By Assoc. Prof. Dr. GRIANGSAK CHAIROTE LIPIDS By Assoc. Prof. Dr. GRIANGSAK CHAIROTE

Reference: Chapman, “Introduction to Lipids”, Mc Grae-Hill, London, 1969 M.I, Gurr and A.T, James, “ Lipid Biochemistry, an Introduction”, Chapman and Hall Ltd., London, 1971 A.L, Lehninger, “Principle of Biochemistry”, Worth Publishing Inc., New York, 1982

Biodiesel(methyl ester) Refined corn oil Biodiesel(methyl ester) Corn field

Lard ω-3 Products Tallow

Definition หมายถึงสารที่มีลักษณะเป็นไข มัน หรือน้ำมันที่ไม่สามารถละลายในน้ำได้ แต่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์หรือตัวทำละลายไม่มีขั้ว(Non-polar or Non-aqueous solvent) เช่น etrher, Chloroform, benzene และ alcohols

หน้าที่ของลิปิดส์ เป็นโครงสร้างของ cell membrane สะสมและถ่ายเทพลังงาน เป็นสารเคลือบเพื่อป้องกันเชื้อโรคหรือเป็นฉนวน บ่งบอกชนิดของเนื้อเยื่อที่ lipids เป็นองค์ประกอบอยู่ เช่นเนื้อเยื่อประสาทจะมี sphingomyelins เป็นวิตามิน หรือฮอร์โมน

Classification Hydrolyzable lipids Nonhydrolyzable lipids Only C, H, O Triacylglycerol(Triglyceride) Animal fats Vegetable oils Waxs With C, H, O, N, P Ester of glycerol Ester of sphingosine Nonhydrolyzable lipids Steroids Terpenes Others Derved lipids Simple lipids Compound lipids or Conjugate lipids

Monoglyceride Glycerol 1,3 Diglyceride may be 1,2 Triglyceride

Unsaturated Fatty Acid

Chemical Names and Descriptions of some Common Fatty Acids Common Name Carbon Atoms Double Bonds Scientific Name Sources  Butyric acid 4  butanoic acid  butterfat  Caproic Acid 6  hexanoic acid  Caprylic Acid 8  octanoic acid  coconut oil  Capric Acid 10  decanoic acid  Lauric Acid 12  dodecanoic acid  Myristic Acid 14  tetradecanoic acid  palm kernel oil  Palmitic Acid 16  hexadecanoic acid  palm oil  Palmitoleic Acid 1  9-hexadecenoic acid  animal fats  Stearic Acid 18  octadecanoic acid  Oleic Acid  9-octadecenoic acid  olive oil  Ricinoleic acid  12-hydroxy-9-octadecenoic acid  castor oil  Vaccenic Acid  11-octadecenoic acid  Linoleic Acid 2  9,12-octadecadienoic acid  grape seed oil  Alpha-Linolenic Acid  (ALA) 3  9,12,15-octadecatrienoic acid  flaxseed (linseed)  oil  Gamma-Linolenic Acid   (GLA)  6,9,12-octadecatrienoic acid  borage oil  Arachidic Acid 20  eicosanoic acid  peanut oil,  fish oil  Gadoleic Acid  9-eicosenoic acid  fish oil  Arachidonic Acid (AA)  5,8,11,14-eicosatetraenoic acid  liver fats  EPA 5  5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid  Behenic acid 22  docosanoic acid  rapeseed oil  Erucic acid  13-docosenoic acid  DHA  4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic  acid  Lignoceric acid 24  tetracosanoic acid  small amounts  in most fats  Common Fatty Acids

ω-3 Fatty acids n−3 fatty acids (popularly referred to as ω−3 fatty acids or omega-3 fatty acids) are a family of unsaturated fatty acids that have in common a carbon–carbon double bond in the n−3 position; that is, the third bond from the methyl end of the fatty acid. N-3 fatty acids หรือ ω-3fatty acids หรือ omega-3 fatty acids เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่ที่ตำแหน่งที่ 3 จากปลายด้านเมทีล(CH3-) ข้อดีของกลุ่ม โอเมกา-3คือช่วยลดภาวะเสี่ยงของโรคหัวใจ น้ำมันปลา(fish oil) ที่มีโอเมกา-3ช่วยกระตุ้นการไหลเวียนของโลหิต ลดความดัน ลด Triglyceride ลดความเครียด และ ความกังวล

Fatty acid composition of some common edible fats and oils. Oil or Fat Unsat./Sat. ratio Saturated Mono unsaturated Poly unsaturated Capric Acid C10:0 Lauric Acid C12:0 Myristic Acid C14:0 Palmitic Acid C16:0 Stearic Acid C18:0 Oleic Acid C18:1 Linoleic Acid (ω6) C18:2 Alpha Linolenic Acid (ω3) C18:3  Almond Oil 9.7 - 7 2 69 17  Beef Tallow 0.9 3 24 19 43 1  Butterfat (cow) 0.5 11 27 12 29  Butterfat (goat) 9 25  Butterfat (human) 1.0 5 8 35  Canola Oil 15.7 4 62 22 10  Cocoa Butter 0.6 38 32  Cod Liver Oil 2.9  Coconut Oil 0.1 6 47 18  Corn Oil (Maize Oil) 6.7 28 58  Cottonseed Oil 2.8 54  Flaxseed Oil 9.0 21 16 53  Grape seed Oil 7.3 15 73  Lard (Pork fat) 1.2 26 14 44  Olive Oil 4.6 13 71  Palm Oil 45 40  Palm Olein 1.3 37 46  Palm Kernel Oil 0.2 48  Peanut Oil 4.0  Safflower Oil* 10.1 78  Sesame Oil 6.6 41  Soybean Oil 5.7  Sunflower Oil* 68  Walnut Oil 5.3 51 Fatty acid composition of some common edible fats and oils. Percent by weight of total fatty acids.

Beeswax (myricyl palmitate) Waxes Beeswax (myricyl palmitate) (Spermaceti is extracted from whale oil) (cetyl palmitate)

Lanolin Lanolin is the smelly pale-yellow natural oil found on sheep’s wool. As a waste product in wool processing, it’s also known as wool oil, wool wax, wool fat, or wool grease. It’s a natural water-repellant, the function of which, it’s not too hard to guess, is to waterproof the sheep. Lanolin also has anti-fungal and anti-bacterial properties that protect the sheep’s skin from infection. Derived from the animal’s oil glands, lanolin’s a mixture of wool fat and 25-30% water. Wool fat is a mixture of many different chemical compounds, including cholesterol and the esters derived from ‘fatty’ acids containing 18 to 26 carbon atoms. ลาโนลินเป็นน้ำมันสีเหลืองอ่อนพบในขนแกะ เป็นของทิ้งจากการลอกขนแกะ ไม่ละลายน้ำ จึงกันน้ำได้ ช่วยป้องกันผิวไม่ให้ติดเชื้อ เพราะมีสมบัติต้านเชื้อราและแบกทีเรีย ลาโนลินมีน้ำ ประมาณ 25-30%ที่เหลือเป็นไขมันที่มีทั้งโคเลสเตอรอลและเอสเทอร์ของกรดไขมัน

phosphatidylcholine or lecithin serine cephalin phosphatidylcholine or lecithin ethanolamine plasmalogen choline

Plasmalogen พบในผนังเซลประสาท เซลกล้ามเนื้อ Compound lipids lecithin พบในน้ำมันจากเมล็ดพืช สมองและไขสันหลังในสัตว์ และผนังเซล เป็น emulsifying agent ใช้ในการทำ mayonnaise, ice cream cake dough Cephalin พบในระบบประสาท และ เลือด ทำหน้าที่เป็นตัวเริ่มต้นในการแข็งตัวของเลือด Plasmalogen พบในผนังเซลประสาท เซลกล้ามเนื้อ

Sphingolipids Sphingosinol or sphingosine (1) Fatty acid Phosphate+Nitrogenous base or glycoside (ไม่มีส่วนนี้เรียก ceramide) Fatty acid Sphingolipids

Sphingolipids พบใน myelin sheaths ในเส้นประสาท

R’ เป็น Lignoceric acid คือ Cerasin Cerebrosides เรียกว่าเป็น Glycolipids R’ เป็น Lignoceric acid คือ Cerasin มีลักษณะคล้ายขี้ผึ้ง พบเป็นส่วนสีขาวของสมอง myelin sheath ตับ ม้าม ไต ปอด erythrocytes

Lipoprotein A lipoprotein is a biochemical assembly that contains both proteins and lipids. The lipids or their derivatives may be covalently or non-covalently bound to the proteins. Many enzymes, transporters, structural proteins, antigens, adhesins and toxins are lipoproteins. Examples include the high density and low density lipoproteins of the blood, the transmembrane proteins of the mitochondrion and the chloroplast, and bacterial lipoproteins. Lipoprotein เป็นการรวมกันทางชีวเคมีของโปรตีนและลิพิดส์แบบ covalent หรือ Non-covalent

lipoprotein(มีโคเลสเตอรอลสูง) Classification by density General categories of lipoproteins, listed in order from larger and less dense (more fat than protein) to smaller and more dense (more protein, less fat): Chylomicrons - carry triacylglycerol (fat) from the intestines to the liver, skeletal muscle, and to adipose tissue. Very low density lipoproteins (VLDL) - carry (newly synthesised) triacylglycerol from the liver to adipose tissue. Intermediate density lipoproteins (IDL) - are intermediate between VLDL and LDL. They are not usually detectable in the blood. Low density lipoproteins (LDL) - carry cholesterol from the liver to cells of the body. Sometimes referred to as the "bad cholesterol" lipoprotein. High density lipoproteins (HDL) - collects cholesterol from the body's tissues, and brings it back to the liver. Sometimes referred to as the "good cholesterol" lipoprotein. Chylomicron พา triglyceride จากลำไส้เล็กไปยังตับ กล้ามเนื้อ และ adipose tissue Very low density lipoproteins(VLDL) พา triglyceride ที่สร้างจากตับไปยัง adipose tissue Low density lipoproteins(LDL) พา Cholesterol จากตับไปยังเซลในร่างกายเรียกว่าbad cholesterol lipoprotein(มีโคเลสเตอรอลสูง) High density lipoproteins(HDL) พาCholesterol จากร่างกายกลับสู่ตับเรียกว่า Good cholesterol lipoproteins(มีโคเลสเตอรอลต่ำ)

* Most of the remaining material comprises the various apoproteins. CM VLDL LDL HDL Density (g/ml) < 0.94 0.94-1.006 1.006-1.063 1.063-1.210 Diameter (Å) 6000-2000 600 250 70-120 Total lipid (wt%) * 99 91 80 44 Triacylglycerols 85 55 10 6 Cholesterol esters 3 18 50 40 Cholesterol 2 7 11 Phospholipids 8 20 29 46 * Most of the remaining material comprises the various apoproteins.