 NH 2 RCH 2 CHO LiAlH 4 CH 3 CONHCH 3 + LiAlH 4  CH 3 CH 2 NHCH 3 CH 3 COCl + LiAlH 4  CH 3 CHO 47


ดาวน์โหลด ppt บทที่ 8 Carboxylic acids and Derivatives. Carboxylic acids 2.

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


Ads by Google