สารชีวโมเลกุล คือ สารชีวโมเลกุล -โมเลกุลของสารที่พบในสิ่งมีชีวิต เช่น คาร์โบไฮเดรต( Carbohydrate ) ไขมัน ( Lipid ) โปรตีน ( Protein ) และ กรดนิวคลีอิก ( nucleic acid ) - ส่วนใหญ่ประกอบด้วย คาร์บอน ไฮโดรเจน และ ออกซิเจน ยกเว้นโปรตีนมีไนโตรเจน กรดนิวคลีอิกมีไนโตรเจนและฟอสฟอรัสด้วย เป็นโมเลกุลขนาดใหญ่มาก - สารชีวโมเลกุลเหล่านี้มีความจำเป็นต่อการดำรงชีวิตของสิ่งมีชีวิตทั้งพืชและสัตว์

ร้อยละ 50 ของน้ำหนักตัว -โปรตีน เยื่อหุ้มเซลล์และนิวเคลียส -โปรตีนกับไขมัน ไซโทพลาสซึม - โปรตีน คาร์โบไฮเดรต ไขมัน ผนังเซลล์ ( พืช ) - คาร์โบไฮเดรต ( เซลลูโลส )

บทบาทของสารชีวโมเลกุล ใช้ในการเจริญเติบโต เป็นส่วนประกอบของฮอร์โมน เอนไซม์ และระบบภูมิคุ้มกัน รักษาสมดุลของ กรดและน้ำ บทบาทของสารชีวโมเลกุล ถ่ายทอดลักษณะทางพันธุกรรม ให้พลังงาน ทำให้ผิวหนังชุ่มชื้น สุขภาพผมและเล็บดี

ประเภทของสารชีวโมเลกุล สารชีวโมเลกุล หลักๆ สามารถแบ่งเป็น 5 ประเภท ดังนี้ 1. คาร์โบไฮเดรต ( Carbohydrate) 2. ไขมัน ( Lipid) 3. โปรตีน( Protein) 4. กรดนิวคลีอิก ( Nucleic acid)

1. ไขมัน (lipid) ไขมันและน้ำมัน ( s , l ที่อุณหภูมิห้อง ) - เป็นสารประกอบอินทรีย์ *ไตรกลีเซอไรด์ * - เป็นโครงสร้างที่สำคัญของเยื่อเซลล์ (cell membrane) -เป็นแหล่งสะสมของพลังงาน สมบัติทั่วไปของ lipid - ไม่ละลายน้ำแต่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ - มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำแต่สูงกว่าเอทานอล

+ 3H2O + โครงสร้างของไขมัน - ประกอบด้วย C, H และ O แต่อาจมี N และ P - เป็นเอสเทอร์ที่มีสูตรโครงสร้างดังนี้ O CH2-O-C-C17H35 CH- O-C - C17H35 CH2-O-C- C17H35 CH2-OH CH-OH O O + 3H2O + O 3C17H 35C - OH ไตรกลีเซอไรด์หรือไขมัน กรดไขมัน กลีเซอรอล

การเตรียมไขมัน หน่วยที่เล็กที่สุดของไขมันคืออะไร

กรดไขมัน (fatty acid) กรดไขมัน เป็นกรดอินทรีย์ ชนิดหนึ่ง RCOOH จำนวนคาร์บอนที่ต่อกันจะเป็นเลขคู่ประมาณ 12-26 อะตอมที่พบมากจะเป็น 14, 16 หรือ 18

ชนิดของกรดไขมัน กรดไขมันแบ่งออกเป็น 2 ชนิดตามโครงสร้างของหมู่ R คือ 1.กรดไขมันอิ่มตัว(Saturated fatty acid) เช่นกรดปาล์มิติก(CH3(CH2)14COOH ) กรดลอริก (C11H23COOH ) กรดไมริสติก(C13H27COOH ) กรดสเตียริก (C17H35COOH ) 2. กรดไขมันไม่อิ่มตัว (Unsatu rated fatty acid) เช่น กรดโอเลอิก (CH3(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH) ไลโนเลอิก (C17H31COOH ) ไลโนเลนิก (C17H29COOH )

กรดไขมันที่มีปริมาณมากที่สุด O กรดไขมันอิ่มตัว(Saturated fatty acid) เช่นกรดสเตียริก CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C- OH เขียนอย่างย่อ ( CH3 (CH2)16 COOH) ( CH3 - (CH2)16- CO2H) กรดไขมันไม่อิ่มตัว (Unsatu rated fatty acid) เช่น กรดโอเลอิก CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –CH = CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C- OH เขียนอย่างย่อ (CH3(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH) O โครงสร้างต่างกันอย่างไร ? พันธะระหว่างC กับ C กรดไขมันอิ่มตัว C – C กรดไขมันไม่อิ่มตัว C = C

เปรียบเทียบปริมาณกรดไขมันไม่อิ่มตัวในน้ำมันพืชและน้ำมันสัตว์ 1 เปรียบเทียบปริมาณกรดไขมันไม่อิ่มตัวในน้ำมันพืชและน้ำมันสัตว์ 1. รู้วิธีการและสามารถตรวจสอบเพื่อเปรียบเทียบปริมาณกรดไขมันไม่อิ่มตัวในน้ำมันพืชและน้ำมันสัตว์ได้ 2. อธิบายปฏิกิริยาของกรดไขมันไม่อิ่มตัวในน้ำมันกับทิงเจอร์ไอโอดีน 3. เลือกบริโภคน้ำมันได้เหมาะสมตามความมุ่งหมาย ตารางบันทึกผลการทดลอง ชนิดของน้ำมัน จำนวนหยดของไอโอดีน น้ำมัน A 40 น้ำมัน B 60 น้ำมันถั่วเหลือง 45 น้ำมันหมู 20 น้ำมันชนิดใดใช้ไอโอดีนมากกว่ากัน

สีของไอโอดีนที่หายไปเนื่องจาก ไอโอดีนทำปฏิกิริยาเคมีตรงตำแหน่งพันธะคู่ของกรดไขมันไม่อิ่มตัวได้สารที่ไม่มีสี - C = C - + I 2 - C - C - I I สีน้ำตาล ไม่มีสี น้ำมันที่มีกรดไขมันไม่อิ่มตัวจากมากไปน้อยเรียงตามลำดับคือ น้ำมัน B น้ำมันถั่วเหลือง น้ำมันA น้ำมันหมู * น้ำมันพืชมีกรดไขมันไม่อิ่มตัวมากกว่าไขมันสัตว์*

สูตรโครงสร้างจุดหลอมเหลว และแหล่งที่พบของกรดไขมัน กรดไขมัน สูตรโครงสร้าง จุดหลอมเหลว oC แหล่งที่พบ กรดไขมันอิ่มตัว Butyric acid Lauric acid Palmitic acid Stearic acid Arachidic acid CH2(CH2)2COOH CH2(CH2)10COOH CH2(CH2)14COOH CH2(CH2)16COOH CH2(CH2)18COOH -7.9 44 63 70 76 เนย น้ำมันมะพร้าว น้ำมันปาล์ม น้ำมันสัตว์ ไขสัตว์ น้ำมันถั่วลิสง

กรดไขมัน สูตรโครงสร้าง จุดหลอมเหลว oC แหล่งที่พบ กรดไขมันที่ไม่อิ่มตัว Palmictoleic acid Oleic acid Linoleic acid Linolenic acid CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2) 2(CH2)6 --COOH CH3CH2(CH=CHCH2) 3(CH2)6 --COOH -1 13.4 -5 -11 ไขมันพืชแลสัตว์ น้ำมันมะกอก ไขสัตว์ น้ำมันถั่วเหลือง น้ำมันข้าวโพด

ประเภทของไขมัน ไขมันแบ่งออกเป็นประเภทใหญ่ได้ 3 ประเภท คือ ไขมันอย่างง่าย (Simple Lipid) คือ ไขมันที่เป็นเอสเทอร์ของกรดไขมันกับ กลีเซอรอล ไขมันอย่างง่าย + น้ำ กรดไขมัน + แอลกอฮอล์ (กลีเซอรอล ) 2. ไขมันเชิงประกอบ (Compound Lipid) คือ ไขมันอย่างง่ายที่มี องค์ประกอบอย่างอื่นด้วย เช่น ฟอสฟอลิปิด ฟอสฟอลิปิด + น้ำ กรดฟอสฟอริก + แอลกอฮอลล์ ( กลีเซอรอล )

นำตัวอย่างไปถูกับกระดาษแล้วกระดาษจะโปร่งแสง 3. อนุพันธ์ลิปิด(Derived lipid) คือสารที่เป็นผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของไขมันทั้ง 2ประเภท ไม่ได้เป็น เอสเทอร์ของกรดไขมันกับกลีเซอรอล และไม่เกิดปฏิกิริยา สะปอนนิฟิเคชันกับ เบส เช่น สเตอรอยด์ การทดสอบ Lipid นำตัวอย่างไปถูกับกระดาษแล้วกระดาษจะโปร่งแสง

ปริมาณกรดไขมันจำเป็นในเมล็ดพืชบางชนิด ชนิดของเมล็ดพืช กรดไขมันจำเป็นร้อยละ เมล็ดดอกคำฝอย 74 เมล็ดดอกทานตะวัน 63 เมล็ดข้าวโพด 55 เมล็ดถั่วเหลือง 52 เมล็ดงา 44 กรดไขมันไม่จำเป็น ( non essential fatty acid ) กรดไขมันที่ร่างกายสังเคราะห์ได้ เช่น กรดสเตียริก กรดปาล์มิติก กรดโอเลอิก *กรดไขมันจำป็น ( Essential fatty acid ) กรดไขมันที่ร่างกายสังเคราะห์ไม่ได้ ต้องได้รับจากอาหาร เช่น กรดไลโนเลอิก กรดไลโนเลนิก *ในเด็กทารกถ้าขาด ทำให้เกิดโรคผิวหนังอักเสบง่าย ผิวหนังหลุดลอก ติดเชื้อง่าย แผลหายช้า

ไขมันในเลือด *คอเลสเทอรอล ( cholesterol ) พบในเลือดและส่วนต่างๆของร่างกาย ประโยชน์ของคอเลสเทอรอล 1. เป็นสารตั้งต้น ( precursor ) ในการสร้างฮอร์โมนเพศ 2. สร้างน้ำดี 3. สร้างสารพวกสเตอรอล ที่อยู่ใต้ผิวหนังซึ่งเปลี่ยเป็นวิตามินดีเมื่อได้รับแสงอาทิตย์ 4. เป็นฉนวนของเส้นประสาท ร่างกายสามารถสังเคราะห์คลอเลสเทอรอลได้เอง แต่ปริมาณไม่เพียงพอต้องได้รับจากอาหาร ประเภท ไข่แดง เครื่องในสัตว์ และอาหารทะเล

คุณค่าทางโภชนาการของอาหารบางชนิด น้ำหนักอาหาร ( 100 g ) ปริมาณของคลอเลสเทอรอล ( mg ) ไข่ไก่ทั้งฟอง 427 ตับไก่ 336 หมึกกล้วย 251 หอยนางรม 231 กุ้งกุลาดำ 175

คลอเลสเทอรอล* เป็นไขมัน ไม่ละลายน้ำ เคลื่อนที่ไปในระบบเลือดได้ต้องรวมตัวกับ สารชนิดอื่น คือ ไลโพโปรตีน ( ไขมันที่มีโปรตีนรวมอยู่ด้วย ) มี 3 ชนิด 1. ไลโพโปรตีนความหนาแน่นต่ำมาก ( very low density lipoprotein : VLDL ) 2. ไลโพโปรตีนความหนาแน่นต่ำ ( low density lipoprotein : LDL ) 3. ไลโพโปรตีนความหนาแน่นสูง ( high density lipoprotein : HDL ) VLDL มีไตรกลีเซอไรด์จำนวนมาก โปรตีนรองลงมา คลอเลสเทอรอลเล็กน้อยรวมอยู่ ที่ตับ *VLDL เคลื่อนออกจากตับสู่กระแสเลือด ไตรกลีเซอไรด์สูญเสียไปบางส่วน ทำให้ ความหนาแน่นเพิ่มขึ้น มีคลอเลสเทอรอลเพิ่มขึ้น LDL * คลอเลสเทอรอลใน LDL จับตัวเป็นก้อนกับผนังหลอดเลือดแดง ( จัดเป็นคลอเลสเทอรอลที่ไม่ดี ) * คลอเลสเทอรอลที่ดี คือ HDL มีโปรตีนมาก ชะล้างคลอเลสเทอรอลที่เกาะตามผนังหลอดเลือด มารวมกับ HDL เคลื่อนที่ไปที่ตับ เพื่อกำจัดออกจากร่างกายต่อไป

ปริมาณร้อยละขององค์ประกอบหลัก ใน HDL LDL โปรตีน 45 – 50 25 ไตรกลีเซอไรด์ 5 10 ฟอสโฟลิพิด 30 20 คลอเลสเทอรอล 20 45

การรับประทานกรดไขมันอิ่มตัวมากๆ ไขมันจะรวมกับคลอเลสเทอรอลและเกาะตามผนังหลอดเลือด ทำให้เกิดการอุดตัน 1. อุดตันที่หลอดเลือดที่ไปเลี้ยงหัวใจ เป็นโรคหัวใจขาดเลือด 2. อุดตันที่หลอดเลือดที่ไปเลี้ยงสมอง เป็นโรคอัมพาต วิธีป้องกันปัญหาที่เกิดขึ้นคือ 1. รับประทานกรดไขมันจำเป็น โดยเฉพาะ กรดไลโนเลอิกในปริมาณที่เพียงพอ 2. หลีกเลี่ยงอาหารที่มีคลอเลสเทอรอลสูง 3. ออกกำลังกายอย่างสม่ำเสมอ

ประโยชน์ของไขมัน 1. รู้วิธีการและสามารถทำสบู่ด้วยวิธีง่ายๆในห้องเรียน 2. มีทักษะในการใช้และกำจัดสารเคมีบางชนิด น้ำ ต้ม 10 นาที ตั้งไว้ให้เย็น เขย่า สังเกตฟองกับน้ำ น้ำมันมะพร้าว+ NaOH เกิดสารลักษณะเป็นไข สีขาว เกิดฟองกับน้ำ

การเกิดสบู่ เกิดจากปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน (Saponification) ดัง สมการ CH2-OH CH-OH CH2-O-COOR1 CH-O-COOR2 CH2-O-COOR3 R1COONa R2COONa R3COONa + + 3NaOH ไขมันหรือน้ำมัน กลีเซอรอล สบู่(เกลือของกรดไขมัน)

โครงสร้างของสบู่ COO- Na+ น้ำ น้ำมัน สิ่งสกปรก ส่วนที่ละลายในน้ำมัน (ไม่มีขั้ว) ส่วนที่ละลาย(มีขั้ว)

การตกตะกอนของสบู่ ในน้ำกระด้างจะมี Ca2+ และ Mg2+ 2R-COONa + Ca2+ (R-COO)2Ca + 2Na+ สบู่ คราบไคล(ตะกอน)

ปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน ( Hydrogenation Reaction ) * ที่อุณหภูมิและความดันสูง และมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม กรดไขมันไม่อิ่มตัว กรดไขมันอิ่มตัว ( ทำเนยเทียม ) CH3(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH+ H2 CH3(CH2)16-COOH Pt กรดโอเลอิก กรดสเตียริก

O O CH3(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-C- O-CH2 CH3(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-C- O-CH2 CH3- (CH2)16-C-O-CH2 O Pt , H2 O O O โอเลอิลไตรกลีเซอไรด์ สเตียริลไตรกลีเซอไรด์

การเหม็นหืนของไขมัน เกิดจาก ปฏิกิริยาออกซิเดชัน ( oxidation Reaction ) 2. ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส ( hydrolysis Reaction )

1. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน ( oxidation reaction ) กรดไขมันไม่อิ่มตัว + ออกซิเจนในอากาศ แอลดีไฮด์ + กรดคาร์บอกซิลิก มีกลิ่นเฉพาะตัว O - O ออกซิเจนในอากาศ CH3(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH กรดไขมันไม่อิ่มตัว CH3(CH2)7-CH-CH-(CH2)7-COOH HO OH CH3(CH2)7-CHO + HOCH2 (CH2)7-COOH CH3(CH2)7-CH-CH-(CH2)7-COOH แอลดีไฮด์ กรดคาร์บอกซิลิก ( กลิ่นเหม็นหืน )

2. ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส ระหว่างไขมันกับ น้ำ โดยมีเอนไซม์จากจุลินทรีย์ในอากาศ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดไขมันโมเลกุลเล็กที่ระเหยง่าย และมีกลิ่นเหม็นหืน ไขมัน + น้ำ กรดไขมัน + กลีเซอรอล ตัวเร่งปฏิกิริยา มีกลิ่นหืน

วิธีการป้องกันการเหม็นหืนของน้ำมัน เก็บไว้ที่อุณหภูมิต่ำปิดฝาให้สนิทไม่ให้สัมผัสกับน้ำและออกซิเจน 2. ในธรรมชาติมีวิตามินอีป้องกันการเหม็นหืนได้ 3. น้ำมันพืชมีกรดไขมันไม่อิ่มตัวมากกว่าไขมันสัตว์ควรมีกลิ่นหืนมากกว่าไขมันสัตว์ * ใส่สารบางชนิดกันหืนลงไป คือ BHA ( Butylated hydroxyl anisole ) หรือ BHT ( Butylated hydroxyl toluene )

การใช้น้ำมันประกอบอาหาร 1. ถ้าใช้ความร้อนนานๆ เช่น การทอด น้ำมันที่มีกรดไขมันอิ่มตัวเพราะเกิดปฏิกิริยากับสารอื่นได้ยาก แต่ถ้าให้ความร้อนระยะสั้นควรใช้น้ำมันที่มี กรดไขมันไม่อิ่มตัว 2. ถ้าทอดโดยใช้กรดไขมันไม่อิ่มตัว ทำให้เกิดอนุมูลอิสระได้มาก ซึ่งก่อให้ เกิดอันตรายต่อร่างกายได้ * เนื่องจากกรดไขมันมีพันธะคู่ จึงเกิดปฏิกิริยากับสารอื่นได้ง่าย จึงไม่ควรนำน้ำมันที่ใช้แล้วกลับมาทอดซ้ำๆกัน *

การสลายตัวของน้ำมัน ความร้อน น้ำมัน กรดไขมัน + กลีเซอรอล กลีเซอรอล อะโครลิน ( Acrolein ) ( ระเหยง่าย แสบตา แสบคอ กลิ่นไม่น่ารับประทาน เป็นพิษต่อร่างกาย ) กรดไขมันอิสระที่สลายตัว มีจุดเกิดควันที่อุณหภูมิต่ำกว่าเดิม จึงไม่ควรนำน้ำมันมาใช้ซ้ำๆกัน CH2-OH CH-OH CH + 2 H2O CH2-OH O = CH CH2 กลีเซอรอล อะโครลิน

ไข ( wax ) * ไขในพืช เคลือบอยู่ที่ผิวของผลไม้ ใบไม้ ก้าน ทำหน้าที่ต่อไปนี้คือ 1. ป้องกันการสูญเสียน้ำ 2. ป้องกันการทำลายของเชื้อราและศัตรูพืชขนาดเล็ก 3.ไขคาร์นูบา ( ปาล์มบราซิล ) ใช้เคลือบผิวเฟอร์นิเจอร์ รถยนต์ พื้น 4. ไขโจโจบา ( เมล็ดโจโจบา ) ทำเทียนไข ส่วนประกอบของเครื่องสำอาง เช่น ลิปสติก ไขในสัตว์ เคลือบอยู่ที่ผิวหนังหรือขนสัตว์ 1. ไขที่เคลือบที่ขนนก ขนเป็ด ป้องกันไม่ให้เปียกน้ำ 2. ไขลาโนลิน ( ขนสัตว์) ผสมในสบู่ ครีมทาผิว สร้างความชุ่มชื้นและอ่อนนุ่มแก่มือ และผิวกาย 2. ขี้ผึ้งจากรังผึ้ง ใช้เคลือบผิวเฟอร์นิเจอร์ รถยนต์ พื้น

ประโยชน์ของไขมัน 1.ให้พลังงาน 9 kcal / g 2.ละลายวิตามิน A D E K ช่วยในการดูดซึมที่ลำไส้เล็ก 3.เป็นอาหารสะสมในร่างกาย จะถูกนำมาสลายให้พลังงานเมื่อเกิดการขาดแคลน โดยนำมาสลายหลังจากการสลายไกลโคเจน 4.ช่วยป้องกันการกระทบกระเทือนของอวัยวะภายใน 5.เป็นโครงสร้างของเยื่อหุ้มเซลล์ 6.เป็นส่วนประกอบของเซลล์สมองและระบบประสาท 7.ป้องกันการสูญเสียน้ำ ป้องกัน ผิวหนังแห้ง ตกกระ 8. ใช้ในผลิตภัณฑ์อุตสาหกรรม เช่น สบู่ เทียนไข ฯลฯ 9. ป้องกันการสูญเสียความร้อน ( ทำให้อบอุ่น )