ภาคต้น 2557 เรื่อง Lipids (ตอนที่ 1)

โครงสร้างโมเลกุลของ lipids โดยทั่วไปไม่ละลายน้ำ เพราะโครงสร้างส่วนใหญ่เป็น hydrocarbon ไม่ค่อยพบเป็นโมเลกุลอิสระในสารละลาย แต่อยู่รวมกับโปรตีน หรือรวมกันเป็นโมเลกุลใหญ่ ไม่เชื่อมกันด้วยพันธะโควาเลนต์หลาย ๆ โมเลกุลเป็นโพลิเมอร์ แต่มักรวมตัวกันด้วยแรง non-covalent

กรดไขมัน (Fatty Acids) เป็น lipids ที่ง่ายที่สุด เป็นองค์ประกอบของ lipids อื่น ๆ ที่ซับซ้อนมากขึ้น ประกอบด้วยหมู่ carboxylic ต่อกับสาย hydrocarbon สาย hydrocarbon มีความยาวประมาณ 12-24 carbons

กรดไขมันอิ่มตัวและกรดไขมันไม่อิ่มตัว Saturated fatty acid ไม่มีพันธะคู่ C=C ในส่วน hydrocarbon เช่น กรด stearic กรดไขมันไม่อิ่มตัว Unsaturated fatty acid มีพันธะคู่ C=C ในส่วน hydrocarbon เช่น กรด oleic

กรดไขมันที่ควรรู้จัก กรดไขมันอิ่มตัว Palmitic acid Stearic acid รหัสย่อ 16:0 18:0 จุดหลอมเหลว (°C) 63.1 69.6 กรดไขมันไม่อิ่มตัว Palmitoleic acid Oleic acid Linoleic acid Linolenic acid Arachidonic acid 16:1c9 18:1c9 18:2c9,12 18:3c9,12,15 20:4c5,8,11,14 16 5 -11 -50

กรดไขมันที่พบในธรรมชาติ ส่วนมากมีจำนวนคาร์บอนเป็นเลขคู่ ถ้ามีพันธะคู่ (ไม่อิ่มตัว) จะเป็นแบบ cis สัตว์ไม่สามารถสร้างกรดไขมัน PUFA ได้ ต้องได้จากอาหาร PUFA = polyunsaturated fatty acid

trans fat

ไขมันทรานส์ เชื่อว่ามีส่วนทำให้เกิดโรคหัวใจ ไขมันอุดตันในเส้นเลือด

Triacylglycerols: Fats

หน้าที่ของ Fats สร้างพลังงาน ในเมแทบอลิซึม ได้ ATP สร้างความร้อน เช่นในกรณีของ brown fat เป็นฉนวนกันความร้อน โดยเฉพาะในสัตว์ที่อาศัยในเขตหนาว

สบู่และสารซักฟอก สบู่ เกิดจากปฏิกิริยา saponification เกิดจาก fat ทำปฏิกิริยากับ NaOH หรือ KOH สบู่ มีข้อเสียคือ ตกตะกอนในน้ำกระด้างที่มีแคลเซียมหรือแมกนีเซียม สารซักฟอกที่สังเคราะห์ขึ้น ไม่เกิดตะกอน เช่น SDS

ไข (Waxes) เกิดจาก long-chain fatty acid ทำปฏิกิริยา esterified กับ long-chain alcohol ไม่ละลายน้ำ พบในขนนกและใบพืชบางชนิด จุลินทรีย์ในทะเลใช้เป็นอาหารสะสม ขี้ผึ้ง ก็เป็น wax

ขี้ผึ้ง ไขคาร์นูบา ไขปลาวาฬ

Lipids องค์ประกอบของ membrane Glycerophospholipids เช่น phosphatidylethanolamine phosphatidylcholine Sphingolipids และ Glycosphingolipids ประกอบด้วย sphingosine แทนที่ glycerol Glycoglycerolipids เช่น monogalactosyl diglyceride Cholesterol เป็นสารกลุ่ม steroids

Glycerophospholipids เรียกอีกชื่อว่า phosphoglycerides เป็น lipid ที่มีหมู่ phosphate อยู่ใน head group

Glycerophospholipids หมู่ X ถ้าเป็น H เรียกว่า phosphatidic acid ถ้าเป็นหมู่อื่น ก็ตั้งชื่อตามหมู่นั้น เช่น ถ้ามี ethanolamine มาต่อ ก็เรียกว่า phophatidylethanolamine หมู่ที่พบบ่อยคือ ethanolamine, choline, serine และ inositol

Sphingolipids ไม่มี glycerol เป็นองค์ประกอบ แต่เป็น sphingosine มาแทน Sphingosine ที่ต่อกับกรดไขมัน เรียกว่า ceramides ตัวอย่างของ sphingolipid ที่สำคัญคือ sphingomyelin

Glycosphingolipids เป็น sphingolipid ที่มี head group เป็นน้ำตาล อาจเรียกว่า glycolipids ทำหน้าที่เป็น blood group antigen นอกจากนี้ยังมีที่สำคัญคือ cerebroside และ ganglioside ซึ่งพบในเมมเบรนของเซลล์สมองและระบบประสาท

Glycosphingolipids cerebroside

Glycosphingolipids Ganglioside

Glycoglycerolipids พบมากในเซลล์พืชและจุลินทรีย์ ไม่ค่อยพบในเซลล์สัตว์ ตัวอย่างเช่น monogalactosyl diglyceride

Cholesterol ช่วยเพิ่มความแข็งแรงให้ membrane เป็นสารในกลุ่ม steroid ซึ่งเป็นฮอร์โมน และเป็นสารตั้งต้นในการสร้างสารอื่น ๆ หลายชนิด