5.Hofmann Elimination ใช้ปฏิกิริยานี้ในการวิเคราะห์สูตรโครงสร้าง amine โดยนำ quaternary ammonium halide (R4N+ X-) ทำปฏิกิริยากับ silver oxide(Ag2O) ให้ quaternary ammonium hydroxide (R4N+ OH-) ที่มีสมบัติเป็นเบสแก่ เมื่อนำ R4N+ OH- ไปให้ความร้อน จะเกิดปฏิกิริยา Elimination โดยมี leaving group เป็น amine และให้ less substituted alkene(หมู่อัลคิล น้อยกว่า)เป็นผลผลิตหลัก
- 5.Hofmann Elimination Ag2O/H2O R4N+ X- R4N+ OH- + Ag+ + X- heat quaternary ammonium halide less substituted alkene + amine CH3CH2-N-CH2CH2CH3 CH3 + , I - 2 1 1. Ag2O/H2O 2.heat 1 2 CH3 N CH2CH2CH3 + H2O + AgI + CH2 CH2 2 1 1 2
กลไกปฏิกริยา Hofmann Elimination CH3CH2-N-CH2CH2CH3 CH3 + , I - 2 1 Ag2O/H2O AgI CH3CH2-N-CH2CH2CH3 CH3 + CH2 CH2 CH2CH2CH3 + N CH3 H , OH - heat H2O + CH2 CH2 CH2CH2CH3 N CH3 + less substituted alkene
กลไกปฏิกริยา Hofmann Elimination CH3CH2-N-CH2CH2CH3 CH3 + , I - Ag2O/H2O AgI 1 2 CH2CH3 CH3CH CH2 + N CH3 H CH3CH2-N-CH2CH2CH3 CH3 + , OH - heat 2 1 H2O + CH3CH CH2 CH2CH3 N CH3 + more substituted alkene
ปฏิกริยา Hofmann Elimination 2 NCH3 CH3 trimethyl amine Cyclohexene + CH3I Ag2O H2O ? ? heat 1 2 1 CH3I Ag2O H2O heat N -CH3 ? ? N -CH3 CH3
ปฏิกริยา Hofmann Elimination -CH3 CH3 N -CH3 CH3 CH3I Ag2O H2O ? ? heat N -CH3 CH3 + 1.CH3I 2. Ag2O/H2O 3. heat N -CH3 CH3 ?