ผู้สอน ครูวัฒนา พุ่มมะลิ (ครูเจ๋ง) วิชา เคมีเพิ่มเติม สำหรับชั้นมัธยมศึกษาปีที่ ๖ ภาคการศึกษาต้น ปีการศึกษา ๒๕๕๘ ผู้สอน ครูวัฒนา พุ่มมะลิ (ครูเจ๋ง)

เนื้อหารายวิชา ก่อนกลางภาค หลังกลางภาค เคมีอินทรีย์ สารชีวโมเลกุล ก๊าซ ของเหลว ของแข็ง

การเก็บคะแนน ก่อนกลางภาค กลางภาค หลังกลางภาค จิตพิสัย ปลายภาค ๒๐ คะแนน ๑๐ คะแนน ๓๐ คะแนน สมุด แบบฝึกหัด สอบปากเปล่า สอบ LAB อัตนัย ๑๐๐% ส่งงานตรงต่อเวลา ตั้งใจเรียน

เคมีอินทรีย์ เนื้อหา สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ประเภทของสารประกอบและปฏิกิริยาของสารประกอบ หมู่ฟังก์ชั่นอินทรีย์ ประเภทของหมู่ฟังก์ชั่นและปฏิกิริยาของหมู่ฟังก์ชั่น เคมีอินทรีย์ในทางการแพทย์และวิศวกรรม

เคมีอินทรีย์ หรือ อินทรีย์เคมี (Organic chemistry) คืออะไร? เคมีอินทรีย์ หรืออินทรีย์เคมี คือ วิชาที่ศึกษาโครงสร้าง องค์ประกอบ ปฏิกิริยาและการเตรียม สารประกอบที่มีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบหลัก สารประกอบอินทรีย์ จะมีลักษณะดังต่อไปนี้ เป็นสารประกอบโคเวเลนต์ที่มีคาร์บอนเป็นองค์ประกอบหลัก เป็นโครงสร้างของสิ่งมีชีวิต หรือเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาภายในสิ่งมีชีวิต

สารประกอบต่อไปนี้ เป็นสารประกอบอินทรีย์หรือไม่? NH4Cl HCN CH4 CO2 CH3COOH NH2CONH2 NaHCO3

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน สารประกอบไฮโดรคาร์บอน คือ สารประกอบที่มีธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น เป็น องค์ประกอบ ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบ่งออกได้ดังนี้ สารประกอบอะลิฟาติก Aliphatics สารประกอบ Aromatics

ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน Hydrocarbons Aliphatics Aromatics Alkanes Alkenes Alkynes Cyclics

โครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน Aliphatics

โครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน Aromatics

แอลเคน (alkanes) แอลคีน (alkenes) แอลไคน์ (alkynes) สารประกอบแอลเคน คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่พันธะระหว่างคาร์บอน-คาร์บอน เป็นพันธะเดี่ยว ทั้งหมด มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n+2 เมื่อ n คือ จำนวนอะตอมของคาร์บอน สารประกอบแอลคีน คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่พันธะระหว่างคาร์บอน-คาร์บอน บางพันธะเป็น พันธะคู่ มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2(n-i)+2 เมื่อ n คือ จำนวนอะตอมของคาร์บอน และ i คือ จำนวนพันธะคู่ สารประกอบแอลไคน์ คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่พันธะระหว่างคาร์บอน-คาร์บอน บางพันธะเป็น พันธะสาม มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2(n-2i)+2 เมื่อ n คือจำนวนอะตอมของคาร์บอน และ I คือ จำนวนพันธะ สาม สารประกอบที่มีทั้งพันธะคู่และพันธะสามอยู่ในโมเลกุล ให้ถือว่าพันธะสามมีความสำคัญกว่า และไม่ สามารถเขียนสูตรทั่วไปได้

แบบฝึกหัด จงพิจารณาโครงสร้างของสารประกอบต่อไปนี้ แล้วระบุว่าเป็นสารประกอบประเภท แอลเคน หรือแอลคีน หรือแอลไคน์

แบบฝึกหัด จากโครงสร้างต่อไปนี้ จงนับจำนวนอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจน และเขียนสูตรสารประกอบให้ ถูกต้อง

แบบฝึกหัด

แบบฝึกหัด

แบบฝึกหัด จากสูตรสารประกอบต่อไปนี้ จงระบุว่าเป็นสารประกอบประเภทแอลเคน หรือแอลคีน หรือ แอลไคน์ แล้วระบุจำนวนพันธะคู่หรือพันธะสามด้วย C6H6 C10H14 C12H14 C20H42 C20H32 C50H62

การอ่านชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอน อ่านตามระบบ IUPAC โดยระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เป็นสายหลัก เราอ่านชื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอน โดยใช้คำนำหน้าดังต่อไปนี้ 1=meth 2=eth 3=prop 4=but 5=pent 6=hex 7=hept 8=oct 9=non 10=dec

การอ่านชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ถ้าเป็นสารประกอบแอลเคน ให้ต่อด้วย –ane ถ้าเป็นสารประกอบแอลคีน ให้ต่อด้วย –ene ถ้าเป็น สารประกอบแอลไคน์ ให้ต่อด้วย –yne ถ้าสารประกอบมีโครงสร้างแบบกิ่ง ให้อ่านกิ่งแต่ละกิ่งโดยลงท้ายด้วย –yl โดยระบุตำแหน่งของกิ่ง ถ้ามี หลายกิ่งให้เรียงกิ่งตามตัวอักษรภาษาอังกฤษ ถ้ามีกิ่งที่เหมือนกันแต่อยู่คนละตำแหน่ง ให้ระบุตำแหน่งพร้อมทั้งแสดงจำนวนกิ่ง โดยใช้ตัวอักษรแทน เหล่านี้ 1=mono 2=di 3=tri 4=tetra

ตัวอย่างการอ่านชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 3-ethyl hexane

3-ethyl-4-methyl hexane

2,3-dimethyl butane 3-ethyl-4,5-dipropyl octane

แบบฝึกหัด ให้นักเรียนอ่านชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอนตามโครงสร้างที่ครูกำหนดให้ ให้นักเรียนเขียนโครงสร้างสารประกอบไฮโดรคาร์บอนตามชื่อที่ครูกำหนดให้

ปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ที่สำคัญมี ๔ ปฏิกิริยา ดังนี้ ปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution reaction) เกิดกับโครงสร้างที่เป็นพันธะเดี่ยวทั้งหมด เกิดได้เมื่อ ให้พลังงานแก่สารประกอบ อะตอมของธาตุที่ถูกแทนที่จะหลุดออกมากลายเป็นโมเลกุลขนาดเล็ก ปฏิกิริยาการเติม (addition reaction) เกิดกับโครงสร้างที่มีพันธะคู่หรือพันธะสามอยู่ในโมเลกุล ปฏิกิริยาจะเกิดตรงตำแหน่งพันธะคู่หรือพันธะสาม ถ้าสารตั้งต้นมีมากเกินพอ พันธะคู่หรือพันธะสาม ทั้งหมดจะหายไป สารประกอบจะกลายเป็นสารที่มีพันธะเดี่ยวทั้งหมด ปฏิกิริยาการแตกสลาย (cracking reaction) สารประกอบที่มีโมเลกุลขนาดใหญ่จะสลายพันธะ กลายเป็นสารประกอบที่มีขนาดโมเลกุลเล็กลง ปฏิกิริยาการรวมตัว (combination reaction) สารประกอบที่มีโมเลกุลขนาดเล็กจะรวมตัวกัน กลายเป็นสารประกอบที่มีขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้น

ตัวอย่างปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยธาตุแฮโลเจน (halogenation reaction) ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยธาตุแฮโลเจน จะเป็นปฏิกิริยาแบบ radical substitution โมเลกุลของแฮโลเจนจะแตกตัวกลายเป็นอนุมูลอิสระ (radical) ก่อน ในขณะที่สารประกอบ ไฮโดรคาร์บอนก็จะแตกตัวเป็นอนุมูลอิสระเช่นเดียวกัน

หลักการแทนที่ด้วยธาตุแฮโลเจน เมื่อแทนที่สารประกอบไฮโดรคาร์บอนด้วย โบรมีน หรือคลอรีน จะได้สารประกอบแอลคิล เฮไลด์ และกรด ลำดับการเกิดปฏิกิริยาเป็นดังนี้ tertiary>secondary>primary>methyl ความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยา F2>Cl2>Br2>I2

Example, bromination of methane 1. Initiation 2. Propagation

Example, bromination of methane 3. Termination

จงเขียนปฏิกิริยาการแทนที่ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่อไปนี้ Hexane with bromine 3,3-dimethyl hexane with bromine Propane with chlorine 2-methyl butane with bromine Cyclohexane with chlorine Methyl cyclohexane with bromine

ปฏิกิริยาการเติม (addition reaction) ตรงตำแหน่งพันธะคู่ หรือพันธะสาม ปฏิกิริยาการเติม จะทำลายพันธะคู่ให้กลายเป็นพันธะเดี่ยว พันธะสามให้กลายเป็น พันธะคู่ หรือถ้ามีสารตั้งต้นมากพอก็จะทำให้กลายเป็นพันธะเดี่ยวได้ สารที่ใช้เติม เช่น ก๊าซไฮโดรเจน ก๊าซแฮโลเจน โมเลกุลของน้ำ กรดไฮโดร เป็นต้น ปฏิกิริยาการเติม จะเป็นแบบ cathion anion reaction

Example, bromination with ethene 1. the structure of ethene 2. induced dipole setup

3. electron move to bromine molecule 4. carbocation or carbonium ion pull bromine ion

Example, hydration ethene with acid catalyzed 1. acid make carbocation formed

2. carbocation react with water 3. finally, hydrogen is returned by acid

จงเขียนปฏิกิริยาการเติม ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่อไปนี้ 1. ethene with hydrogen 2. 2-butene with chlorine 3. cyclohexene with hydrobromic acid 4. cyclohexene with water (sulfuric, catalyzed) 5. butadiene with excess hydrogen 6. 4-methyl-2 pentene with bromine 7. 2-methyl-2 butene with hydrogen chloride

คุณสมบัติของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน จุดเดือด จุดหลอมเหลว เนื่องจาก สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เป็นสารประกอบโคเวเลนต์ที่เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว จึงทำให้จุดเดือดจุดหลอมเหลว ต่ำ จุดเดือดจุดหลอมเหลวจะสูงขึ้นเมื่อในโมเลกุลมีพันธะคู่หรือพันธะสามมากขึ้น และมีกิ่งก้านสาขาน้อยลง ดังนั้นจุดเดือดจุดหลอมเหลวของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน alkyne>alkene>alkane ความยาวพันธะ และพลังงานพันธะ พันธะเดี่ยวจะมีความยาวมากที่สุด และพันธะสามจะสั้นที่สุด พลังงานพันธะของพันธะสามจะมากที่สุด และพันธะเดี่ยวน้อยที่สุด พลังงานพันธะกับความยาวพันธะจะแปรผกผันซึ่งกันและกัน ถ้าพันธะมีความยาวมาก แสดงว่าจะมีพลังงานต่ำ แต่ถ้า พันธะสั้นลง พลังงานพันธะจะมากขึ้น

คุณสมบัติของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยา เรียงลำดับความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยาได้ดังนี้ alkyne>alkene>alkane ไฮโดรคาร์บอนที่มีแต่พันธะเดี่ยวในโมเลกุล จะมีความเสถียรมาก ทำให้เฉื่อยต่อปฏิกิริยา หากต้องการทำให้ เกิดปฏิกิริยาจำเป็นต้องให้พลังงานแก่ระบบ แอลเคนจึงเกิดปฏิกิริยาได้ดีในที่ที่มีแสงหรือความร้อนเท่านั้น ในขณะที่แอ ลคีนและแอลไคน์จะเกิดปฏิกิริยาได้รวดเร็วทั้งในที่มีแสงและในที่มืด การเผาไหม้กับออกซิเจน แอลเคนจะเผาไหม้สมบูรณ์ ได้คาร์บอนไดออกไซด์และไอน้ำ ส่วนแอลคีนและแอลไคน์จะเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ ได้ คาร์บอนมอนอกไซด์ เขม่า คาร์บอนไดออกไซด์ และไอน้ำ

หมู่ฟังก์ชั่นของสารประกอบอินทรีย์

จงพิจารณาโครงสร้างโมเลกุลของสารอินทรีย์ต่อไปนี้ พร้อมทั้งระบุตำแหน่งหมู่ฟังก์ชั่นทั้งหมดที่มีในโครงสร้าง

หมู่ฟังก์ชั่นแอลกอฮอล์ (R-OH) การอ่านชื่อ สามารถอ่านได้สองแบบ แบบที่ ๑ อ่านแบบสารประกอบแอลกอฮอล์ ให้เปลี่ยนชื่อสายหลักลงท้ายด้วย –ol เช่น Propanol

แบบที่ ๒ อ่านโดยให้หมู่ฟังก์ชั่นเป็นเพียงกิ่งหนึ่งกิ่งในโครงสร้างสายหลักของไฮโดรคาร์บอน ให้อ่านกิ่งที่เป็นหมู่ฟังก์ชั่นแอลกอฮอล์ว่า hydroxyl เช่น แบบที่ ๑ จะอ่านว่า 2-propanol แบบที่ ๒ จะอ่านว่า 2-hydroxyl propane

จงอ่านชื่อสารประกอบแอลกอฮอล์ต่อไปนี้ ทั้งในแบบที่ ๑ และแบบที่ ๒

คุณสมบัติของแอลกอฮอล์ โมเลกุลของแอลกอฮอล์จะมีแรงยึดเหนี่ยวที่เรียกว่าพันธะไฮโดรเจนทำให้มีจุดเดือดจุดหลอมเหลวสูง แต่ถ้า แอลกอฮอล์ที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมขนาดเล็ก เช่น เมทานอล เอทานอล จะระเหยง่าย เป็นโมเลกุลมีขั้ว สามารถละลายน้ำได้ แต่ถ้าจำนวนคาร์บอนอะตอมมีมาก จะละลายน้ำได้น้อยลง แอลกอฮอล์เป็นกรดอ่อน ไม่เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสแต่สามารถทำปฏิกิริยาแทนที่กับโลหะหมู่ I A แล้วให้ ก๊าซไฮโดรเจนได้ แอลกอฮอล์ทุกชนิดเป็นพิษ โดยที่ เอทานอลเป็นพิษน้อยสุด สามารถรับประทานได้ในปริมาณหนึ่ง และ กระเพาะอาหารจะดูดซึมแอลกอฮอล์ได้ดีมาก

หมู่ฟังก์ชั่นอีเทอร์ (R-O-R’) การอ่านชื่อ สามารถอ่านได้สองแบบ ดังนี้ แบบที่ ๑ อ่านหมู่แอลคิลสองหมู่ที่อยู่ระหว่างออกซิเจน แล้วลงท้ายด้วย ether เช่น Ethyl methyl ether

แบบที่ ๒ อ่านหมู่ฟังก์ชั่นอีเทอร์เป็นกิ่ง แล้วอ่านสายหลักเป็นไฮโดรคาร์บอน เช่น อ่านแบบที่ ๑ diethyl ether อ่านแบบที่ ๒ ethoxy ethane

จงอ่านชื่อสารประกอบอีเทอร์ต่อไปนี้ ทั้งแบบที่ ๑ และแบบที่ ๒

คุณสมบัติของอีเทอร์ อีเทอร์มีคุณสมบัติเป็นกลาง สามารถละลายน้ำได้ เนื่องจากสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับ น้ำ อีเทอร์เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ที่ดี ไม่เกิดปฏิกิริยาแทนที่กับโลหะหมู่ I A ระเหยง่ายเหมือนแอลกอฮอล์ ไอระเหยเป็นพิษ มีจุดเดือดจุดหลอมเหลวต่ำกว่าแอลกอฮอล์

ไอโซเมอร์ (Isomers) Isomer คือ สารประกอบที่มีสูตรเคมีเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างแตกต่างกัน (เป็นสารคนละตัวกัน) จึงมี คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีแตกต่างกันด้วย แบ่งไอโซเมอร์ได้เป็นสองกลุ่มใหญ่ๆ คือ ไอโซเมอร์ แบบโครงสร้าง และสเตอริโอไอโซเมอร์

ไอโซเมอร์แบบโครงสร้าง (constitutional isomers)

ไอโซเมอร์แบบโครงสร้าง (constitutional isomers)

ไอโซเมอร์แบบโครงสร้าง (constitutional isomers)

ไอโซเมอร์แบบโครงสร้าง (constitutional isomers)

ไอโซเมอร์แบบโครงสร้าง (constitutional isomers)

จงเขียนโครงสร้างที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสารอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีเป็น C5H12O

หมู่ฟังก์ชั่นกรดอินทรีย์ (R-COOH) การอ่านชื่อ สามารถอ่านได้สองแบบ ดังนี้ แบบที่ ๑ อ่านโดยให้หมู่ฟังก์ชั่นเป็นสายหลัก ให้ลงท้ายชื่อสารประกอบด้วย –oic เช่น Ethanoic acid (Acetic)

แบบที่ ๒ อ่านโดยให้หมู่ฟังก์ชั่นเป็นกิ่ง เราจะอ่านกิ่งที่มีหมู่ฟังก์ชั่นกรดอินทรีย์ว่า carboxyl ส่วนสายหลักเป็นไฮโดรคาร์บอน เช่น แบบที่ ๑ อ่านว่า Butanoic acid แบบที่ ๒ อ่านว่า Carboxyl propane

จงอ่านชื่อสารอินทรีย์ที่หมู่ฟังก์ชั่นกรดอินทรีย์ต่อไปนี้โดยใช้แบบใดแบบหนึ่งในการอ่าน

คุณสมบัติของกรดอินทรีย์ เป็นกรดอ่อน เมื่อละลายน้ำสามารถแตกตัวให้โปรตอนได้เล็กน้อย สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ มีจุดเดือดจุดหลอมเหลวสูงกว่าอีเทอร์และแอลกอฮอล์ (เพราะสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้สองพันธะ) มีสมบัติเป็นกรด จึงสามารถทำปฏิกิริยากับเบส ได้เกลือของกรดอินทรีย์ และสามารถ เกิดปฏิกิริยาแทนที่กับโลหะหมู่ I A ได้ สามารถทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ได้เอสเทอร์

ปฏิกิริยาระหว่างกรดอินทรีย์ กับ แอลกอฮอล์

ปฏิกิริยาระหว่างกรดอินทรีย์ กับ แอลกอฮอล์ สารอินทรีย์ที่เกิดจากกรดอินทรีย์ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ เราเรียกว่า เอสเทอร์ และเรียก ปฏิกิริยาที่ทำให้เกิดเอสเทอร์นี้ว่าปฏิกิริยา Esterification (มีกรดเป็นตัวเร่ง) เอสเทอร์สามารถไฮโดรลิซิสกลับมาเป็นกรดอินทรีย์กับแอลกอฮอล์ได้ (มีเบสเป็นตัวเร่ง)

จงเขียนปฏิกิริยา esterification ของกรดอินทรีย์และแอลกอฮอล์ต่อไปนี้ +

+

+

+

การอ่านชื่อสารประกอบเอสเทอร์ (Ester) ให้อ่านชื่อหมู่แอลคิลที่มาจากแอลกอฮอล์ แบบหมู่แอลคิล แล้วอ่านสายหลักที่มาจากกรดอินทรีย์โดย เปลี่ยนจาก –oic ของกรดอินทรีย์ เป็น –oate เช่น Methyl propanoate

Acid=Ethanoic acid Alcohol=ethanol Ester=?

จงอ่านชื่อผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากกรดอินทรีย์และแอลกอฮอล์ต่อไปนี้ 1. ethanol with propanoic acid 2. 2-methyl-butanol with acetic acid 3. 2-propanol with pentanoic acid 4. 2,3-dimethyl pentanol with benzoic acid 5. cyclohexanol with 3-chloro-hexanoic acid

คุณสมบัติของเอสเทอร์ เอสเทอร์เป็นสารอินทรีย์ที่มีกลิ่นเฉพาะตัว นิยมนำไปสกัดทำน้ำหอม หรือกลิ่นสังเคราะห์ต่างๆ โมเลกุลเล็กๆสามารถละลายน้ำได้ดี ถ้ามีด่างเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะเกิดไฮโดรลิซิสกลับมาเป็น กรดอินทรีย์และแอลกอฮอล์ เอสเทอร์สามารถทำปฏิกิริยากับด่างได้เกลือของเอสเทอร์ และแอลกอฮอล์

หมู่ฟังก์ชั่นแอลดีไฮด์ (R-COH) การอ่านชื่อ ให้อ่านแบบสารประกอบไฮโดรคาร์บอน โดยให้หมู่ฟังก์ชั่นแอลดีไฮด์เป็นสายหลัก แล้วลงท้ายด้วย –al เช่น Ethanal

จงอ่านชื่อสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชั่นแอลดีไฮด์ต่อไปนี้

คุณสมบัติของแอลดีไฮด์ ไม่มีพันธะภายในโมเลกุลแต่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ ละลายน้ำได้เมื่อมีจำนวน อะตอมของคาร์บอนขนาดเล็กๆ เป็นหมู่ฟังก์ชั่นที่พบได้ในน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวบางชนิด เช่น กลูโคส กาแลกโทส

หมู่ฟังก์ชั่นคีโตน (RCOR’) การอ่านชื่อสารประกอบคีโตน ให้อ่านโดยให้สายหลักเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน แล้วระบุตำแหน่งที่มี หมู่ฟังก์ชั่นคีโตน ลงท้ายชื่อสายหลักด้วย –one เช่น Propanone 2-Butanone

จงอ่านชื่อสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชั่นคีโตนต่อไปนี้

คุณสมบัติของคีโตน มีสมบัติเป็นกลาง ไม่เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส เป็นตัวทำละลายที่ดี สามารถละลายน้ำได้เมื่อโมเลกุลมีขนาดเล็ก มีสมบัติ isomerism กับแอลดีไฮด์

หมู่ฟังก์ชั่นเอมีน (R-NH2) การอ่านชื่อ ให้ระบุตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชั่นเอมีน แล้วอ่านตามหลักการอ่านสารประกอบไฮโดรคาร์บอน โดย ลงท้ายโซ่หลักเป็น –amine เช่น Methanamine (amino methane) Butanamine or amino butane

จงอ่านชื่อสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชั่นเอมีนต่อไปนี้

คุณสมบัติของเอมีน เอมีนมีกลิ่นเฉพาะตัว แต่ส่วนใหญ่จะเป็นกลิ่นเหม็นคล้ายปลาเน่า มีสมบัติเป็นเบสอ่อน จึงสามารถเกิดปฏิกิริยาสะเทินกับกรดได้ เมื่อทำปฏิกิริยากับกรดอินทรีย์ จะได้สารประกอบเอไมด์

หมู่ฟังก์ชั่นเอไมด์ (R-CONH2) การอ่านชื่อเอไมด์ ให้อ่านแบบสารประกอบไฮโดรคาร์บอน แล้วลงท้ายโซ่หลักด้วย –amide เช่น Pentanamide

จงอ่านชื่อสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชั่นเอไมด์ต่อไปนี้

คุณสมบัติของสารประกอบเอไมด์ เอไมด์เป็นมีคุณสมบัติเป็นกลาง สามารถไฮโดรลิซิสกลับมาเป็นกรดอินทรีย์และเอมีน เมื่อมีกรดหรือเบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

ปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์ ปฏิกิริยาแทนที่ (substitution) เป็นปฏิกิริยาที่อะตอมในโมเลกุลถูกแทนที่ด้วยอะตอมอื่น ปฏิกิริยาการเติม (addition) เป็นปฏิกิริยาที่สองโมเลกุลมารวมกันแล้วได้หนึ่งโมเลกุล มักเกิดที่พันธะคู่ หรือพันธะสาม ปฏิกิริยาการกำจัด (elimination) เกิดตรงข้ามกับปฏิกิริยาการเติม มีการสูญเสียอะตอมหรือหมู่ อะตอมสองหมู่จากโมเลกุล ผลผลิตอาจได้ทั้งโมเลกุลที่เป็นพหุพันธะ เป็นวง หรือเป็นพวกคาร์บีน ปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่ (rearrangement) เป็นปฏิกิริยาที่พันธะในโมเลกุลมีการเคลื่อนย้าย เปลี่ยนจากไอโซเมอรหนึ่งไปเป็นอีกไอโซเมอร์ ปฏิกิริยารีดอกซ์ (Redox)เป็นปฏิกิริยาที่มีการถ่ายโอนอิเล็กตรอน มีการเปลี่ยนแปลงเลขออกซิเดชั่น

Reagent ในการทำปฏิกิริยาเคมี ตำแหน่งของโมเลกุลที่มีความว่องไว มี ๒ ประเภทคือ Nucleophilic เป็นพวกโมเลกุลมีตำแหน่งที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูง เนื่องจาก มีคู่อิเล็กตรอนที่ไม่ได้ใช้ ร่วม พันธะที่มีขั้วแบบ δ- หรือ มี ∏ อิเล็กตรอนของ C=C เรียกตัวเข้าทำปฏิกิริยานี้ว่า นิวคลีโอไฟล์ (nucleophile) หรือตัวให้อิเล็กตรอน (electron-donors) Electrophilic คือพวกที่โมเลกุลมีตำแหน่งขาดอิเล็กตรอน เนื่องจาก มีตำแหน่งที่รับอิเล็กตรอนได้มากขึ้น พันธะที่มี ขั้วแบบ δ+ เรียกตัวเข้าทำปฏิกิริยานี้ว่า อิเล็กโตรไฟล์ (electrophile) หรือตัวรับอิเล็กตรอน (electron- acceptors)

ชนิดของ carbocation แบ่ง carbocation ได้หลายชนิด ตามจำนวนหมู่แอลคิลที่เข้าไปแทนที่ คือ Primary carbocation, 10 สูตรทั่วไปคือ R-CH2+ Secondary carbocation, 20 สูตรทั่วไปคือ R2CH+ Tertiary carbocation, 30 สูตรทั่วไปคือ R3C+

ปฏิกิริยาการเติม (Addition) เกิดกับสารประกอบไม่อิ่มตัว เช่น ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวและสารประกอบคาร์บอนิล โดยโมเลกุลมีการรับเอาอะตอม หรือกลุ่มอะตอมเข้ารวมกับพันธะ ∏

ปฏิกิริยาการแทนที่ (Substitution reaction) ปฏิกิริยาที่อะตอมหรือหมู่ของอะตอมในโมเลกุล หรือไอออน ถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือหมู่อะตอมใหม่

กลไกการเกิดปฏิกิริยาแทนที่ 1. ปฏิกิริยาอนุมูลอิสระ เกิดผ่านอนุมูลอิสระ 2. ปฏิกิริยาแทนที่นิวคลีโอฟิลิก จะมีนิวคลีโอไฟล์มาเกี่ยวข้อง แบ่งได้ 2 แบบ แบบ SN1 กลไกจะเกิด 2 ขั้นตอน คือ พันธะเก่าแตกออกก่อน ผ่านคาร์โบแคทไอออน แล้วจึงสร้างพันธะใหม่กับนิวคลีโอไฟล์ แบบ SN2 เกิดผ่านขั้นตอนเดียว คือ การสลายพันธะเก่าพร้อมกับสร้างพันธะใหม่กับนิ วคลีโอไฟล์

ปฏิกิริยาการกำจัด (Elimination reaction) เป็นปฏิกิริยาที่อะตอมหรือหมู่อะตอมในโมเลกุลหลุดออกแล้วเกิดเป็นพันธะคู่ พันธะสาม หรือ วงแหวน

ปฏิกิริยาออกซิเดชั่น-รีดักชั่น ของสารอินทรีย์ เกี่ยวข้องกับการถ่ายโอนอิเล็กตรอน มีการเปลี่ยนแปลงเลขออกซิเดชั่น และมักเกิดคู่กับ ปฏิกิริยาอื่นๆ เช่น การเติม หรือ การแทนที่ ตัวออกซิไดซ์ที่นิยมใช้ ได้แก่ KMnO4, H2SO4, O3, O2, K2Cr2O7 ตัวรีดิวซ์ที่นิยมใช้ ได้แก่ LiAlH4, NaBH4

เคมีอินทรีย์ในทางการแพทย์

เคมีอินทรีย์ในทางวิศวกรรม ยาฆ่าแมลง ยาฆ่าแมลงกลุ่ม คาร์บาเมต (carbamates) เป็นยาฆ่าแมลงกลุ่มหนึ่งที่มีใช้อยู่ในปัจจุบัน สารกลุ่มนี้ ชนิดแรกที่ใช้คือ อีเซอรีน (eserene) ซึ่งพบในเมล็ดถั่วคาลาบาร์ อยู่ในแถบแอฟริกาตะวันตก ผู้ต้อง สงสัยว่าจะทำผิดกฎหมายจะถูกบังคับให้กินยาที่ปรุงจากเมล็ดถั่ว ถ้ามีชีวิตรอดจะถือว่าไม่มีความผิด กลไกการเกิดปฏิกิริยา สารกลุ่มคาร์บาเมตจะออกฤทธิ์ยับยั้งการทำงานของ acetylcholinesterase inhibitor ซึ่งมีผลทำให้สารสื่อประสาทที่ชื่อ acetylcholine ถูกทำลายลดลง จึงเกิดอาการพิษ เนื่องจากการทำงานของระบบสารสื่อประสาท cholinergic ทำงานมากเกิดปกติ ปกติสารกลุ่มคาร์บาเมตไม่สะสมในร่างกาย และไม่เป็นสารก่อมะเร็งยกเว้นคาร์บาริลและคาร์โบฟิวแรน สามารถซึมผ่านผิวหนังได้ ระคายเคืองต่อเยื่อบุตาอย่างมาก พิษที่เกิดกับมนุษย์คือ ปวดศีรษะ วิงเวียน คลื่นไส้ ใจสั่น กล้ามเนื้ออ่อนแรง หัวใจเต้นช้าลง รู้สึกแน่นหน้าอก

โครงสร้างของยาฆ่าแมลงกลุ่มคาร์บาเมต บางชนิด Carbaryl Carbofuran

รายงานเรื่องสารอินทรีย์ ให้นักเรียนทำรายงานเรื่อง สารอินทรีย์ โดยระบุชื่อ สูตรเคมี โครงสร้างสารประกอบ และระบุหมู่ฟังก์ชั่นที่ สารอินทรีย์ตัวนั้นมี รวมถึงประโยชน์และโทษของสารอินทรีย์ชนิดนั้นๆ มา คนละ ๕ ชนิด (ห้ามซ้ำกัน) เป็น คะแนนเก็บ 10 คะแนน Retinol Ascorbic acid

สารชีวโมเลกุล สารชีวโมเลกุล คือ สารอินทรีย์ในสิ่งมีชีวิต ซึ่งภายในโมเลกุลประกอบไปด้วยอนุภาคพื้นฐาน คือ คาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน และอาจมีธาตุอื่นๆประกอบ เช่น ไนโตรเจน ฟอสฟอรัส และกำมะถัน ลักษณะของสารชีวโมเลกุล จะเป็นพอลิเมอร์ของสารอินทรีย์ ซึ่งมีมอนอเมอร์แตกต่างกันไป ตามแต่ประเภทของสารชีวโมเลกุล แบ่งสารชีวโมเลกุลออกได้เป็น 4 ประเภท ได้แก่ คาร์โบไฮเดรต ไขมัน โปรตีน และกรด นิวคลีอิก

ทบทวนเรื่องพอลิเมอร์ พอลิเมอร์ (polymer) เป็นสารที่มีโมเลกุลขนาดใหญ่ โครงสร้างประกอบด้วยมอนอเมอร์ (monomer) มาสร้างพันธะต่อกัน เป็นสายยาว หรือสายยาวแบบมีกิ่งก้านสาขา หรือมี โครงสร้างแบบร่างแห หรือมีลักษณะบิดเป็นเกลียวคู่ก็ได้ (พบได้ในกรดนิวคลีอิก) มอนอเมอร์ที่จะมาสร้างพันธะต่อกัน จะมีหมู่ฟังก์ชันอินทรีย์เพื่อเกิดปฏิกิริยา polymerization แบบควบแน่น แต่ละโมเลกุลของมอนอเมอร์จะเชื่อมต่อกันผ่านหมู่ ฟังก์ชันอินทรีย์เสมอ

คาร์โบไฮเดรต คาร์โบไฮเดรต เป็นสารประกอบที่ประกอบด้วยธาตุหลักสามธาตุ ได้แก่ คาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน แปลความหมายตรงตัวว่า “คาร์บอนที่อิ่มตัวด้วยน้ำ” คาร์บอนทุกอะตอมที่อยู่ในโมเลกุลจะสร้างพันธะกับ น้ำเสมอ ตัวอย่างเช่นสารประกอบคาร์โบไฮเดรตต่อไปนี้

คาร์โบไฮเดรต คาร์โบไฮเดรตแบ่งออกได้เป็น สองกลุ่ม คือ กลุ่มน้ำตาล (monosaccharaides, disaccharides) และกลุ่มคาร์โบไฮเดรตโมเลกุลใหญ่ (polysaccharides) กลุ่มน้ำตาล (saccharides) พบหมู่ฟังก์ชันอินทรีย์ แอลดีไฮด์ และคีโตน เป็นหมู่ฟังก์ชันที่สำคัญในสา ประกอบน้ำตาล และมีหมู่ฟังก์ชันแอลกอฮอล์ เป็นหมู่ฟังก์ชันอินทรีย์ที่พบในโมเลกุลของน้ำตาล

โครงสร้างโมเลกุลของน้ำตาล

Polysaccharides

ความหวานของน้ำตาล ให้นักเรียนสืบค้นเกี่ยวกับการหาค่าความหวานของน้ำตาลโดยใช้หน่วยวัดแบบต่างๆ และเปรียบเทียบ ความหวานของน้ำตาลชนิดต่างๆ

ปฏิกิริยาของสารประกอบคาร์โบไฮเดรต Combustion of carbohydrate คาร์โบไฮเดรต ทำปฏิกิริยาเผาไหม้(กับออกซิเจน) แบบสมบูรณ์ จะได้คาร์บอนไดออกไซด์กับไอน้ำ จงเขียนสมการการเผาไหม้พร้อมดุลสมการของน้ำตาลซูโครส

ปฏิกิริยาของสารประกอบคาร์โบไฮเดรต Oxidation of sugar (reducing sugar: น้ำตาลที่ถูกออกซิไดซ์ได้) การออกซิไดซ์น้ำตาลด้วยรีเอเจนต์บางจำพวก (Tollen’s, Benedict’s or Fehling’s reagents) Ag+, Cu2+ จะออกซิไดซ์น้ำตาลที่หมู่ฟังก์ชันอินทรีย์ตรงคาร์บอนตำแหน่งปลายสุดของ โครงสร้าง(โมเลกุลน้ำตาลต้องอยู่ในลักษณะเป็นเส้นตรง ไม่ใช่วง)

ปฏิกิริยาของสารประกอบคาร์โบไฮเดรต Reduction of sugar

ไขมัน ไขมัน เป็นสารชีวโมเลกุลที่ภายในโครงสร้างประกอบไปด้วยสารหลักที่สำคัญสองชนิด คือ กลีเซอรอล และ กรดไขมัน โครงสร้างของกลีเซอรอลเป็นดังนี้

โครงสร้างของกรดไขมัน เป็นดังนี้

คุณสมบัติของไขมัน คุณสมบัติของไขมันขึ้นอยู่กับโครงสร้างของกรดไขมัน คุณสมบัติที่สำคัญมีดังนี้ สถานะของไขมัน ไขมันที่มีเปอร์เซ็นต์กรดไขมันอิ่มตัวอยู่มาก จะมีสถานะเป็นของแข็ง หรือถ้า เป็นของเหลวก็จะแข็งตัว(เป็นไข) ได้ง่าย เมื่อสัมผัสกับอากาศเย็น แต่ถ้าไขมันนั้นมีเปอร์เซ็นต์ กรดไขมันไม่อิ่มตัวอยู่มาก จะมีสถานะเป็นของเหลวและเป็นไขได้ยากกว่า กลิ่นเหม็นหืนของน้ำมัน เกิดขึ้นมาจากการออกซิไดซ์ไขมันตรงตำแหน่งพันธะคู่ด้วยออกซิเจน ในอากาศ ทำให้เกิดสารที่มีโมเลกุลขนาดเล็กหลุดออกมาซึ่งเป็นสาเหตุของกลิ่นหืน น้ำมันที่มี ปริมาณกรดไขมันไม่อิ่มตัว(มีพันธะคู่)อยู่มาก ก็จะเกิดกลิ่นเหม็นหืนได้ง่ายขึ้น

ปริมาณกรดไขมันชนิดต่างๆในน้ำมันบางชนิด ชนิดน้ำมัน ร้อยละของกรดไขมันอิ่มตัว ร้อยละของกรดไขมันไม่อิ่มตัว ปาล์มิติก สเตียริก โอเลอิก ไลโนเลอิก น้ำมันหมู 19.0 26.0 8 7.9 น้ำมันมะพร้าว 13.6 9.6 4.3 2.3 น้ำมันถั่วลิสง 12.7 41.1 3.7 36.6 น้ำมันถั่วเหลือง 10.5 3.4 46.9

ปริมาณโบรมีนที่ใช้ฟอกสี(โมล) ปฏิกิริยาของไขมัน ปฏิกิริยาของไขมัน ที่สำคัญคือ ปฏิกิริยาการเติมตรงตำแหน่งพันธะคู่ (Addition) จากตารางต่อไปนี้ นักเรียนบอกได้หรือไม่ว่า ไขมันชนิดใดมีปริมาณกรดไขมันไม่อิ่มตัวอยู่มากที่สุด? ชนิดของไขมัน ปริมาณโบรมีนที่ใช้ฟอกสี(โมล) A 1 B 12 C 0.5

แบบฝึกหัด มีกรดไขมันอยู่สามชนิด คือ กรดโอเลอิก กรดเสตียริก และกรดปาล์มิติก จงหาจำนวนชนิดของไขมันที่ เป็นไปได้ทั้งหมด เมื่อกรดไขมันทังสามชนิดสร้างพันธะกับกลีเซอรอลหนึ่งโมเลกุล กรดไขมันชนิดหนึ่งมีโครงสร้างโมเลกุลเป็นดังนี้ ถ้ากรดไขมันชนิดนี้ 2 g เกิดปฏิกิริยาการเติมกับไฮโดรเจน จะต้องใช้ไฮโดรเจนทั้งหมดกี่โมเลกุล?

โปรตีน มอนอเมอร์ที่สำคัญของโปรตีน คือ กรดอะมิโน มีโครงสร้างดังต่อไปนี้

จากการสังเกต กรดอะมิโนจะมีโครงสร้างหลักที่เหมือนกันดังต่อไปนี้ จากโครงสร้างของกรดอะมิโน นักเรียนคิดว่า กรดอะมิโนจะมีคุณสมบัติอย่างไร

พันธะเพปไทด์ (Peptide bond)

ปฏิกิริยาของโปรตีน

การทดสอบโปรตีน

กรดนิวคลีอิก

แบบฝึกหัด ให้นักเรียนบอกว่าโครงสร้างของสารอินทรีย์ต่อไปนี้ เป็นส่วนหนึ่งของสารชีวโมเลกุลประเภท ใด

ผลิตภัณฑ์จากปิโตรเลียม