3. Hinzberg test เป็นปฏิกิริยาของ Amines กับ benzenesulfonyl chloride (C6H5SO2Cl) เป็นปฏิกิริยาทดสอบชนิดของ amines โดย 1o และ 2o amine สามารถทำปฏิกิริยากับ benzenesulfonyl chloride ให้ sulfonamide ที่ไม่ละลายน้ำ โดย sulfonamide ที่ได้จาก 1oamine จะทำปฏิกิริยากับ NaOH ให้ sulfonamide salt ที่ละลายน้ำ ส่วน sulfonamide ที่ได้จาก 2o amine จะไม่ทำ ปฏิกิริยากับ NaOH และสำหรับ 3o amine จะ ไม่ทำปฏิกิริยากับbenzenesulfonyl chloride
Hinzberg test C6H5SO2Cl C6H5SO2Cl NH-R R-NH2 1o amine Sulfonamide NaOH/H2O (C6H5SO2-N-R) Na - + C6H5SO2Cl C6H5SO2Cl NR2 R2NH 2o amine Sulfonamide NaOH/H2O No reaction C6H5SO2Cl R3N 3o amine No reaction
กลไกปฏิกิริยา 1oamines กับ C6H5SO2Cl Sulfonamide(ไม่ละลายน้ำ) R-NH- S O R-NH- S O + Cl- S O - HCl R-NH2 1o amine Sulfonamide(ไม่ละลายน้ำ) benzenesulfonyl chloride NaOH HCl R-N-- S O Na + H2O + sulfonamide salt ที่ละลายน้ำ
x กลไกปฏิกิริยา 2oamines กับ C6H5SO2Cl ไม่มี H ที่ N-atom S O R2N- S O - HCl R2NH 2o amine Sulfonamide(ไม่ละลายน้ำ) x NaOH Sulfonamide ที่ได้จาก 2o amine จะไม่ทำปฏิกิริยากับNaOH
x กลไกปฏิกิริยา 3oamines กับ C6H5SO2Cl 3o amine ไม่ทำปฏิกิริยากับ O benzenesulfonyl chloride + Cl- S O x R3N 3o amine H2O heat O- S O - + HO- S O + R3NH R3N 3o amine เกลือที่ละลายน้ำ Benzenesulfonic acid
1. Amineใดบ้างที่ไม่ทำปฏิกิริยากับ benzenesulfonyl chloride ให้ผลิตภัณฑ์ที่สามารถทำปฏิกิริยากับ NaOH