Imidazole จึงเป็นสารประกอบอะโรมาติก เฉลยการบ้านอะโรมาติก ไม่นำมาคิด N N-H Imidazole เป็นสารประกอบอะโรมาติก หรือไม่ เพราะอะไร 1. เป็นวง 2. มีพันธะคู่ที่คอนจูเกต แต่ยังไม่ครบวง ต้องดูตัวช่วย พบว่าต้องอาศัยอิเล็กตรอนคู่จาก N ที่ด้านขวา เข้าไปช่วย จึงจะเคลื่อนได้ครบวง 3. จึงมี 6 Pi-electron เข้าสูตร 4n+2 หาค่า n = 1 ทบทวนบทเรียนที่เกี่ยวข้องก่อน และฝึกทำเองหรือยัง ต้องลองทำเองก่อนแล้วค่อยมาตรวจดูนะค่ะ ถ้าไม่ลองทำเราจะไม่ได้ฝึกคิด ระวังจะทำข้อสอบไม่ได้ ! ถ้าพร้อมคลิกเมาส์ได้เลยค่ะ ต้องมีความรู้เรื่องคุณสมบัติของ การเป็นสารประกอบอะโรมาติก ดูชีทที่ lecture มา Imidazole จึงเป็นสารประกอบอะโรมาติก KKU-ขวัญใจ

Cl B A 2,6-dibromo phenol heno p-chloro phenol C 2,4-dinitro OH Cl Br OH 1 2 6 B A 2,6-dibromo phenol heno ทบทวนการเรียกชื่อ แบบมีหมู่แทนที่ 2 หมู่ และมากกว่า 2 หมู่ สารอินทรีย์ A, B และ C มีชื่อว่าอะไรเอ่ย ? p-chloro phenol พิจารณาสาร C มีหมู่แทนที่ 3 หมู่ ถ้ามีหมู่แทนที่ที่มีชื่อสามัญ ให้เรียกชื่อสามัญก่อน แล้วจึงระบุหมู่แทนที่ที่เหลือเป็นตัวเลข พิจารณาสาร B มีหมู่แทนที่ 3 หมู่ ถ้ามีหมู่แทนที่ที่มีชื่อสามัญ ให้เรียกชื่อสามัญก่อน แล้วจึงระบุหมู่แทนที่ที่เหลือเป็นตัวเลข พิจารณาสาร A มีหมู่แทนที่ 2 หมู่ ถ้ามีหมู่แทนที่ที่มีชื่อสามัญ ให้เรียกชื่อสามัญก่อน แล้วจึงระบุหมู่แทนที่ที่เหลือเป็นตัวอักษร การเรียกชื่อแบบมีหมู่แทนที่ 2 หมู่ นิยมระบุตำแหน่งหมู่แทนที่เป็นตัวอักษร ต้องมีความรู้เรื่องตำแหน่งต่างๆ ถ้ายังจำไม่ได้ต้องเปิดชีททบทวน O2N Cl NO2 1 2 4 C 2,4-dinitro chlorobenzene KKU-ขวัญใจ

NO2 NO2 Br2/AlBr3 Br Br Br H2SO4 SO3H COOH COOH HNO3 NO2 catalyst สารที่ทำปฏิกิริยา NO2 Br COOH Br2/AlBr3 H2SO4 HNO3 NO2 Br Br SO3H + ต้องพิจารณาหมู่ที่เกาะอยู่ก่อน (เจ้าของบ้าน) ว่าเป็น หมู่ให้หรือดึงอิเล็กตรอน ถ้ายังจำไม่ได้ให้เปิดไปดู web เรื่อง donatedBen และ withdraw ก่อน ดูข้อยกเว้น NO2 COOH ปฏิกิริยาทั้ง 3 นี้ มีหมู่ที่เกาะอยู่เดิม(เจ้าของบ้าน) เป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอน หมู่ที่เข้ามาใหม่จึงเข้าที่ตำแหน่ง m (ดูข้อยกเว้น) และปฏิกิริยาจะเกิดช้ากว่าเมื่อเทียบกับเบนซีน KKU-ขวัญใจ

Cl CH3 CH3 Cl2/CCl4 FeCl3 Benzaldehyde CHO CHO CH3Cl AlCl3 Toluene + ตัวทำละลาย catalyst สารที่ทำปฏิกิริยา Cl2/CCl4 FeCl3 Benzaldehyde CHO CHO Cl หมู่ที่เกาะอยู่เดิม(เจ้าของบ้าน) เป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอน หมู่ที่เข้ามาใหม่จึงเข้าที่ตำแหน่ง m และปฏิกิริยาจะเกิดช้ากว่า เมื่อเทียบกับเบนซีน CH3Cl AlCl3 CH3 Toluene CH3 + catalyst สารที่ทำปฏิกิริยา หมู่ที่เกาะอยู่เดิม(เจ้าของบ้าน) เป็นหมู่ให้อิเล็กตรอน หมู่ที่เข้ามาใหม่จึงเข้าที่ตำแหน่ง o และ p และปฏิกิริยาจะเกิดเร็วกว่าเมื่อเทียบกับเบนซีน KKU-ขวัญใจ

โดยหมู่ให้อิเล็กตรอนจะมีอิทธิพลมากกว่า ไม่เข้าเพราะเกะกะ ไม่เข้าเพราะ อิทธิพลน้อยกว่า catalyst สารที่ทำปฏิกิริยา NO2 OCH3 CH3 + CH3Cl AlCl3 NO2 OCH3 พิจารณาหมู่ที่เกาะอยู่ทั้งสองเดิม(เจ้าของบ้านทั้งสอง) หมู่ดึงอิเล็กตรอน จะมีอิทธิพลให้หมู่ที่เข้ามาใหม่เข้าที่ตำแหน่ง m ถ้าเป็นหมู่ให้อิเล็กตรอนจะมีอิทธิพลให้หมู่ที่เข้ามาใหม่เข้าที่ตำแหน่ง o และ p โดยหมู่ให้อิเล็กตรอนจะมีอิทธิพลมากกว่า KKU-ขวัญใจ

NO2 NO2 O2N HNO3 H2SO4 CN CN อิทธิพลเสริมกัน ให้หมู่ -NO2 พิจารณาหมู่ที่เกาะอยู่ทั้งสองเดิม(เจ้าของบ้านทั้งสอง) หมู่ดึงอิเล็กตรอน จะมีอิทธิพลให้หมู่ที่เข้ามาใหม่เข้าที่ตำแหน่ง m พบว่าเป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอน ทั้งคู่ และอยู่ในตำแหน่งที่มีอิทธิพลเสริมกันพอดี แต่ปฏิกิริยาจะเกิดช้ามากเพราะเป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอนทั้ง 2 หมู่ KKU-ขวัญใจ

และเข้าได้หลายแห่งต้องพิจารณาว่าหมู่ใดมีอิทธิพลมากกว่า ดูข้อยกเว้น Br COOH H2SO4 ให้หมู่ -SO3H Br COOH SO3H + HO3S X ไม่เข้าเพราะเกะกะ ไม่เข้าที่นี่เพราะ อิทธิพลน้อยกว่า X เป็นไงค่ะ ถูกกี่ข้อ ? พิจารณาหมู่ที่เกาะอยู่ทั้งสองเดิม(เจ้าของบ้านทั้งสอง) หมู่ดึงอิเล็กตรอน จะมีอิทธิพลให้หมู่ที่เข้ามาใหม่เข้าที่ตำแหน่ง m พบว่าเป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอน ทั้งคู่ และเข้าได้หลายแห่งต้องพิจารณาว่าหมู่ใดมีอิทธิพลมากกว่า ในที่นี่พบว่า Br มีอิทธิพลมากกว่า เพราะยังมี lone pair electron ที่ให้เข้าไปในวงได้ ในขณะที่ COOH เป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอน แต่โดยรวมปฎิกิริยาจะเกิดช้ากว่าเบนซีน KKU-ขวัญใจ