H จะเข้าที่ C ที่มี H มากกว่า และ X จะเข้าที่ C ที่มี H น้อยกว่า 1/4 Markovnikov’s rule โดย X = Cl, Br, I ในการเติม HX ในอัลคีน H จะเข้าที่ C ที่มี H มากกว่า และ X จะเข้าที่ C ที่มี H น้อยกว่า มาทบทวนเรื่อง กฏของ Markovnikov กันหน่อยนะค่ะ ถ้าพร้อมก็คลิกเมาส์ได้เลยค่ะ เมื่อรู้จักกฏของ Markovnikov แล้วลองพิจารณาปฏิกิริยาตัวอย่างได้เลยค่ะ ถ้าพร้อมก็คลิกเมาส์ได้เลยค่ะ โดยพิจารณาที่ C ที่เป็นพันธะคู่ ขวัญใจ-KKU
วิธีคิดให้พิจารณาที่พันธะคู่ที่จะแตกออก จะเห็นว่า C-1 มี H มากกว่า C-2 CH3CH=CH2 HX 2/4 3 2 1 CH3CH - CH2 X H ซึ่งอธิบายได้ด้วยกลไกการเกิดปฏิกิริยา โดยเกิดผ่าน Carbocation intermediate วิธีคิดให้พิจารณาที่พันธะคู่ที่จะแตกออก จะเห็นว่า C-1 มี H มากกว่า C-2 ดังนั้น H จะเข้าที่ C-1 CH3CH=CH2 H - X กรณีที่ C-1 เป็นลบ จึงเกิดพันธะกับ H และ C-2 จะเป็นบวก CH3CH-CH2 + H CH3CH-CH2 H + กรณีที่ C-2 เป็นลบ จึงเกิดพันธะกับ H และ C-1 จะเป็นบวก พันธะของ H-X แตกออก X- หลุดออกไป C-1 และ C-2 ต่างมีโอกาสที่จะเกิดพันธะกับ H ได้ ต้องพิจารณาที่ Carbocation intermediate ทบทวนเรื่องชนิดและความเสถียรก่อน ให้กดปุ่ม ลูกศรออกจากพันธะคู่ไปยัง H เพื่อสร้างพันธะ C-H ขวัญใจ-KKU
> R-C + R R-C + R H R-C + H H-C + H ความเสถียรของ Carbocation 3/4 ความเสถียรของ Carbocation (Stability of Carbocation) R-C + R Tertiary 3o R-C + R H R-C + H H-C + H Secondary 2o > Primary 1o Methyl กรุณากดปุ่มกลับไปพิจารณาความเสถียรของ Carbocation ความเสถียรของ Carbocation เรียงได้ดังนี้ ขวัญใจ-KKU
CH3CH=CH2 HX CH3CH - CH2 H X + X- CH3CH-CH2 H - X 2o 1o 3 2 1 CH3CH - CH2 H X ซึ่งอธิบายได้ด้วยกลไกการเกิดปฏิกิริยา โดยเกิดผ่าน Carbocation intermediate H - X CH3CH-CH2 + 2/4 X- ถ้าเข้าใจแล้วลอง แล้วลองพิจารณาปฏิกิริยาที่ตัวอย่างได้เลยค่ะ ถ้าพร้อมก็คลิกเมาส์ได้เลยค่ะ 2o X- ที่หลุดออกไปจึงเข้าจับกับ C+ เกิดเป็นผลิตภัณฑ์ Carbocation ที่เสถียรน้อยกว่าจะไม่เกิด 1o ขวัญใจ-KKU
เป็นการเติม HX ในอัลคีน นึกถึง Markovnikov’s rule 4/4 CH3C=CHCH3 CH3 HI 1 2 3 4 CH3C - CHCH3 CH3 I H เป็นการเติม HX ในอัลคีน นึกถึง Markovnikov’s rule เอาไปทำเป็นการบ้านดีกว่านะค่ะ จะได้ทบทวนการเขียน โครงสร้างแบบ short hand ด้วย HCl ทำได้ไหมค่ะ แล้วลองดูปฏิกิริยานี้ซิค่ะ ขวัญใจ-KKU