พันธะโคเวเลนต์ พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

Coulomb’s equation Covalent Bond: bond resulting from the sharing of electrons between 2 atoms Nucleus-electron attractions exceed nucleus-nucleus and electron-electron repulsions พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

. . bond energy H H Energy H H (distance between H atoms) พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

 electron repulsion (destabilization) The electrostatic forces present in the hydrogen-hydrogen bond: H—H electron repulsion (destabilization) nuclear repulsion (destabilization) electron-nuclear attraction (stabilization)  พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

. . . + Bonds between different elements are more common. H F Energy Cl . . H + Cl พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

. . Bonds between different elements are more common. H + Cl Different elements usually have different electronegativities. Electronegativity is a measure of the ability of an atom to attract electrons. พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

increasing electronegativities พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

F N B Li O C Be 4.0 3.0 2.0 1.0 3.5 2.5 1.5 electronegativity 9 7 5 3 F N 4.0 B 3.0 6 8 4 Li 2.0 1.0 O C 3.5 Be 2.5 1.5 electronegativity พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

H—H H F H—F Li F .. . .. . covalent or ionic? 2.1 a covalent bond 4.0   covalent or ionic? H—F Li F . .. 4.0 1.0   an ionic bond พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

a better bonding description of hydrogen fluoride 2.1 a covalent bond H—H H F . ..   4.0 2.1 a better bonding description of hydrogen fluoride H—F resonance structures Li F . .. 4.0 1.0   an ionic bond พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

These are all two electron bonds with different degrees of ionic and covalent character. ..   . . Ionic Bond Covalent Bond Covalent bond with ionic character (a polar bond) Li F .. H—H H   H—O—H .. พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

H . Cl . พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

.  this two electron bond has ionic character.  H Cl H Cl H Cl Energy H Cl H Cl พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018 H Cl

Bonds between molecules of different electronegativities are very common in organic chemistry. C = 2.6 H = 2.2 O = 3.4 พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

The forces involved in chemical bonding are electrostatic. The concept of electronegativity is very important for understanding bonding and reactivity. The nature of a chemical bond is affected by the difference in electronegativity of the two elements. พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

Valence Electrons Chemical bonding involves only these electrons The number and arrangement of electrons in the outermost shell of atoms determine the chemical and physical properties of an atom Valence electrons – the outer electrons of an atom (s and p) Chemical bonding involves only these electrons Valence electrons will equal the A group number How many valence electrons does each of the following have? Mg F S Al Ne พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

Write the elemental symbol Lewis Dot Structure The Lewis Dot structure is an easy way to keep track of valence electrons. Write the elemental symbol Count the number of valence electrons (never over 8) Place dots around the elemental symbol to represent each valence electron Draw the Lewis Dot Structure for Mg F S Al Ne Octet Rule – Atoms want to have 8 electrons in their outer shell พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

Ions Atoms in general like to have their valence shell full Ions are created when atoms lose or gain valence electron Determine how many electrons each of the following would gain or lose to have 8 electrons in the outer shell. Element Valence e' Gain or lose How many Charge Li   Be B C N O F Ne พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

Drawing a Lewis structure นับ จำนวนValence electron ของแต่ละอะตอมทั้งหมดใน โมเลกุลของสารประกอบนั้น Ex N2O5 หากทั้งโมเลกุลมีประจุรวม เป็นบวก หรือลบ (เป็นไอออน) ให้บวกจำนวนอิเล็กตรอน เพิ่มเท่ากับค่าประจุรวม ในกรณีของไอออนลบ หรือ ให้ลดจำนวนอิเล็กตรอน ในกรณีของไอออนบวก เช่น Ex CO32- พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

เขียน skeleton structure โดย เลือกอะตอมกลางก่อน มีเงื่อนไขดังนี้ H จะไม่เป็นอะตอมกลางเพราะ H มีจำนวนอิเล็กตรอนรอบตัวได้ไม่เกิน 2 อิเล็กตรอน โลหะจะเป็นอะตอมกลางเสมอ (อาจเป็นตัวที่มีความเป็นโลหะมากกว่าก็ได้) อะตอมกลางจะมีค่าอิเล็กโตรเนกาติวิตี ต่ำ และอะตอมกลางอาจมีได้มากกว่า 1 อะตอม และต้องสมมาตรเสมอ เขียนอะตอมที่เหลือลงไปที่รอบอะตอมกลาง พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

เขียนเส้นระหว่างอะตอมกลางและอะตอมที่อยู่รอบอะตอมกลาง เติมอิเล็กตรอนทีละคู่ลงไปที่อะตอมที่อยู่รอบอะตอมกลางจนครบออกเตตก่อน เติมอิเล็กตรอนที่เหลือลงไปที่อะตอมกลาง หากอะตอมกลางไม่ครบออกเตต ให้ทำเป็นพันธะคู่หรือพันธะสาม พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

NH3 H2O CH3Cl N2 NH4+ PO43- NO3- Example Electrons that are shared between two atoms are called bonds Electrons that are not shared are called lone pairs NH3 H2O CH3Cl N2 NH4+ PO43- NO3- พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

NO3- SO2 Resonance Draw the three possible Lewis Structures for CO32- CO32- is neither of the 3 Lewis Structures. It is a hybrid of the 3 called or resonance structures of each other Resonance is exhibited by a molecules (or polyatomic ion) that has more than one Lewis formula with the same arrangement of atoms Draw the resonance structure of NO3- SO2 พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

Formal Charge: Selecting the Best Resonance Structure An atom “owns” all of its nonbonding electrons and half of its bonding electrons. Formal charge of atom = valence e- - (unshared electrons + 1/2 shared electrons) For OC # valence e- = 6 # nonbonding e- = 6 # bonding e- = 2 X 1/2 = 1 Formal charge = -1 For OA # valence e- = 6 # nonbonding e- = 4 # bonding e- = 4 X 1/2 = 2 Formal charge = 0 For OB # valence e- = 6 # nonbonding e- = 2 # bonding e- = 6 X 1/2 = 3 Formal charge = +1 พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

  = Formal charges in N2O: N N O N N O N N O -2 +1 +1 -1 +1 +1 -1 The formal charge on an atom assumes that the bonding electrons are shared equally. Formal charge = # valence electrons - # nonbonding electrons - ½ # bonding electrons Formal charges in N2O: -2 +1 +1 -1 +1 +1 -1 N N O  · · N N O = · · N N O  · · พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

หลักในการตัดสินว่าโครงสร้างเรโซแนนซ์ แบบใด ควรเป็นไปได้มากที่สุดมี หลักในการตัดสินดังนี้คือ 1. มีประจุฟอร์มาลต่ำสุด 2. อะตอมที่มี En สูงกว่ามักมีประจุฟอร์มาลเป็นลบ เนื่องจากมี ความสามารถดึงดูดอิเล็กตรอนมากกว่า (แต่ไม่เสมอไป) 3. อะตอมชนิดเดียวกันจะไม่มีประจุฟอร์มาลที่มีเครื่องหมายตรงข้าม (มีเครื่องหมายตรงข้ามได้ แต่ความน่าจะเป็นสำหรับ โครงสร้างนั้นๆจะลดลง) 4. เป็นไปตามกฎออกเตตมากที่สุด พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

ประจุฟอร์มาล : มักใช้กับการพิจารณาสารโคเวเลนต์ซึ่งถือว่าพันธะที่ยึดอะตอมเข้าด้วยกันเป็นผลจากการใช้เวเลนซ์อิเล็กตรอนร่วมกัน แม้ว่าบางกรณีสารโคเวเลนต์นั้นจะมีประจุรวมเป็นศูนย์ แต่เมื่อพิจารณาเป็นอะตอม อะตอมแต่ละตัวอาจมีประจุเป็นศูนย์ ในขณะที่บางอะตอมเสมือนว่ามีอิเล็กตรอนเกินมา ก็จะมีประจุเป็นลบ และขณะที่บางอะตอมอาจเสมือนว่าเสียอิเล็กตรอนไป ก็จะมีประจุเป็นบวก ซึ่งเรียกประจุเหล่านี้ว่า ประจุฟอร์มาล (formal charge) พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

การคำนวณประจุฟอร์มาลบนอะตอมหนึ่งๆ ทำได้ดังนี้ ประจุฟอร์มาล = V - N - 1/2 B เมื่อ V = จำนวนเวเลนซ์อิเล็กตรอนของอะตอมที่สนใจ N = จำนวนเวเลนซ์อิเล็กตรอนที่ไม่สร้างพันธะ (non-bonding electron) B = จำนวนอิเล็กตรอนทั้งหมดในพันธะรอบอะตอมนั้น พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

เช่น คำนวณประจุฟอร์มาลของ O3 .. O = 6 – 4 – ½(4) = 0 +1 -1 O .. O = 6 – 2 – ½(6) = +1 O = 6 – 6 – ½(2) = -1 จงเขียนโครงสร้างแบบลิวอิส และหาประจุฟอร์มาลของ S และ O จาก SO3 และ SO32- ? พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

  = Formal charges in N2O: N N O N N O N N O -2 +1 +1 -1 +1 +1 -1 The formal charge on an atom assumes that the bonding electrons are shared equally. Formal charge = # valence electrons - # nonbonding electrons - ½ # bonding electrons Formal charges in N2O: -2 +1 +1 -1 +1 +1 -1 N N O  · · N N O = · · N N O  · · Most favorable พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

Resonance (continued) EXAMPLE: NCO- has 3 possible resonance forms - A B C formal charges -2 +1 -1 -1 Forms B and C have negative formal charges on N and O; this makes them more important than form A. Form C has a negative charge on O which is the more electronegative element, therefore C contributes the most to the resonance hybrid. พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

Odd-Electron Atoms A very few molecules have an odd number of electrons. Example: NO N O · · · = The bonding in NO can be explained using Molecular orbital theory พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

Exceptions to the Octet Rule Odd e- species. H •• • O—H H—C—H H • •• พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

Resonance: Delocalized Electron-Pair Bonding O3 can be drawn in 2 ways - Neither structure is actually correct but can be drawn to represent a structure which is a hybrid of the two - a resonance structure. Curved line is not a solid line. Resonance structures have the same relative atom placement but a difference in the locations of bonding and nonbonding electron pairs. Note: Resonance structure exists full time: it is not an equilibrium mixture of interconverting contributing structures. E.g. Mule is not a horse 50% of the time and a donkey 50% of the time. พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

Writing Resonance Structures SAMPLE PROBLEM 10.4 Writing Resonance Structures PROBLEM: Write resonance structures for the nitrate ion, NO3-. SOLUTION: Nitrate has 1(5) + 3(6) + 1 = 24 valence e- N does not have an octet; a pair of e- will move in to form a double bond. พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

-1 - 1 - 1 Draw the resonance hybrid structure of NO3- The three resonance structures - 1 Hybrid structure. Averaging leads to partial N-O double bond character (solid + dotted lines) พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

 = = NO3 24 ve’s   O N O O  O N O O O N O O   C2H6O 20 ve’s Resonance Forms NO3 24 ve’s   O N O O · ·  O N O O · · = · · O N O O · · · ·   · · · · = · · · · · · · · C2H6O 20 ve’s H C C O H H H C O C H H  · ·  · · · · · · Ethyl alcohol Methyl ether พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

C6H6 30 ve’s C C C H C C C H  Resonance Forms พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

ชนิดของพันธะโคเวเลนต์ ชนิดของพันธะโคเวเลนต์ พิจารณาจากจำนวนอิเล็กตรอนที่ใช้ร่วมกันของอะตอมคู่ร่วมพันธะ ดังนี้ ก. พันธะเดี่ยว เป็นพันธะโคเวเลนต์ที่เกิดจากอะตอมคู่สร้างพันธะทั้งสองใช้อิเล็กตรอนร่วมกัน 1 คู่ ใช้เส้น ( - ) แทนพันธะเดี่ยว เช่น Cl - Cl พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

ข. พันธะคู่ เป็นพันธะโคเวเลนต์ที่เกิดจากอะตอมคู่สร้างพันธะทั้งสองใช้อิเล็กตรอนร่วมกัน 2 คู่ ใช้เส้น 2 เส้น ( = ) แทน 1 พันธะคู่ เช่นพันธะระหว่าง O ใน O2 , O กับ C ใน CO2 , C กับ H ใน C2H4 พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

ค. พันธะสาม เป็นพันธะโคเวเลนต์ที่เกิดจากอะตอมคู่สร้างพันธะทั้งสองใช้อิเล็กตรอนร่วมกัน 3 คู่ ใช้เส้น 3 เส้น ( ) แทน 1 พันธะสาม เช่น พันธะระหว่าง N กับ N ใน N2 , N กับ C ใน HCN พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

พันธะโคออร์ดิเนตโคเวเลนต์ (Co-ordinate covalent bond) กรณีที่เป็นพันธะโคออร์ดิเนตโคเวเลนต์จะเป็นการใช้อิเล็กตรอนร่วมกันอีกแบบหนึ่ง โดยที่อิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะทั้ง 2 ตัว จะได้มาจากอะตอมคู่สร้างพันธะเพียงอะตอมเดียว อีกอะตอมหนึ่งเพียงแต่เข้ามาใช้อิเล็กตรอนด้วยเพื่อให้ครบออกเตตเท่านั้น กรณีของก๊าซ SO2 เมื่อเขียนสูตรแบบเส้นแสดงโครงสร้างของโมเลกุลจะได้ดังนี้ สูตรแบบจุด O = S - O หรือ O = S Oสูตรแบบเส้น พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018

พันธะเคมี ชุดที่2 อ.ศราวุทธ 11/18/2018