เฉลยการบ้าน Stereochemistry C=C CH3 C2H5 Cl H สารอินทรีย์นี้มี Geometrical isomer เป็นอะไร และมีชื่อว่าอะไร ในการพิจารณา Geometrical isomer ต้องดูที่ C=C พบว่าพันธะเดี่ยวทั้ง 4 มีหมู่ที่ไม่เหมือนกันเลย ในกรณีนี้จะเรียกเป็น cis หรือ trans ไม่ได้ ต้องเรียกเป็น E หรือ Z ในการพิจารณาว่าเป็น E หรือ Z ต้องมีความรู้เรื่องSequence rules เพื่อที่จะจัดลำดับอะตอมหรือหมู่ตาม priority ทบทวนบทเรียนที่เกี่ยวข้องก่อน และฝึกทำเองหรือยัง ต้องลองทำเองก่อนแล้วค่อยมาตรวจดูนะค่ะ ถ้าไม่ลองทำเราจะไม่ได้ฝึกคิด ระวังจะทำข้อสอบไม่ได้ ! ถ้าพร้อมคลิกเมาส์ได้เลยค่ะ KKU-ขวัญใจ

1 2 3 Sequence rules เรียงตามเลขอะตอม ใครมากกว่าจะมี priority สูงกว่า เช่น 35Br > 17Cl > 8O > 7N > 6C > 1H (ส่วนใหญ่จะสอดคล้องกับน้ำหนักอะตอม) 2 ถ้าข้อ 1 ยังไม่ได้ ให้พิจารณาอะตอมถัดไปทีละอะตอม สำหรับหมู่ที่เป็น multiple bond เช่น พันธะคู่หรือพันธะสาม ให้คิดแยกแต่ละพันธะเป็นพันธะเดี่ยวหมดทุกพันธะ เช่น 3 -C=O H -C=C- -C-O H O C คิดแยกเป็น -C-C- H C คิดแยกเป็น KKU-ขวัญใจ

ในกรณีนี้พบว่าอยู่คนละด้านกันจึงเป็น E-isomer Hi C=C CH3 C2H5 Cl H L L Hi E-3-chloro-2-pentene ในกรณีนี้พบว่าอยู่คนละด้านกันจึงเป็น E-isomer เมื่อเข้าใจ Sequence rules แล้ว ให้พิจารณาที่ C=C โดยแบ่งโมเลกุลเป็น 2 ข้างซ้าย-ขวา แล้วแยกเปรียบเทียบหมู่ทั้งสองว่าหมู่ใดมี priority สูงกว่าจะเป็น Hi และหมู่ที่มี priority ต่ำกว่าจะเป็น L แล้วพิจารณารวมดูทั้งสองข้างว่า ถ้าหมู่ที่มี priority เป็น Hi หรือ L อยู่ข้างเดียวกันเรียกว่า Z ถ้าหมู่ที่มี priority เป็น Hi หรือ L อยู่คนละข้างกันเรียกว่า E KKU-ขวัญใจ

E หรือ Z ? อ้อ..เป็น Z-isomer L C=C CH3 Cl CH3CH2 CH2OH L Hi Hi C=C KKU-ขวัญใจ

R หรือ S ? -(-)-Lactic acid ตามเข็มนาฬิกาเป็น R 2 COOH HO CH3 H COOH H 1 3 OH CH3 4 -(-)-Lactic acid ตามเข็มนาฬิกาเป็น R R หรือ S ? สำหรับคนที่เข้าใจยากเพราะดูสามมิติไม่เก่ง ให้เริ่มจากการแปลงเป็น fischer projection ก่อน โดยพิจารณาหมู่ที่ชี้เข้า OH และหมู่ที่ชี้ออกจากจอ CH3 ดึงให้อยู่ในแนวชี้ออกจากจอคือแนวนอน จากนั้นให้เรียงลำดับหมู่ตาม priority ตาม Sequence rules เป็น 1, 2, 3 และ 4 ถ้าหมู่ที่ 4 อยู่ในแนวดิ่งแล้วให้นับ 1, 2 และ 3 ถ้าหมุนตามเข็มนาฬิกาเป็น R ถ้าหมุนทวนเข็มนาฬิกาเป็น S สำหรับอีก 2 หมู่จะอยู่ในแนวดิ่ง KKU-ขวัญใจ

ทวนเข็มนาฬิกาเป็น S ตามเข็มนาฬิกาเป็น R 1 Br NC H CH3 Br CH3 2 4 ทวนเข็มนาฬิกาเป็น S NC H 3 ตามเข็มนาฬิกาเป็น R เมื่อแปลงเป็น fischer projection แล้ว เรียงลำดับหมู่ตาม priority เป็น 1, 2, 3 และ 4 นับได้เป็นทวนเข็มนาฬิกา ควรเป็น S แต่ ลำดับที่ 4 ยังไม่อยู่ในแนวดิ่ง (ยังไม่ไกลตาเรา) ดังนั้นจึงต้องตอบตรงข้ามคือเป็น R KKU-ขวัญใจ

แต่ ลำดับที่ 4 ยังไม่อยู่ในแนวดิ่ง (ยังไม่ไกลตาเรา) 2 CH=CH2 H CH2CH3 CO2H CH=CH2 CO2H 4 3 ตามเข็มนาฬิกาเป็น R H CH2CH3 1 ลองหยิบกระดาษมาทำเองก่อนนะค่ะ ทบทวนให้นิดก็ได้ 1. แปลงเป็น fischer projection 2. เรียงลำดับหมู่ตาม priority เป็น 1, 2, 3 และ 4 3. อย่าลืมถ้าหมู่ที่ 4 ไม่ได้อยู่ในแนวดิ่งจะตอบเลยได้ไหม? ครูให้เวลา 2 นาที ทำเสร็จแล้วค่อยกดเมาส์ นะค่ะ ทวนเข็มนาฬิกาเป็น S เมื่อแปลงเป็น fischer projection แล้ว เรียงลำดับหมู่ตาม priority เป็น 1, 2, 3 และ 4 นับได้เป็นตามเข็มนาฬิกา ควรเป็น R แต่ ลำดับที่ 4 ยังไม่อยู่ในแนวดิ่ง (ยังไม่ไกลตาเรา) ดังนั้นจึงต้องตอบตรงข้ามคือเป็น S KKU-ขวัญใจ

สรุป ถ้าใครดู 3 มิติเป็นก็ไม่ต้องแปลงเป็น Fischer projection ตอบได้เลย อย่าลืมว่าลำดับที่ 4 ต้องอยู่ในแนวดิ่ง (ไกลตาเรา) จึงตอบได้ ถ้าลำดับที่ 4 อยู่ในแนวนอน (ยังไม่ไกลตาเรา) ตอบตรงข้าม เป็นไงค่ะ เข้าใจขึ้นไหมค่ะ หวังว่าคงเปิดดูหัวข้ออื่นด้วยนะค่ะ ขยันๆนะค่ะ หวังว่าคงเป็นลูกศิษย์ที่ดีของครู และอย่าลืมว่าพ่อแม่กำลังรอความสำเร็จของเราอยู่นะค่ะ KKU-ขวัญใจ