สารชีวโมเลกุล (Biomolecules) ดร.ธิดา อมร

สารชีวโมเลกุล  สารที่เป็นองค์ประกอบของเซลล์สิ่งมีชีวิตไม่ว่าจะเป็นพืชหรือสัตว์ โดยทำหน้าที่เป็นทั้งโครงสร้างและสารทำหน้าที่ของเซลล์ คาร์โบไฮเดรต โปรตีน ไขมัน กรดนิวคลีอิก

คาร์โบไฮเดรต (Carbohydrate) สารชีวโมเลกุลที่ประกอบด้วยธาตุคาร์บอน (C), ไฮโดรเจน (H) และออกซิเจน (O) โพลีไฮดรอกซีอัลดีไฮด์ (polyhydroxy aldehyde)  โพลีไฮดรอกซีคีโตน (polyhydroxy ketone)

aldehydes ketones Carbonyl group

คาร์โบไฮเดรต แบ่งกลุ่มตามลักษณะโมเลกุลได้เป็น คาร์โบไฮเดรต แบ่งกลุ่มตามลักษณะโมเลกุลได้เป็น 1. โมโนแซคคาไรด์ (Monosaccharide) หรือน้ำตาลชนิดง่าย (simple sugar) ประกอบด้วย polyhydroxy พบในธรรมชาติตั้งแต่ C 3 – C 6 อะตอม 2. โอลิโกแซคคาไรด์ (Oligosaccharide) ประกอบด้วยโมโนแซคคาไรด์ตั้งแต่ 2 – 10 หน่วย มาเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก (glycosidic)

3. พอลีแซคคาไรด์ (Polysaccharide) ประกอบด้วยโมโนแซคคาไรด์หลาย ๆ หน่วย มาเชื่อมต่อเข้าด้วยกันเป็นสายยาวด้วยพันธะ glycosidic

โมโนแซคคาไรด์ (Monosaccharide) น้ำตาลอัลโดส (aldose) polyhydroxy aldehydes น้ำตาลคีโตส (ketose) polyhydroxy ketones

เรียกตามจำนวนคาร์บอนอะตอม (ตามภาษากรีก) มาต่อกับโอส (ose) การเรียกชื่อโมโนแซคคาไรด์ เรียกตามจำนวนคาร์บอนอะตอม (ตามภาษากรีก) มาต่อกับโอส (ose) C 3 อะตอม  ไตรโอส (triose), C4 อะตอม  เทโทรส (tetrose), C5 อะตอม  เพนโทส (pentose) C6 อะตอม  เฮกโซส (hexose)

เรียกชื่อจากจำนวนอะตอมของคาร์บอนและชนิดของ functional group อัลโดเพนโตส (aldopentosse) เป็น monosaccharide ที่มีคาร์บอนอยู่ 5 อะตอม และมีหมู่อัลดีไฮด์ (aldehyde) เป็น functional group คีโตเพนโตส (ketopentose) เป็น monosaccharide ที่มีคาร์บอนอยู่ 5 อะตอม และมีหมู่คีโตน (ketone) เป็น functional group

aldose

ketose

โครงสร้างของน้ำตาล โครงสร้างแบบ D- และ L-ไอโซเมอร์ (D-, L-isomer)

โอลิโกแซคคาไรด์ (Oligosaccharide) ประกอบด้วยโมโนแซคคาไรด์ตั้งแต่ 2 – 10 หน่วย มาเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก (glycosidic) Glycosidic Bonds R-OH + HO-R'  R-O-R' + H2O

ไดแซคคาไรด์ (Disaccharide) คาร์โบไฮเดรตที่เกิดจากโมโนแซคคาไรด์ที่เหมือนกันหรือต่างกัน 2 หน่วย มาเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก (glycosidic linkage)

โอลิโกแซคคาไรด์ (Oligosaccharide) maltotriose raffinose

พอลีแซคคาไรด์ (Polysaccharide)  โมโนแซคคาไรด์หลาย ๆ หน่วย มาเชื่อมต่อเข้าด้วยกันเป็นสายยาวด้วยพันธะ glycosidic โฮโมพอลีแซคคาไรด์ (homopolysaccharide) เฮเทโรพอลีแซคคาไรด์ (heteropolysaccharide)

พอลีแซคคาไรด์แบบสะสม (storage polysaccharide)  ทำหน้าที่เป็นแหล่งสะสมอาหาร แป้ง (starch) อะไมโลส (amylose)  ส่วนที่มีกลูโคสประมาณ 250-300 โมเลกุลมาต่อกันด้วยพันธะ -1,4-glycosidic โครงสร้างขดเป็นเกลียว เมื่อทำปฏิกิริยากับไอโอดีนจะได้สารประกอบเชิงซ้อนสีน้ำเงิน อะไมโลเพคติน (amylopectin)  ประกอบด้วยกลูโคสที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะ -1,4-glycosidic และมีแขนง (branching) ที่ต่อกันด้วย -1,6-glycosidic

amylopectin

ไกลโคเจน (glycogen)

อินูลิน (inulin) polysaccharide ที่สะสมในหัวและรากพืชบางชนิด ประะกอบด้วยโมเลกุลของฟรุคโตสต่อกันด้วยพันธะ -1,2-glycosidic

พอลีแซคคาไรด์แบบโครงสร้าง (structure polysaccharide) เซลลูโลส (cellulose) ส่วนประกอบที่สำคัญของผนังเซลล์พืช ทำให้เกิดความแข็งแรงและไม่ละลายน้ำ cellulose ประกอบด้วยโมเลกุลของกลูโคสต่อกันด้วยพันธะ -1,4-glycosidic มีลักษณะเป็นเส้นตรง ไม่มีแขนง เรียงตัวขนานกันอย่างมีระเบียบ

ไคติน (chitin) เพคติน (pectin)  ส่วนประกอบที่สำคัญของผนังเซลล์ของเปลือกกุ้ง ปู หอย และแมลง ประกอบด้วย อะซิติลกลูโคซามีน (N-acetyl-D-glucosamine) ที่ต่อกันด้วยพันธะ -1,4-glycosidic เพคติน (pectin) พอลีแซคคาไรด์แบบโซ่แขนง (branched polysaccharide) และเป็น heteropolysaccharide ประกอบด้วยกรดกลูคิวโรนิค (glucuronic acid), แรมโนส (rhamnose), กลูโคส (glucose), กาแลกโตส (galactose), ฟิวโคส (fucose), ไซโลส (xylose) และอะราบิโนส (arabinose)

กรดไฮยารูโรนิก (hyaluronic acid) เฮพาริน (heparin) เป็นสารสำคัญทีททำหน้าที่ป้องกันการแข็งตัวของโลหิต (anti coagulation) ประกอบด้วยอนุพันธ์ซัลเฟต (sulfate) ของ N-acetyl-D-glucosamine และไอดูโรเนต (D-iduronate) กรดไฮยารูโรนิก (hyaluronic acid) เป็น heteropolysaccharide ที่ประกอบด้วย glucuronic acid และ N-acetylglucosamine พบในเนื้อเยื่อเกี่ยวพัน (connective tissue) เช่น น้ำหล่อลื่นลูกตา

โปรตีน (Proteins) โปรตีนประกอบด้วยหน่วยย่อยที่เรียกว่ากรดอะมิโน (amino acids)

การแบ่งชนิดของกรดอะมิโน แบ่งตามชนิดของหมู่ R (R-group) R group ที่แตกต่าง ทำให้เกิด amino acid แตกต่างกัน 20 ชนิด ซึ่งมีคุณสมบัติทางเคมีและชีววิทยาแตกต่างกัน

เพปไทด์ (Peptide) กรดอะมิโนตั้งแต่ 2 ตัวขึ้นไป เชื่อมต่อกันด้วย peptide bond เกิดจากหมู่ carboxyl ของกรดอะมิโนตัวที่ 1 จับกับหมู่ amino ของกรดอะมิโนตัวที่ 2

alanine-cysteine-glycine alanylcysteinylglycine Ala-Cys-Gly ACG การเรียกชื่อเปปไทด์ H2N COOH alanine-cysteine-glycine alanylcysteinylglycine Ala-Cys-Gly ACG ปลายที่มีหมู่ amino เรียกว่า N-terminus ปลายที่มีหมู่ carboxyl เรียกว่า C-terminus

โปรตีน (Protein) สารชีวโมเลกุลขนาดใหญ่ที่มีความสำคัญมากต่อสิ่งมีชีวิต ประกอบด้วยกรดอะมิโนตั้งแต่ 50 ตัวขึ้นไป รูปร่างของโปรตีนขึ้นอยู่กับชนิดและการเรียงตัวของกรดอะมิโน ทำให้โปรตีนมีการขดตัวเป็นรูปร่าง (conformation) ต่าง ๆ กัน เพื่อให้เหมาะสมกับหน้าที่ โปรตีนเส้นใย (Fibrous protein) เช่น collagen, elastin,keratin โปรตีนก้อนกลม (globular protein) เช่น enzyme , hormone, immunoglobulin, transfer protein (hemoglobin)

โครงสร้างของโปรตีน โครงสร้างปฐมภูมิ (Primary structure) โครงสร้างทุติยภูมิ (Secondary structure) โครงสร้างตติยภูมิ (Tertiary structure) โครงสร้างจตุรภูมิ (Quaternary structure)

การสลายและการคืนสภาพของโปรตีน

รูปร่างของโปรตีนบางชนิดสามารถเปลี่ยนแปลงได้ ถ้าสภาพแวดล้อมเปลี่ยนไป เช่น pH อุณหภูมิ ตัวทำละลาย เนื่องจากแรงยึดเหนี่ยวต่างๆระหว่าง amino acid ในสาย polypeptide ถูกทำลาย การเปลี่ยนแปลงนี้เรียกว่า Denaturation โปรตีนบางชนิดเมื่อเกิด denaturation แล้ว ถ้าปรับสภาวะให้สู่สภาพเดิม ทำให้โปรตีนยังสามารถกลับคืนสู่สภาพเดิมได้ เรียกว่า Renaturation

การทำลายสภาพธรรมชาติของโปรตีน สารเคมี (chemical agent) reducing agent เช่น mercapthoethanol detergent ; SDS (sodium dodecyl sulfate) heavy metal สิ่งแวดล้อม การสั่นสะเทือน ความดัน

ลิปิด (Lipids)  ลิปิดเป็นสารประเภทไขมันที่มีคุณสมบัติการละลายในตัวทำละลายนอนโพลาร์ (non polar solvent) หรือตัวทำละลายอินทรีย์ (organic solvent) เช่น เอทานอล (ethanol) คลอโรฟอร์ม (chloroform) และอีเทอร์ (ether)

ชนิดของลิปิด 1. ลิปิดอย่างง่าย (simple lipids) เอสเทอร์ของกรดไขมันกับแอลกอฮอล์ต่าง ๆ ไขมัน (fats) หมายถึงเอสเทอร์ของกรดไขมัน (fatty acid) กับ กลีเซอรอล (glycerol) ของแข็ง  ไขมัน (fats) ของเหลว  น้ำมัน (oils) ขี้ผึ้ง (waxes) เป็นเอสเทอร์ของกรดไขมันกับโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์ (monohydric alcohols) ที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง เช่น wax ที่เคลือบที่ใบพืชบางชนิด

กรดไขมัน (fatty acid) R-COOH R (side chain) = long hydrocarbon chain กรดไขมันที่พบในธรรมชาติส่วนใหญ่มีจำนวน C เป็นเลขคู่ ที่พบมากคือ C16 และ C18 อะตอม

ชนิดของกรดไขมัน 1. กรดไขมันอิ่มตัว (saturated fatty acid) ได้แก่ กรดไขมันที่อะตอมของคาร์บอน ต่อกันด้วยพันธะเดี่ยว เช่น กรดปาล์มิติก (palmitic acid), กรดสเตียริก (stearic acid) 2. กรดไขมันไม่อิ่มตัว (unsaturated fatty acid) เป็นกรดไขมันที่มีพันธะคู่อยู่บนโครงสร้างของคาร์บอน เช่น กรดโอเลอิก (oleic acid), กรดลิโนเลอิก (linoleic acid)

Saturated fatty acid Unsaturated fatty acid

ไตรเอซิลกลีเซอรอล (Triacyl glycerol) หรือ ไตรกลีเซอไรด์ (Triglyceride)

ลิปิดเชิงซ้อน (complex lipids)  เอสเทอร์ของกรดไขมันกับแอลกอฮอล์ที่มีหมู่อื่นปนอยู่ด้วย ฟอสโฟลิปิด (phospholipids)  ประกอบด้วยกรดไขมัน แอลกอฮอล์ และกรดฟอสฟอริก (phosphoric acid)

ไกลโคลิปิด (glycolipids) หรือไกลโคสฟิงโกลิปิด (glycosphingolipid) ประกอบด้วยกรดไขมัน สฟิงโกซีน และคาร์โบไฮเดรตพบได้ทั่วไปในเนื้อเยื่อของร่างกาย โดยเฉพาะในเนื้อเยื่อประสาท มักพบที่ส่วนนอกของเมมเบรนโดยปะปนอยู่กับคารโบไฮเดรตที่ผิวเซลล์

สารตั้งต้น (precursor) และสารอนุพันธ์ของลิปิด (derived lipid) สารประกอบต่างๆ ที่เกี่ยวข้องกับไขมัน เช่น glycerol, fatty acid , alcohol และสารพวกสเตอรอล (sterols) สารพอลีฟรีนอยด์ (polyprenoid compounds) ได้แก่พวกวิตามินที่ละลายในไขมัน (วิตามินเอ, ดี, อี, เค) , เบต้าแคโรทีน (-carotene), ยูบิควิโนน (ubiquinone)

กรดนิวคลีอิก (Nucleic acid) เป็นองค์ประกอบสำคัญของสารพันธุกรรมที่ถ่ายทอดให้กับสิ่งมีชีวิตรุ่นต่อไป หน่วยย่อยของกรดนิวคลีอิกคือนิวคลีโอไทด์ (nucleotide) ประกอบด้วยน้ำตาลเพนโตส เบส และฟอสเฟต ลำดับของนิวคลีโอไทด์จะมีความจำเพาะต่อยีน ซึ่งเป็นหน่วยพื้นฐานที่ควบคุมลักษณะ ต่าง ๆ ทางพันธุกรรม

ชนิดของกรดนิวคลีอิก DNA (deoxyribonucleic acid) พบที่นิวเคลียสของเซลล์ โดยขดแน่นอยู่กับโปรตีนฮิสโตน (histone) และยังพบ DNA ใน mitochondria, chloroplast และใน chromosome ของแบคทีเรียและไวรัส RNA (ribonucleic acid) ทำหน้าที่ถ่ายทอดข้อความพันธุกรรมจาก DNA นำมาสร้างโปรตีน และเอนไซม์ต่าง ๆ RNA พบใน cytoplasm, nucleolus

องค์ประกอบของกรดนิวคลีอิก กรดนิวคลีอิก (nucleic acid) นิวคลีโอไทด์ (nucleotide) นิวคลีโอไซด์ (nucleoside) กรดฟอสฟอริก (phosphoric acid) เพียวรีน และไพริมิดีน (Purine and Pyrimidine) ไรโบสและดีออกซีไรโบส (ribose and deoxyribose)

Nitrogenous base

sugar

นิวคลีโอไซด์ (nucleosides) สารประกอบที่เกิดจากน้ำตาลเชื่อมต่อกับเบสด้วย glycosidic bond

นิวคลีโอไทด์ (nucleotides) สารประกอบฟอสเฟตเอสเทอร์ของนิวคลีโอไซด์ เกิดจากกรดฟอสฟอริคทำปฏิกิริยากับหมู่ไฮดรอกซิลของน้ำตาล

Polynucleotides ประกอบด้วย nucleotide จำนวนมากมาเรียงต่อกันโดยมีแกนของสาย polynucleotide เป็นน้ำตาล pentose สลับกับ phosphate โดยหมู่ phosphate จะจับอยู่ระหว่าง C3 ของน้ำตาลตัวหนึ่งกับ C5 ของน้ำตาลอีกตัวหนึ่ง และ C1 ของน้ำตาลทุกตัวจะมี nitrogenous base ชนิดต่าง ๆ จับอยู่

DNA มีโครงสร้างเป็น double helix structure ลักษณะการเข้าคู่กันของ base เรียกว่า complementary A - T G - C

คุณสมบัติทั่วไปของ DNA และ RNA ให้ดูในเอกสาร

สรุปท้ายบท สารชีวโมเลกุลที่สำคัญในสิ่งมีชีวิตประกอบด้วยคาร์โบไฮเดรต โปรตีน ลิปิด และกรดนิวคลีอิก ซึ่งสารชีวโมเลกุลแต่ละชนิดจะมีโครงสร้างตั้งแต่หน่วยย่อยไปจนถึงระดับพอลิเมอร์ อย่างคาร์โบไฮเดรตจะมีหน่วยย่อยคือน้ำตาลโมโนแซคคาไรด์ และเกิดการเชื่อมต่อกันระหว่างโมเลกุลของโมโนแซคคาไรด์จนถึงระดับพอลีแซคคาไรด์ซึ่งมีความสำคัญต่อสิ่งมีชีวิต โปรตีนจะประกอบด้วยโครงสร้างหน่วยย่อยได้แก่กรดอะมิโน ลิปิดประกอบด้วยโครงสร้างหน่วยย่อยได้แก่กรดไขมันและแอลกอฮอล์โซ่ยาว และกรดนิวคลีอิกประกอบด้วยโครงสร้างหน่วยย่อยได้แก่ น้ำตาลเพนโตส ไนโตรจีนัสเบส และหมู่ฟอสเฟต นอกจากนี้ยังมีสารชีวโมเลกุลอื่น ๆ อีกที่มีความสำคัญต่อสิ่งมีชีวิตแต่ไม่ได้กล่าวถึงในที่นี้ได้แก่ ฮอรโมน วิตามิน และสารภูมิคุ้มกัน ฯลฯ ซึ่งล้วนแต่มีบทบาทและหน้าที่ที่สำคัญต่อสิ่งมีชีวิตทั้งสิ้น