เคมีในอาหาร 1

อาหารประเภทต่าง ๆ ที่รับประทานในแต่ละวัน จำแนกออกได้เป็นหมู่ใหญ่ ๆ คือ                  หมู่ที่ 1 เนื้อสัตว์ต่าง ๆ ไข่ ถั่วเมล็ดแห้ง นม                หมู่ที่ 2 ข้าว แป้ง น้ำตาล เผือก มัน                หมู่ที่ 3 ผักใบเขียว และพืชผักอื่น ๆ                หมู่ที่ 4 ผลไม้ต่าง ๆ                หมู่ที่ 5 ไขมันจากสัตว์และพืช

ปริมาณสารอาหารประเภทต่างๆ ในร่างกายมนุษย์ สารอาหารร้อยละในร่างกาย น้ำ +65 โปรตีน +20 ไขมัน +10 คาร์โบไฮเดรตน้อยกว่า 1 เกลือแร่ 4 ( ที่มา : เสาวนีย์ จักรพิทักษ์ . 2532 : 43 )

คาร์โบไฮเดรต

คาร์โบไฮเดรต

คาร์โบไฮเดรต คาร์โบไฮเดรต (Carbohydrate) คือ สารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุ C, H และ O อัตราส่วนโดยอะตอมของ H : O = 2:1 เช่น C3H6O3, C6H12O6, (C6H10O5)n

คาร์โบไฮเดรต เป็นสารอินทรีย์ที่หมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ (-CHO) และหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) หรือหมู่คาร์บอนิล (-CO) และหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) เป็นหมู่ฟังก์ชัน เช่น พวกคีโตส พวกอัลโดส

ประเภท คาร์โบไฮเดรตที่ให้รสหวาน คาร์โบไฮเดรตไม่มีรสหวาน

ประเภท 1. คาร์โบไฮเดรตที่ให้รสหวาน 1.1 Monosaccharide CnH2nOn เป็นคาร์โบไฮเดรตที่โมเลกุลเล็กที่สุด เช่น C3H6O3 , C6H12O6(เฮกโซส) มีกลูโคส ฟรุกโตส กาแลกโตส

น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวที่สำคัญ o CH2OH H HO OH Glucose Galactose O HOH2C Fructose

1.2 Disaccharide เป็นคาร์โบไฮเดรตที่เกิดจากmonosaccharide 2 โมเลกุล มารวมตัวกัน เช่น C12H22O11 มีซูโครส มอลโตส แลคโตส สมบัติ สถานะเป็นของแข็ง ละลายน้ำ มีรสหวาน ทำปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์เกิดตะกอนสีแดงอิฐ (Cu2O) ยกเว้นซูโครส สำหรับ disaccharide สามารถเกิดการไฮโดรลิซิสได้ monosaccharide 2 โมเลกุล

การเกิดไดแซ็กคาไรด์

ไดแซ็กคาไรด์ กลูโครส + ฟรุกโตส ซูโครส + H2O

2. คาร์โบไฮเดรตไม่มีรสหวาน Polysaccharide (C6H10O5)n เป็นคาร์โบไฮเดรตจำพวก พอลิเมอร์ที่เกิดจากโมเลกุล monosaccharide (กลูโคส) จำนวนมากมายต่อรวมกัน เช่น แป้ง ไกลโคเจน เซลลูโลส สมบัติ สถานะเป็นของแข็ง ไม่ละลายน้ำ ไม่มีรสหวาน เกิดการไฮโดรลิซิสได้ monosaccharide ที่เป็นกลูโคสจำนวนมากมาย

พอลิแซ็กคาไรด์ที่สำคัญ มีดังต่อไปนี้ 1. แป้ง (Starch) - มีสูตรทั่วไปเป็น (C6H10O5)n การหมัก C12+H22O11 + H2O 2C6H12O6 4C2H5OH + 4CO2 ยีสต์

2. เซลลูโลส (Cellulose) เป็นพอลิเเซ็กคาไรด์ที่พบมากที่สุดในธรรมชาติ เป็นโครงสร้างของพืชที่ประกอบด้วยกลูโคสประมาณ 5,000 หน่วยต่อกันเป็นเส้นยาวตรง มีลักษณะเป็นไฟเบอร์เหนียว ทนทาน และไม่ละลายน้ำ

โครงสร้างโมเลกุลของเซลลูโลส

3. ไกลโคเจน เป็นพอลิเเซ็กคาไรด์ ที่สะสมอยูในคนและสัตว์ โดยเฉพาะในตับและในกล้ามเนื้อของคน มีสูตรเช่นเดียวกับแป้งแต่มี n ต่างกัน (C6H10O5n)n

การทดสอบคาร์โบไฮเดรต คาร์โบไฮเดรตที่มีรสหวาน สารอินทรีย์ที่มีหมู่ -CO และ -OH ในโมเลกุลเดียวกันในด่าง เมื่ออุณหภูมิสูงขึ้น จะเปลี่ยนโครงสร้างเป็นหมู่ -CHO ดังนี้ สารละลายเบเนดิกต์ (Benedict solution) เป็นสารละลายผสมระหว่าง CuSO4, Na2CO3 และโซเดียมซิเตรด เป็น Cu2+/OH- มีสีน้ำเงิน

สารอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ (-CHO) ต้มกับสารละลายเบเนดิกต์ (Cu2+/OH-)

Benedict’s test กลูโคส ซูโครส ฟรุคโตส

การทดสอบคาร์โบไฮเดรต 2. คาร์โบไฮเดรตที่ไม่มีรสหวาน แป้ง + I2 -------------------->สารเชิงซ้อน สีน้ำเงินที่เป็นตะกอน

โปรตีน

โปรตีน

โปรตีน โปรตีนเป็นชื่อมาจากรากศัพท์ภาษากรีก แปลว่า สำคัญเป็นอันดับแรก ในปี พ . ศ .2481 นักเคมีชาวดัช ชื่อ เจแรร์ดัส มูลเดอร์ (Gerardus Mulder) เป็นผู้ให้ชื่อนี้เพราะเขาเชื่อว่าโปรตีนเป็นสารที่สำคัญที่สุดในบรรดาสารอินทรีย์ที่รู้จักกันแล้วทั้งหมด                      

โปรตีนเป็นสารที่มีมากในร่างกายเป็นที่สองรองจากน้ำ มีอยู่ในร่างกายประมาณ ร้อยละ 15 - 25 พบในกล้ามเนื้อ เลือด เอนไซม์ ฮอร์โมน ขน ผม เล็บ ภูมิต้านทานโรค กระดูก และฟัน ฯลฯ โปรตีนเป็นส่วนประกอบที่จำเป็นของเซลล์ และเนื้อเยื่อต่างๆในร่างกาย ดังนั้นจึงพบในเซลล์ของระบบประสาท ระบบหายใจ หรือระบบหมุนเวียนของเลือด ฯลฯ

สารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุ C, H, O, N เป็นองค์ประกอบสำคัญนอกจากนั้นยังมีธาตุอื่น ๆ เช่น S, P, Fe, Zn ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับชนิดของโปรตีน โปรตีน เป็นสารพวกพอลิเมอร์ ประกอบด้วยกรดอะมิโนจำนวนมากมาย

การแบ่งประเภทของโปรตีน      โปรตีนอาจแบ่งตามคุณสมบัติทางกายภาพ และการละลายได้ 3 พวก คือ            ก . โปรตีนธรรมดา (simple protein) คือโปรตีนที่แตกตัวให้กรดอะมิโน เท่านั้น ไม่มีสารอื่นปนอยู่ด้วย ตัวอย่าง เช่น แอลบูมิน (albumin) ในไข่ หรือ โกลบิน (globin) ในฮีโมโกบิน           

ข . โปรตีนเชิงประกอบ (compound protein) คือโปรตีนที่มีสารอินทรีย์อื่นอยู่ด้วยในโมเลกุล เมื่อแตกตัวจะได้โปรตีน หรือกรดอะมิโนกับสารที่ไม่ใช่โปรตีน เช่น เคซีน (casein) ในนมประกอบด้วยโปรตีนรวมอยู่กับกรดฟอสฟอริก มิวซิน (mucin) ในน้ำลายประกอบด้วยโปรตีนรวมอยู่กับคาร์โบไฮเดรต หรือ ลิโพโปรตีน (lipoprotein) ในเลือดประกอบด้วย โปรตีนรวมอยู่กับลิพิด           

ค . โปรตีนอื่นๆ (derived protein) คือสารที่ได้จากการเปลี่ยนแปลงหรือการแตกตัวของโปรตีนโดยความร้อน หรือกระบวนการอื่นๆ เป็นต้นว่าถูกแสง เสียง กรด ด่าง ฯลฯ ตัวอย่างของโปรตีนอื่นๆได้แก่ โพรทิโอส (proteose) เพปโทน (peptone) พอลีเพปไทด์ (polypeptide) เพปไทด์ (peptide) ซึ่งเป็นสารที่เกิดจากการเปลี่ยนแปลงของโปรตีน และโมเลกุลเล็กลงตามลำดับ

สมบัติของโปรตีน การละลายน้ำ ไม่ละลายน้ำ บางชนิดละลายน้ำได้เล็กน้อย ขนาดโมเลกุล และมวลโมเลกุล ขนาดใหญ่มีมวลโมเลกุลมาก สถานะ ของแข็ง การเผาไหม้ เผาไหม้มีกลิ่นไหม้ การทำลายธรรมชาติ โปรตีนบางชนิดเมื่อได้รับความร้อน หรือเปลี่ยนค่า pH หรือเติมตัวทำลายอินทรีย์บางชนิด จะทำให้เปลี่ยนโครงสร้างจับเป็นก้อนตกตะกอน

ความสำคัญของโปรตีนต่อสิ่งมีชีวิต เป็นสารสำคัญในการสร้างและซ่อมแซมร่างกาย และทำให้ร่างกายแข็งแรง เป็นส่วนประกอบของสารที่ใช้ควบคุมปฏิกิริยาเคมีต่างๆ และการทำงานของอวัยวะต่างๆ ในร่างกาย เป็นสารที่ใช้สำหรับต่อต้านโรค ใช้ในการขนส่งสารเคมีในเลือด ให้พลังงานและความร้อน

การทดสอบโปรตีน สารละลายไบยูเรต เป็นสารละลายผสมระหว่าง CuSO4 กับ NaOH เป็นสีฟ้า

กรดอะมิโน ปีที่ค้นพบ (ค. ศ.) กรดอะมิโน ปีที่ค้นพบ (ค. ศ.) กรดอะมิโน 1820 ไกลซีน ลิวซีน 1849 ไทโรซีน 1865 เซรีน 1866 กรดกลูแทมิก 1868 กรดแอสพาร์ติก 1881 เฟนิลอะลานีน 1889 ไลซีน 1895 อาร์จินีน 1896 ฮิสทิดีน 1899 ซีสทีน 1901โพรลีน วาลีน ทริปโทเฟน 1902 ออกซีโพรลีน 1903 ไอโซลิวซีน 1918 กรดออกซีกลูแทมิก 1922 เมทิโอนีน 1935 ทรีโอนีน

ชนิดกรดอะมิโน   ก . กรดอะมิโนที่จำเป็นแก่ร่างกาย (essential amino acid) ได้แก่ กรดอะมิโนที่ร่างกายสังเคราะห์ไม่ได้ หรือสังเคราะห์ได้แต่ไม่เพียงพอกับความต้องการของร่างกาย จำเป็นต้องได้รับจากอาหาร กรดอะมิโนเหล่านี้ ได้แก่ อาร์จินีน (arginine) ฮีสทิดีน (histidine) ไอโซลิวซีน (isoleucine) ลิวซีน (leucine) ไลซีน (lysine) เมทิโอนีน (methionine) เฟนิลอะลานีน (phenylalanine) เทรโอนีน (threonine) ทริปโทเฟน (tryptophan) และวาลีน (valine)    

เด็กต้องการกรดอะมิโนที่จำเป็นแก่ร่างกาย 9 ตัวยกเว้นอาร์จินีน สำหรับผู้ใหญ่ต้องการกรดอะมิโนที่จำเป็นแก่ร่างกาย 8 ตัว ยกเว้น อาร์จินีน และฮีสทิดีน    

 ข . กรดอะมิโนที่ไม่จำเป็นแก่ร่างกาย (nonessential amino acid) ได้แก่กรดอะมิโนที่ร่างกายสังเคราะห์ขึ้นได้เพียงพอกับความต้องการของร่างกายไม่จำเป็นต้องได้รับจากอาหาร อาจสังเคราะห์ขึ้นจากสารประกอบพวกไนโตรเจน หรือจากกรดอะมิโน ที่จำเป็นแก่ร่างกาย หรือจากไขมันหรือจากคาร์โบไฮเดรต กรดอะมิโนพวกนี้ได้แก่ กรดกลูแทมิก ไกลซีน ซีสทีน ไทโรซีน ฯลฯ

มักมีคนเข้าใจผิดว่ากรดอะมิโนที่ไม่จำเป็นแก่ร่างกาย เป็นกรดอะมิโนที่ร่างกายไม่จำเป็นต้องใช้ แต่ความจริงนั้นร่างกายต้องใช้กรดอะมิโน ทั้งสองชนิดในการสร้างโปรตีน แต่ที่เราเรียกว่าเป็นกรดอะมิโนที่ไม่จำเป็นนั้นเพราะเราคิดในแง่ที่ว่าร่างกายสร้างเองได้เพียงพอ จากการวิเคราะห์พบว่าโปรตีนในเซลล์ และเนื้อเยื่อของร่างกายมีกรดอะมิโนพวกนี้อยู่ร้อยละ 40

กรดอะมิโนและการเกิดพันธะเพปไทด์ กรดอะมิโน คือ กรดอินทรีย์ชนิดหนึ่งที่มีหมู่คาร์บอกซิล และหมู่อะมิโนเป็นหมู่ฟังก์ชัน สูตรทั่วไป เป็นกลุ่มอะตอมของธาตุต่าง ๆ

กรดอะมิโนที่พบเป็นองค์ประกอบของโปรตีนมี 20 ชนิด และกรดอะมิโนจำเป็นมี 8 ชนิด คือ เมไทโอนีน ทรีโอนีน ไลซีน เวลีน ลิวซีน ไอโซลิวซีน เฟนิลอะลานิน และทริปโตเฟน มีความสำคัญสำหรับมนุษย์

สมบัติของกรดอะมิโน 1. สถานะ ของแข็ง ไม่มีสี 2. การละลายน้ำ ละลายน้ำ เกิดพันธะไฮโดรเจนและแรงแวนเดอร์วาลส์ 3. จุดหลอมเหลว สูง อยู่ระหว่าง 150 - 300 oC เพราะเกิดพันธะไฮโดรเจน 4. ความเป็นกรด-เบส กรด-เบส Amphoteric substance

การเกิดพันธะเพปไทด์ พันธะเพปไทด์ คือ พันธะโคเวเลนต์ที่เกิดขึ้นระหว่าง C อะตอมในหมู่คาร์บอกซิล ของกรดอะมิโนโมเลกุลหนึ่งยึดกับ N อะตอม ในหมู่อะมิโน (-NH2) ของกรดอะมิโนอีกโมเลกุลหนึ่ง

สารที่ประกอบด้วยกรดอะมิโน 2 โมเลกุล เรียกว่า ไดเพปไทด์ สารที่ประกอบด้วยกรดอะมิโน 3 โมเลกุล เรียกว่า ไตรเพปไทด์ สารที่ประกอบด้วยกรดอะมิโนตั้งแต่ 100 โมเลกุลขึ้นไป เรียกว่า พอลิเพปไทด์นี้ว่า โปรตีน Val----- His ----- Leu ----- Thre ----- Pro ----- Glu ----- Glu

สารสังเคราะห์บางชนิดก็เกิดพันธะเพปไทด์เหมือนกัน เช่น ไนลอน ดังนี้

การทำลายสภาพธรรมชาติ การทำลายสภาพธรรมชาติของโปรตีน คือ กระบวนการอย่างหนึ่งที่ทำให้โครงสร้างของโปรตีนเปลี่ยนไป สิ่งที่ทำลายสภาพของโปรตีน มี 1. ความร้อน และรังสีอุลตราไวโอเลต 2. ถูกตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น เอทานอล อะซีโตน

3. ความเป็นกรด หรือความเป็นเบส 4. รวมตัวกับเกลือของโลหะหนัก เช่น Hg2+, Ag+ 5. การฉายรังสีเอ็กซ์ 6. การเขย่าแรงๆ ให้ตกตะกอน

พวกเพปไทด์ที่เป็นโมเลกุลเปิดไม่ดูดเป็นวง จะหาจำนวนพันธะเพปไทด์ได้ดังนี้

ลิปิด (Lipid)

ลิปิด (Lipid) คือ สารประกอบอินทรีย์ที่ได้จากเนื้อเยื่อพืชและสัตว์ เป็นสารที่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ เป็น โมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว เป็นสารที่ไม่ละลายน้ำ ตัวอย่าง ไขมัน น้ำมัน wax สเตอรอยด์ ไขมัน ประกอบด้วยหน่วยย่อย คือ กรดไขมัน และ กลีเซลรอล

กรดไขมัน (Fatty acid) คือ กรดอินทรีย์ชนิดหนึ่งที่มีหมู่คาร์บอกซิลเป็นหมู่ฟังก์ชัน สูตรทั่วไป จำนวน C อะตอมเป็นเลขคู่ C ใน R ต่อกันเป็นสายยาวไม่ค่อยพบแตกกิ่งก้านสาขา และขดเป็นวงปิด

สมบัติกรดไขมัน กรดไขมันส่วนมากมีจำนวน C อะตอม C12 - C18 ชนิดที่มีจำนวน C อะตอมน้อยกว่า 12 ได้แก่ กรดบิวทาโนอิก C3C7COOH ที่พบในเนย กรดไขมันไม่ละลายน้ำ กรดไขมันจะมีจุดเดือดและจุด หลอมเหลวสูงขึ้นตามจำนวนคาร์บอนอะตอมที่เพิ่มขึ้น กรดไขมันอิ่มตัวมีจุดเดือดสูงกว่า กรดไขมันไม่อิ่มตัว ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน

สูตรโครงสร้างจุดหลอมเหลว และแหล่งที่พบของกรดไขมัน กรดไขมัน สูตรโครงสร้าง จุดหลอมเหลว oC แหล่งที่พบ กรดไขมันอิ่มตัว Butyric acid Lauric acid Palmitic acid Stearic acid Arachidic acid CH2(CH2)2COOH CH2(CH2)10COOH CH2(CH2)14COOH CH2(CH2)16COOH CH2(CH2)18COOH -7.9 44 63 70 76 เนย น้ำมันมะพร้าว น้ำมันปาล์ม น้ำมันสัตว์ ไขสัตว์ น้ำมันถั่วลิสง

กรดไขมัน สูตรโครงสร้าง จุดหลอมเหลว oC แหล่งที่พบ กรดไขมันที่ไม่อิ่มตัว Palmictoleic acid Aleic acid Linoleic acid Linolenic acid CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2) 2(CH2)6 --COOH CH3CH2(CH=CHCH2) 3(CH2)6 --COOH -1 13.4 -5 -11 ไขมันพืชและสัตว์ น้ำมันมะกอก ไขสัตว์ น้ำมันถั่วเหลือง น้ำมันข้าวโพด

ไขมัน และน้ำมัน (Fat and oil) คือ สารอินทรีย์ประเภทลิปิดชนิดหนึ่ง มีสูตรทั่วไปดังนี้ ไขมันและน้ำมันมีหมู่ฟังก์ชันเหมือนเอสเทอร์จัดเป็นสารประเภท เอสเทอร์ชนิดหนึ่งได้

การเตรียม

ไขมัน เป็นของแข็ง มักพบในสัตว์ประกอบด้วยกรดไขมันอิ่มตัว มากกว่ากรดไขมันไม่อิ่มตัว เช่น ไขวัว ไขควาย น้ำมัน เป็นของเหลว มักพบในพืชประกอบด้วยกรดไขมันไม่อิ่มตัวมากกว่ากรดไขมันอิ่มตัว เช่น น้ำมันมะกอก สมบัติ ไขมันมีจุดเดือดสูงกว่าน้ำมัน ไม่ละลายน้ำละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีน้ำ เช่น เบนซีน ไขมันและน้ำมันเสีย จะเกิดกลิ่นเหม็นหืน

การเกิดกลิ่นเหม็นหืน

การป้องกันกลิ่นเหม็นหืน การป้องกัน เติมสารกันเหม็นหืน (Antioxidiant) เช่น วิตามิน E วิตามิน C สาร BHT

การตรวจหาปริมาณกรดไขมันไม่อิ่มตัวในไขมันและน้ำมัน ไขมันและน้ำมันชนิดใดสามารถฟอกจางสีของสารละลาย I2 มาก แสดงว่าไขมันและน้ำมันนั้น ประกอบด้วยกรดไขมันไม่อิ่มตัวปริมาณมาก

การตรวจหาปริมาณกรดไขมันไม่อิ่มตัวในไขมันและน้ำมัน ไขมันและน้ำมันที่ประกอบด้วยกรดไขมันไม่อิ่มตัว (C = C) ทำปฏิกิริยากับสารละลาย Br2 หรือ I2 ได้เกิดปฏิกิริยาการเติมตรงบริเวณ C กับ C ที่จับกันด้วยพันธะคู่ของกรดไขมันไม่อิ่มตัวในไขมันและน้ำมันนั้น

การทดสอบ Lipid นำตัวอย่างไปถูกับกระดาษแล้วกระดาษจะโปร่งแสง

LAB จับกลุ่ม ๆ ละ 15 คน รับสารเคมีและรายงานผลปฏิบัติการกลุ่มละ 1 ชุด วันพฤหัสไม่ต้องเข้าห้องเรียน แต่ให้รวมกลุ่มกันทำการทดลอง ถ้าไม่เข้าใจให้ไปถามอาจารย์ที่ห้อง 1213ตึกวิทย์ (เก่า) อาคาร 2 ชั้น ทำเสร็จแล้วให้ส่งรายงานที่ตู้รับเอกสารหน้าห้อง 1213 กลุ่มไหนที่สามารถส่งได้ภายในวันพฤหัสที่ 14 กค. 54 จะได้รับคะแนนพิเศษ วันอังคารที่ 19 กค. 54 เป็นวันสุดท้ายของการส่งรายงาน