ความเป็นเบสของ Amines(Basicity of Amines) ขึ้นกับปฏิกิริยากับน้ำให้ OH- ดังนั้นถ้า Kb มี ค่าสูงแสดงว่า Amines เป็นเบสแก่ หรือกล่าว ว่า Amines ที่มีค่า pKb น้อยกว่าเป็นเบสแก่ กว่า เนื่องจากค่า pKb = - log Kb Kb NH4 + OH - + H2O NH3 + H2O NH3 ค่า pKb ของ ammonia มีค่าเท่ากับ 4.75
เปรียบเทียบความเป็นเบสของ ammonia กับ Amines ชนิดต่าง ๆ pKb pKb N N-H NH2 CH3-N(CH3)2 CH3-NH-CH3 CH3-NH2 NH3 4.75 2.88 3.34 9.37 3.27 8.75 4.19 Amines ที่มีค่า pKb น้อยกว่าเป็นเบสแก่กว่า
NH2 NH2 Aliphatic amine เป็นเบสแก่กว่า NH3 และ Aromatic amine (มี N ต่อกับวง benzene) R-NH2 Aliphatic amine R2NH R3N NH2 NH2 - + เบส แก่กว่า Aromatic amine เนื่องจากการ lone pair e- ที่ N-atom ของ Aromatic amine สามารถ delocalized (เคลื่อนย้าย) ไปในวงbenzeneทำให้ ความหนาแน่น e- ของ N-atom ลดลง
หมู่CH3เป็นพวกให้ e- มาที่ N ทำให้มีความ เปรียบเทียบความเป็นเบสของ Aliphatic amine (1oamine) (2oamine) (3oamine ) NH2 CH3 CH3-N-H CH3 CH3-N-CH3 CH3 2o amine > 1o amine > 3o amine หมู่CH3เป็นพวกให้ e- มาที่ N ทำให้มีความ หนาแน่น e- สูงขึ้น ความเป็นเบสก็จะเพิ่มขึ้น แต่ 3oamine มี steric hindered (ขวางกั้น)ของ lone pair e- ของ N ทำให้ความเป็นเบสลดลง
เปรียบเทียบความเป็นเบส เมื่อ N มี Hybridization ต่างกัน มี N ชนิด sp3 N มี N ชนิด sp2 N ที่เป็น sp3 เป็นเบสแก่กว่า N ที่เป็น sp2 เนื่องจากความหนาแน่น e- ที่ p-orbital ของ N-sp2 (s=33.3%,p= 66.6%) มีน้อยกว่า N-sp3 (s=25%,p=75%) ดังนั้นจึงเป็นเบสน้อยกว่า
- O O C C N N Amide เป็นเบสอ่อนกว่า Amine ความหนาแน่น e- ที่ N ของ Amide ลดลง เนื่องจาก delocalized (เคลื่อนย้าย)ของ e- จาก N ไปที่ O เรียกว่า resonance effect ทำให้ Amide เป็นเบสอ่อนกว่า Amine C O N + - C O N resonance effect ของ Amide
ผลของหมู่ข้างเคียงต่อสภาพเบส (Substituent effect on Basic Strenght) เอมีนที่มีหมู่ข้างเคียงหมู่-NH2 เป็นหมู่ดึง electron(EWG)ทำให้สภาพเบส ลดลงกว่า เอมีนที่มีหมู่ข้างเคียงหมู่ -NH2 เป็นหมู่ให้ electron(EDG) NH2 CH3 NH2 Cl-CH2 NH2 NO2 NH2 CH3 NH2
Nitrogen atom ใดเป็นเบสมากที่สุด 3 1 LSD 2 2 2 Nicotine 1 1 Xylocain(anesthetic)