Shapes of Cyclic Compounds สารประกอบที่เป็นวง จะมีโครงสร้างที่ หงิกงอ (puckered) ด้วยเหตุ 2 ประการ คือ ... 1. Ring strain มุมของพันธะภายในวง ต่างไปจากขนาดปกติ ของมุมแบบ tetrahedral (109.5o) ถ้าคิดว่า .. วงแบนราบ ! ถ้าคิดว่า .. วงแบนราบ ! ถ้าคิดว่า .. วงแบนราบ ! 60o 90o 108o 120o 4/11/2019 Parinya T. 211
2. Hydrogen - Hydrogen Repulsions puckered flat eclipsed staggered 4/11/2019 Parinya T. 211
cyclopentane cyclohexane cyclobutane 4/11/2019 Parinya T. 211
The Conformers of Cyclohexane 4/11/2019 Parinya T. 211
วิธีวาดรูป chair conformers ของ cyclohexane step 1 step 3 step 2 4/11/2019 Parinya T. 211
axis equator axial equatorial M W 4/11/2019 Parinya T. 211
Chair conformer เสถียรกว่า boat conformer staggered H’s Newman chair form eclipsed H’s Newman boat form 4/11/2019 Parinya T. 211
Equatorial and Axial Substituents เมื่อวงเปลี่ยน conformation (ring flip) จะเกิดการเปลี่ยนแปลง อย่างไรกับกลุ่มในตำแหน่ง equatorial และ axial ? axial equatorial 4/11/2019 Parinya T. 211
1,3-diaxial repulsion strong repulsion strong repulsion axial methyl equatorial methyl weak repulsion weak repulsion 4/11/2019 Parinya T. 211
Disubstituted Cyclohexanes 1,2-dimethylcyclohexane 2 geometric isomers cis- trans- 4/11/2019 Parinya T. 211
cis-1,2-dimethylcyclohexane Conformations เขียนได้หลายแบบ... eq “ลง”ทั้งคู่ “ขึ้น”ทั้งคู่ ax “ลง”ทั้งคู่ 4/11/2019 Parinya T. 211
Conformers ของ cis-1,2-dimethylcyclohexane เปลี่ยนแปลงอย่างไร ? a,e e,a เสถียรภาพ ? เท่ากัน (a,e = e,a) equatorial (e) axial (a) e,a a,e 4/11/2019 Parinya T. 211
trans-1,2-dimethylcyclohexane Conformations เขียนได้หลายแบบ... eq ax “ลง-ขึ้น” “ขึ้น-ลง” eq ax “ลง-ขึ้น” e,e a,a e,e 4/11/2019 Parinya T. 211
Conformers ของ trans-1,2-dimethylcyclohexane เปลี่ยนแปลงอย่างไร ? a,a e,e เสถียรภาพ ? ไม่เท่ากัน (e,e > a,a) equatorial (e) axial (a) equatorial (e) axial (a) a,a e,e 4/11/2019 Parinya T. 211
1,3-และ 1,4-dimethylcyclohexanes cis-1,3-dimethylcyclohexane a,a e,e 4/11/2019 Parinya T. 211
trans-1,3-dimethylcyclohexane e,a a,e 4/11/2019 Parinya T. 211
cis-1,4-และ trans-1,4-… จะเป็นอย่างไร? 4/11/2019 Parinya T. 211