บทที่ 3 Alkenes & Alkynes
อัลคีน (CnH2n) CH2=CHCH2CH3 1-butene CH3CH=CHCH2CH3 2-pentene CH2=CHCH2CH2CH2CH3 1-hexene 2
กรณีที่โครงสร้างเป็นวง ตำแหน่งของพันธะคู่จะอยู่ในตำแหน่งที่ 1 และ 2 เสมอ นับวนในทิศทางที่หมู่แทนที่อยู่ในตำแหน่งที่น้อยที่สุด
3-ethyl-5-methylcyclohexene 1 1 2-methyl-1-butene 3-ethyl-5-methylcyclohexene 1 8 trans-4-ethyl-3-octene 4
สมบัติทางกายภาพ Solubility - ไม่ละลายน้ำ แต่ละลายได้ดีใน non-polar solvent Low density, boiling point & melting point - ขึ้นกับขนาดของโมเลกุล อัลคีนที่มีจำนวนพันธะคู่มากๆ มักเป็นสารประกอบที่มีสี เช่น รงควัตถุ (pigments) ในผักและผลไม้
1. Dehydrohalogenation of alkyl halide (RX) การเตรียมอัลคีน 1. Dehydrohalogenation of alkyl halide (RX) KOH, alc CH3CH2CH2Cl CH3CH = CH2 6
2. Dehydration of alcohol CH3CHCH3 CH3CH = CH2 Heat OH 7
3. Dehalogenation of vicinal dihalides Zn CH3CH CHCH3 CH3CH = CHCH2 Br Br 8
ปฏิกิริยาของอัลคีน (Addition Reaction) 1. Hydrogenation syn-addition H2/Pt CH3CH = CH2 CH3CH CH2 H H 9
2. Halogenation anti-addition 10
“Markovnikov’s rule” Addition reaction ระหว่าง reagent ที่ไม่สมมาตร เช่น HX, H2O กับ อัลคีนที่ไม่สมมาตร ( R-CH=CR2) พบว่า major product จะได้จากการเติม H ของ reagent เข้าที่ คาร์บอนของพันธะคู่ที่มี H เกาะอยู่มากกว่า 12
3. Hydrohalogenation syn-addition anti-addition 13
4. Addition of sulfuric acid
5. Hydration 16
6. Halohydrin formation หมู่ -OH จาก H2O จะเข้าจับกับคาร์บอน 17
7. Oxidation of alkene (Glycol formation) Glycol (Diol) 18
8. Oxidative Cleavage of Alkene 20
21
อัลไคน์ (CnH2n-2) 1-ethyne (Acetylene) 1-propyne 1-butyne 2-pentyne 22
การเตรียมอัลไคน์ 1. Dehydrohalogenation of vicinal dihalides (-HX)
2. Dehalogenation of tetrahalides 24
ปฏิกิริยาของอัลไคน์ 1. Addition of halogen 25
2. Addition of hydrogen halide (HX) Gem-dihalides 26
3. Addition of hydrogen (Reduction) 28
2-butyne
4. Acidity of terminal alkyne
5. Hydration Enol form toutomerization Tautomerization Keto form
6. Oxidative cleavage of alkyne KMnO4 KMnO4 32