บทที่ 5 Alkyl Halides
อัลคิลเฮไลด์ ได้แก่ สารประกอบอัลเคน ซึ่งไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยธาตุหมู่ 7 (halogen) ในบางครั้งอาจเรียกว่า “Haloalkanes” สูตรทั่วไปคือ R-X ( X = F, Cl, Br, I) 2
ประเภทของอัลคิลเฮไลด์ อัลคิลเฮไลด์ แบ่งเป็นประเภทต่างๆ ตามจำนวนหมู่อัลคิล (R-) ที่เกาะกับคาร์บอนซึ่งสร้างพันธะอยู่กับฮาโลเจน (X) 3
การเรียกชื่อของอัลคิลเฮไลด์ 1. Common name - ระบุชื่อหมู่อัลคิล ตามด้วยชื่อหมู่เฮไลด์ CH3CH2Cl Ethyl chloride t-Butyl bromide Benzyl bromide 4
เรียกเป็น haloalkane โดยให้ฮาโลเจนเป็นหมู่ 2. IUPAC Name เรียกเป็น haloalkane โดยให้ฮาโลเจนเป็นหมู่ แทนที่บนสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุด และระบุ ตำแหน่งให้เป็นตัวเลขน้อยๆ 1 3-Bromo-1-chlorobutane 5
6
ปฏิกิริยาของ RX 7
Substitution reaction กลไกแบบ SN1 และ SN2 S = Substitution reaction N = Nucleophile ; Nu 1,2 = จำนวนโมเลกุลที่เกี่ยวข้องในขั้น ที่ 1 ของปฏิกิริยาการแทนที่นั้นๆ - 8
CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr SN2 เกิดได้ดีกับ Primary และ Secondary RX ปฏิกิริยาเกิดเพียง 1 ขั้นตอน โดยการรวมตัวระหว่างสารตั้งต้นและรีเอเจนต์ ไม่เกิด carbonium ion หรือ carbocation (C+) CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr 9
CH3Br + KCN CH3CN + KBr SN2 10
(CH3)3CBr + H2O CH3CH2OH + HBr SN1 เกิดได้ดีกับ Tertiary RX ปฏิกิริยาเกิด 2 ขั้นตอน ขั้นที่ 1 : เกิด carbonium ion เนื่องจาก X หลุดออก จากสารตั้งต้น ขั้นที่ 2 : รีเอเจนต์เข้าทำปฏิกิริยากับ carbonium ion (CH3)3CBr + H2O CH3CH2OH + HBr 11
(CH3)3C - Br (CH3)3C + Br (CH3)3C + H2O (CH3)3C - OH .. .. + - + ขั้นที่ 1 + - (CH3)3C - Br (CH3)3C + Br Carbonium ion ขั้นที่ 2 .. + (CH3)3C + H2O (CH3)3C - OH .. 12
CH3 CH3(CH2)2 C OH + HBr CH3CH2CH2C Br + H2O CH3 CH3 CH3 13
Elimination reaction - CH3CH2Br + OH CH2 = CH2 + H2O + Br - - - (CH3)3CCl + OH CH2 = C(CH3)2 + H2O + Cl 14