หมู่ฟังก์ชัน.

งานนำเสนอเรื่อง: "หมู่ฟังก์ชัน."— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 หมู่ฟังก์ชัน

2 หมู่ฟังก์ชันเคมีอินทรีย์
การจำแนกประเภทของสารอินทรีย์ที่สำคัญ อาศัยปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นกับสารนั้นๆ สาร อินทรีย์ที่ทำปฏิกิริยาเหมือนกันจึงจำแนกเป็นสารประเภทเดียวกัน ซึ่งส่วนใหญ่มักมีหมู่ของอะตอมในโมเลกุลที่เหมือนกัน ดังนั้นจึงเรียกหมู่เหล่านี้ว่า “หมู่ฟังก์ชัน” หมู่ฟังก์ชันเป็นตัวบอกสมบัติเฉพาะในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ การเกิดปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์จะเป็นไปตามหมู่ฟังก์ชันที่เป็นองค์ประกอบของสารนั้น

3 ตัวอย่างหมู่ฟังก์ชันและประเภทของสารประกอบอินทรีย์

4

5 1.สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (Hydrocarbon compound)
1.1 แอลเคน (Alkane) สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่โมเลกุลประกอบด้วยพันธะเดี่ยวระหว่างคาร์บอนคาร์บอนเพียงอย่างเดียว เรียกว่า ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (Saturated hydrocarbon) การเรียกชื่อสารประกอบแอลเคน IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) จำนวนนับในภาษากรีกระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนและลงท้ายด้วย เ-น (-ane)

6 หลักการเรียกชื่อสารประกอบแอลเคน
เลือกโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดเป็นโซ่หลัก ให้ตำแหน่งของคาร์บอนที่มีหมู่แทนที่มีตัวเลขต่ำสุด ระบุตำแหน่งตามด้วยชื่อของหมู่แทน (หมู่แทนที่จะลงท้าย ด้วย อิล) ที่โดยเรียงตามลำดับตัวอักษรแล้วตามด้วยชื่อหลัก หมู่แอลคิล (alkyl group) ซึ่งเป็นหมู่แทนชนิดเดียวกันมากกว่า 1 หมู่ ให้เติมคำว่า di, tri, tetra,…

7 แสดงชื่อและสูตรโครงสร้างของหมู่แอลคิล

8 ตัวอย่างการอ่านชื่อ 5–ethyl-2–methylheptane 2, 3 – dimethylpentane
3, 3 – dimethylhexane

9 การเรียกชื่อไซโคลแอลเคนจะเรียกทำนองเดียวกับแอลเคน ยกเว้นแต่ชื่อหลักซึ่งบอกจำนวนคาร์บอนในวงนั้นจะต้องนำหน้าด้วยคำว่า ไซโคล– (cyclo-) methylcyclobutane ethylcyclohexane 1, 3 – dimethylcyclopentane 3 – cyclopentyl – 2, 5 – dimethylhexane 1 – ethyl – 3 – methylcyclohexane

10 จุดเดือดจุดหลอมเหลว จุดเดือดจุดหลอมเหลวพบว่าแอลเคนโซ่ตรงที่มีคาร์บอน 1-4 อะตอม มีสถานะเป็นแก๊ส คาร์บอน 5-16 อะตอมมีสถานะเป็นของเหลว คาร์บอน 16 และ 18 จะมีสถานะเป็นของแข็ง

11 เปรียบเทียบจุดเดือดจุดหลอมเหลวของแอลเคนโซ่ตรงและเป็นวงเมื่อจานวนคาร์บอนเพิ่มขึ้น

12 ปฏิกิริยาแอลเคน ปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution)
ปฏิกิริยาการกำจัด (Elimination)

13 หลักการเรียกชื่อสารประกอบแอลคีน
1.2 แอลคีน (Alkane) สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่โมเลกุลประกอบด้วยพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนคาร์บอน 2 อะตอมเรียกว่า ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว (Unsaturated hydrocarbon) หลักการเรียกชื่อสารประกอบแอลคีน เลือกโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีพันธะคู่อยู่ในโซ่นั้นเป็นชื่อหลัก กำหนดตำแหน่งให้พันธะคู่อยู่ในตำแหน่งที่มีเลขน้อยที่สุด พันธะคู่เพียง 1 พันธะ ให้ลงท้ายชื่อว่า – อีน (- ene) ถ้ามี 2 พันธะใช้ – ไดอีน (- diene)

14 จงเขียนชื่อแอลคีนต่อไปนี้ในระบบ IUPAC

15 การเรียกชื่อแอลคีนกรณีที่เป็นไอโซเมอร์
3–methylcyclopentene 2–ethyl–1,3–cyclohexadiene การเรียกชื่อแอลคีนกรณีที่เป็นไอโซเมอร์ Cis-2-butene Trans-2-butene

16

17 สมบัติทางกายภาพ สมบัติทางกายภาพของแอลคีนคล้ายคลึงกับของแอลเคนที่มีขนาดใกล้เคียงกัน แอลคีนที่มีคาร์บอน 2-4 อะตอมมีสถานะเป็นก๊าซ คาร์บอน 5-18 อะตอมมีสถานะเป็นของเหลวและคาร์บอนมากกว่า 18 อะตอมมีสถานะเป็นของแข็ง แอลคีนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้วจึงไม่ละลายในน้ำ

18 ปฏิกิริยาแอลคีน ปฏิกิริยาการเติม (Addition)
พอลิเมอไรเซชัน (Polymerization)

19 หลักการเรียกชื่อสารประกอบแอลไคน์
1.3 แอลไคน์ (Alkyne) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะสามในโมเลกุลและถือว่าพันธะสามคือหมู่ฟังก์ชันของแอลไคน์ สำหรับไซโคลอัลไคน์ที่วงเล็กที่สุดคือ ไซโคลออกไทน์ หลักการเรียกชื่อสารประกอบแอลไคน์ การเรียกชื่อแอลไคน์จะเหมือนกับแอลคีนแต่ให้เปลี่ยนคำลงท้ายชื่อเป็น –ไอน์ (-yne) ในกรณีที่ในโมเลกุลมีทั้งพันธะคู่และพันธะสาม โซ่หลักจะต้องมีทั้งพันธะคู่และพันธะสาม และคำลงท้ายชื่อจะเป็น - อีนไอน์ (enyne) ส่วนในการนับตำแหน่งจะต้องให้พันธะคู่มีตัวเลขน้อยกว่า

20 สารประกอบตัวแรกของแอลไคน์จะเป็นอีไทน์ (ethyne) แต่มักนิยมเรียกว่า อะเซทิลีน (acetylene) และสารประกอบตัวแรก ๆ ของแอลไคน์ก็นิยมเรียกเป็นอนุพันธ์ acetylene methylacetylene dimethylacetylene 3 – methyl – 1 – pentyne 1 – hexene – 5 – yne

21 สมบัติทางกายภาพ แอลไคน์มีสมบัติทางกายภาพคล้ายคลึงกับแอลเคนและแอลคีน แอลไคน์ไม่ละลายน้ำมีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามมวลโมเลกุลและมีค่าใกล้เคียงกับจุดเดือดของแอลเคนและแอลคีนที่มีโครงสร้างเหมือนกัน แอลไคน์ที่มีคาร์บอน 2-4 อะตอมมีสถานะเป็นก๊าซ 5-18 อะตอมมีสถานะเป็นของเหลว และคาร์บอนมากกว่า 18 อะตอมเป็นของแข็ง

22 ปฏิกิริยาแอลไคน์ ปฏิกิริยาการเติม (Addition) ปฏิกิริยาการเตรียมอีไทน์

23 1.4 อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (Aromatic hydrocarbon)
สารประกอบที่เป็นวงของคาร์บอน 6 อะตอม และมีพันธะคู่กับพันธะเดี่ยวสลับกันไปเป็น สารประกอบที่มีเสถียรภาพสูงและทำปฏิกิริยาแตกต่างไปจากสารประกอบแอลคีน เบนซีน (Benzene) และอนุพันธ์ของเบนซีน เรโซแนนซ์ (resonance) พันธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวงจริง และไม่สามารถแสดงสูตรโครงสร้างที่แท้จริงของสารได้

24 หลักการเรียกชื่ออนุพันธ์ของเบนซีน
อนุพันธ์ของเบนซีน เกิดจากไฮโดรเจนอะตอมในโมเลกุลของเบนซีนถูกแทนที่ด้วยธาตุใดธาตุหนึ่ง หรือหมู่ธาตุใดหมู่ธาตุหนึ่ง หลักการเรียกชื่ออนุพันธ์ของเบนซีน ถ้าเบนซีนมีหมู่แทนที่เพียงหมู่เดียวให้อ่านหมู่แทนที่แล้วตามด้วยชื่อหลักเบนซีน สารประกอบเหล่านี้โดยมากมีชื่อสามัญ และบางครั้งชื่อสามัญมักนิยมเรียกมากกว่าชื่อ IUPAC methylbenzene (toluene) ethylbenzene vinylbenzene (styrene) hydroxybenzene (phenol)

25 aminobenzene (aniline) nitrobenzene benzaldehyde chlorobenzene benzoic acid ถ้าหมู่ที่ต่อกับเบนซีนเป็นหมู่ที่ซับซ้อนมาก ๆ อาจจะเรียกชื่อเป็นสารประกอบของแอลเคน หรือแอลคีน หรืออื่น ๆ แล้วเรียกเบนซีนเป็นหมู่แทนที่ เป็นหมู่ฟีนิล (phenyl group) 3–ethyl–5–phenyl–1–pentene biphenyl

26 กรณีที่มีหมู่แทนที่สองหมู่ให้ระบุความสัมพันธ์ของหมู่แทนที่
หากมีโครงสร้างหลักของสารแอโรมาติกที่มีชื่อสามัญอยู่แล้ว ให้อ่านชื่อหลักเป็นชื่อสามัญและระบุตำแหน่ง ของคาร์บอนที่มีหมู่แทนที่ที่สอดคล้องกับชื่อสามัญเป็นคาร์บอนตำแหน่งที่ 1

27 1, 2-diethylbenzene 1,3-diethylbenzene 1,4-diethylbenzene o -diethylbenzene m -diethylbenzene p -diethylbenzene 1,2,3-trimethylbenzene 3-bromo-2-nitrotoluene

28 ถ้ามีวงอะโรมาติกมาเชื่อมต่อกันโดยมีด้านใดด้านหนึ่งร่วมกันเรียกว่า
พอลินิวเคลียร์อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (polynuclear aromatic hydrocarbon ) naphthalene phenanthrene anthracene Pyrene Coronene

29 ปฏิกิริยาเบนซีน ปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution)

30 1.6) 3-เอทิล-2, 4, 5-ไตรเมทิลออกเทน
แบบทดสอบ1 1. จงเขียนสูตรโมเลกุลและสูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุมจากสารประกอบอินทรีย์ที่มีชื่อต่อไปนี้ 1.1) 3-คลอโรโพรพีน 1.6) 3-เอทิล-2, 4, 5-ไตรเมทิลออกเทน 1.2) 3-เมทิลไซโคลเฮกซีน 1.7) 4-ไอโซโพรพิลออกเทน 1.3) ซิส-3, 4-ไดเมทิล-3-เฮปทีน 1.8) 1-เอทิล-1, 2, 5, 5-เตตระเมทิลไซโคลเฮกเซน 1.4) 2-คลอโร-2-เมทิลโพรเพน 1.9) 5-(เทิร์ท-บิวทิล)เดคเคน 1.5) 1,2-ไดเมทิลไซโคลเฮกซีน 1.10) 1-ไซโคลบิวทิลเพนเทน 2. 1,4-ไซโคลออกตะไดอีน 10.8 กรัมเกิดปฏิกิริยาอย่างสมบูรณ์กับโบรมีน (Br2) กี่กรัม จึงจะได้อนุพันธ์ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว 3. สารประกอบอะโรมาติกชนิดหนึ่ง มีวงเบนซีนเป็นองค์ประกอบอยู่ 1 วง มีสูตรโมเลกุลเป็น C7H8O สารประกอบนี้มีโครงสร้างเป็นไปได้ทั้งสิ้นกี่แบบ 4. สาร A เป็นสารประกอบอะโรมาติกและมีวงเบนซีนอยู่ในโมเลกุล มีสูตรโมเลกุล C8H10 จะมีกี่ไอโซเมอร์

31 สรุปปฏิกิริยาที่สำคัญของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว
ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (Oxidation) สีน้ำตาล สีม่วง ทดสอบความไม่อิ่มตัวของสารประกอบเรียกว่าเบเยอร์เทสท์ (Baeyer test) ปฏิกิริยาเกิดในสภาวะที่รุนแรง เช่นในสารละลายกรด (pH ต่ำ) และให้ความร้อน

32 โมเลกุลของแอลไคน์ที่มีตำแหน่งของพันธะสามต่างกัน ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจะต่างกัน
หากนำแอลไคน์ไปทำปฏิกิริยาในเบสก่อนหลังจากนั้นเติมกรดลงไปจะเกิดปฏิกิริยาเคมีได้ดังนี้

33 ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา (Catalytic hydrogenation)

34 กลไกการเกิดปฏิกิริยาของ alkene กับ hydrogen gas โดยใช้ Pt เป็นตัวเร่ง

35 2. สารอินทรีย์ที่มีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ
2.1 แอลกอฮอล์ (Alcohol) แอลกอฮอล์เป็นสารประกอบที่มีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) เป็นหมู่ฟังก์ชัน มีสูตรทั่วไป R–OH การจำแนกประเภทของแอลกอฮอล์ แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ (primary alcohol)

36 แอลกอฮอล์ทุติยภูมิ (secondary alcohol)
แอลกอฮอล์ตติยภูมิ (tertiary alcohol)

37 หลักการเรียกชื่อแอลกอฮอล์
ชื่อสามัญ นิยมใช้เรียกแอลกอฮอล์โมเลกุลเล็กมีมวลโมเลกุลน้อย โดยให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลก่อนแล้วลงท้ายด้วยคำว่าแอลกอฮอล์ เช่น ชื่อ IUPAC มีหลักการเรียกดังนี้ เรียกโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีหมู่ –OH เกาะอยู่ด้วยเป็นโซ่หลักให้คาร์บอนที่มีหมู่ –OH เกาะอยู่เป็นตำแหน่งต่ำที่สุด เรียกเช่นเดียวกับหลักการเรียกชื่อแอลเคนแต่เติม –ol แทน โครงสร้างที่มีหมู่ฟังก์ชัน alkene หรือ alkyne กับ alcohol ต้องนับให้ตำแหน่ง hydroxyl group ที่ตำแหน่งที่น้อยที่สุด

38

39 สมบัติทางกายภาพ แอลกอฮอล์ประกอบด้วย C – O – H จึงทำให้แอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลมีขั้ว แอลกอฮอล์สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลและโมเลกุลของน้ำได้

40 ตารางแสดงสมบัติของแอลกอฮอล์บางชนิด

41 วิธีการเตรียมแอลกอฮอล์
Hydration of Alkenes แอลคีนถูกเปลี่ยนเป็นแอลกอฮอล์ได้ โดยการทำปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริก ตามด้วยน้ำ Hydrolysis of alkyl halides ปฏิกิริยาระหว่างแอลคิลแฮไลน์กับไฮดรอกไซด์ไอออน

42 ปฏิกิริยาเคมีของแอลกอฮอล์
1.ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยสารประกอบเฮไลด์ HCl, HBr และ HCl ทำปฏิกิริยากับ 1O, 2O และ 3O alcohol ต้องมี ZnCl2 ซึ่งอาจเรียกว่า Lucus reagent ซึ่งจะทำให้ปฏิกิริยาเกิดได้เร็วขึ้น กลไกการเกิดปฏิกิริยา

43 2. ปฏิกิริยาการกำจัด (Dehydration)
ความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยา 3o > 2o > 1o กลไกของปฏิกิริยา โดยโปรตอนจะเข้ารวมกับหมู่ไฮดรอกซิลก่อนแล้วหลุดออกจะได้แอลคีน

44 3. ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์ (Esterification)
4. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ 5. ปฏิกิริยา oxidation และ Reduction ตัวออกซิไดส์ [O] ที่นิยมใช้คือ KMnO4 ตัวรีดิวซ์ [R] ที่นิยมใช้คือ LiAlH4 หรือNaBH4

45 อุตสาหกรรมแอลกอฮอล์ เมทานอล สังเคราะห์ขึ้นจากปฏิกิริยาระหว่างก๊าซคาร์บอนมอนอกไซด์กับก๊าซไฮโดรเจนที่อุณหภูมิสูง ภายใต้ความดันและมีตัวเร่งปฏิกิริยาอยู่ด้วย เอทานอล สังเคราะห์ได้จากปฏิกิริยาการเติมน้ำลงในเอทิลีนโดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาหรือสังเคราะห์จากกระบวนการหมักแป้งและน้ำตาล

46 หลักการเรียกชื่ออีเทอร์
2.2 อีเทอร์ (ether) สารประกอบอีเทอร์มีหมู่แอลคอกซี (R-O-R’) เป็นหมู่ฟังก์ชันโดยที่ R และ R’ แทนหมู่แอลคิลหรือแอริลที่เหมือนหรือต่างกันก็ได้ อีเทอร์เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับแอลกอฮอล์ หลักการเรียกชื่ออีเทอร์ ชื่อสามัญ เรียกเป็นหมู่แอลคิลที่ต่อกับออกซิเจนโดยเรียงลำดับตามอักษรภาษาอังกฤษ แล้วลงท้ายด้วยอีเทอร์

47 ชื่อ IUPAC มีหลักการเรียกดังนี้
เรียกโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีหมู่ RO- เกาะอยู่ด้วยเป็นโซ่หลักให้คาร์บอนที่มีหมู่ RO- เกาะอยู่เป็นตำแหน่งต่ำที่สุด เรียกหมู่ RO- ว่าเป็น alkoxy group สำหรับโครงสร้างที่เป็นวงอีเทอร์เราจะใช้ oxa- นำหน้าชื่อ oxacyclopropane oxacyclobutane oxacyclopentane 1,4-dioxacyclohexane

48 สมบัติทางกายภาพ จุดเดือด ของอีเทอร์มีค่าใกล้เคียงกับแอลเคนที่มีน้ำหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน แต่ต่ำกว่า แอลกอฮอล์ที่เป็นไอโซเมอร์กับมันมาก เช่น n-heptane 98 oC methyl n-pentylether 100 oC n-hexylalcohol 157 oC การละลายน้ำ อีเทอร์ละลายน้ำได้เล็กน้อยเนื่องจากเกิดพันธะระหว่างไฮโดรเจนของน้ำกับอิเล็กตรอนคู่อิสระบนอีเทอร์

49 วิธีการเตรียมอีเทอร์
Williamson synthesis ใช้ในการสังเคราะห์อีเทอร์ได้ทั้งแบบสมมาตรและไม่สมมาตรโดยใช้แอลคิลเฮไลด์ทำปฏิกิริยากับโซเดียมแอลคอกไซด์ หรือโซเดียมฟีนอกไซด์ ปฏิกิริยาเคมีของอีเทอร์ ปฏิกิริยาการสลายพันธะของอีเทอร์จะใช้กรดแก่ ซึ่งผลิตภัณฑ์จะได้แอลกอฮอล์และแอลคิลเฮไลด์

50 ประโยชน์ของอีเทอร์ เอทอกซีอีเทน (CH3CH2OCH2CH3) เป็นอีเทอร์ที่ใช้ทำเป็นยาสลบซึ่งออกฤทธิ์ กดประสาทส่วนกลางจนทำให้หมดสติ และใช้อีเทอร์เป็นตัวทำละลายสารในห้องปฏิบัติการและในอุตสาหกรรม

51 1. จงเขียนสูตรโครงสร้างของสารต่อไปนี้
แบบทดสอบ2 1. จงเขียนสูตรโครงสร้างของสารต่อไปนี้ 1.1) 2-เฮกซะนอล 1.2) 3-เมทิล-2-บิวทานอล 1.3) 2-เมทิลไซโคลเฮกซะนอล 2. สารประกอบอินทรีย์ชนิดหนึ่งเป็นแอลกอฮอล์มีสูตรโมเลกุลเป็น C3H6O เกิดเป็นไอโซเมอร์ได้กี่ไอโซเมอร์ 3. แอลกอฮอล์โซตรงชนิดหนึ่งประกอบด้วยคาร์บอน 7 อะตอม แอลกอฮอล์ชนิดนี้มีชื่อว่าอะไร มีสมบัติการละลายน้ำและจุดเดือดเป็นอย่างไรเมื่อเปรียบเทียบกับบิวทานอล 4. จงอธิบายว่าเอทานอลและไดเมทิลอีเทอร์มีคุณสมบัติที่เหมือนหรือแตกต่างกันอย่างไรบ้าง 5. จงเขียนโครงสร้างของแอลกอฮอล์ที่มีสมบัติเป็นกรดมากที่สุดจากสูตรโมเลกุล C2H5ClO 6. กำหนดจุดเดือด(องศาเซลเซียส) -42, 78, 117, 198 จงจับคู่ให้ตรงกับโครงสร้างสารต่อไปนี้ 6.1) CH3CH2CH2CH2OH 6.2) CH3CH2OH 6.3) OHCH2CH2OH 6.4) CH3CH2CH3

52 2.3 แอลดีไฮด์และคีโตน (Aldehyde and Ketone)
หลักการเรียกชื่อแอลดีไฮด์และคีโตน การเรียกชื่อแอลดีไฮด์จากชื่อของแอลเคน โดยเปลี่ยนอักษรที่ลงท้ายชื่อแอลเคนจาก – e เป็น – al และให้นับตำแหน่งคาร์บอนอะตอมในหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ (-CHO) เป็นตำแหน่งที่ 1 เสมอ methanal (formaldehyde) ethanal (acetaldehyde) 2-chloropropanal 2-methylhexanal

53 2,4-dimethyl-3-pentanone
การเรียกชื่อคีโตนจะเปลี่ยนอักษรลงท้ายชื่อแอลเคนจาก –e เป็น –one และระบุตำแหน่งของคาร์บอนในหมู่คาร์บอนิล (- CO - ) เป็นตำแหน่งที่ต่ำสุด propanone (acetone) 2,4-dimethyl-3-pentanone (diisopropyl ketone) สมบัติทางกายภาพ แอลดีไฮด์และคีโตนจึงมีจุดเดือดสูงกว่าโมเลกุลที่ไม่มีขั้วที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน นอกจากนั้นสารประกอบคาร์บอนิลยังเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำได้ จึงทำให้แอลดีไฮด์และคีโตนที่มีมวลโมเลกุลน้อยสามารถละลายได้ในน้ำเช่นเดียวกับแอลกอฮอล์

54 สมบัติทางกายภาพของแอลดีไฮด์บางชนิด
สมบัติทางกายภาพของคีโตนบางชนิด

55 การสังเคราะห์แอลดีไฮด์และคีโตน
การสังเคราะห์คีโตน โดยตัวออกซิไดซ์ [O] ที่เลือกใช้ คือ K2Cr2O7 / H2SO4 หรือ KMnO4 / H+

56 รีเอเจนต์ที่ใช้ทดสอบความแตกต่างของแอลดีไฮด์และคีโตน
ปฏิกิริยาการเติมน้ำลงไปในแอลไคน์ รีเอเจนต์ที่ใช้ทดสอบความแตกต่างของแอลดีไฮด์และคีโตน แอลดีไฮด์ถูกออกซิไดส์ด้วยตัวออกซิไดส์อย่างอ่อนได้ ส่วนคีโตนจะไม่ถูกออกซิไดส์ ทำปฏิกิริยากับ Tollen’s reagent ให้ตะกอนสีเทาเงิน ทำปฏิกิริยากับ Fehling’s reagent หรือ Benedict’s reagent ให้ตะกอนสีแดงอิฐ

57 พวกอะโรเมติกแอลดีไฮด์และคีโตนจะไม่ให้ตะกอนสีน้ำตาลแดงของทองแดง (I)
Tollen’s reagent เป็นสารละลายของไอออนเชิงซ้อนของเงินและแอมโมเนียในเบส Fehling’s reagent เป็นไอออนเชิงซ้อนของ Cu(II)tartrate ในเบส พวกอะโรเมติกแอลดีไฮด์และคีโตนจะไม่ให้ตะกอนสีน้ำตาลแดงของทองแดง (I)

58 ประโยชน์ของแอลดีไฮด์และคีโตน
Benedict’ s solution เป็นไอออนเชิงซ้อนของ Cu(II)citrate ในเบส ประโยชน์ของแอลดีไฮด์และคีโตน ฟอร์มาลดีไฮด์ มีสถานะเป็นก๊าซที่อุณหภูมิห้อง มีกลิ่นฉุน เมื่ออยู่ในรูปสารละลายในน้ำเรียกว่า ฟอร์มาลิน คีโตน ที่ใช้กันมากคือ แอซีโตน (โพรพาโนน) เป็นของเหลวระเหยง่าย ละลายน้ำได้ดี แอซีโตนสามารถละลายสารอื่น ๆ ได้ดีจึงใช้เป็นตัวทำละลายพลาสติกและแลกเกอร์

59 2.4 กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid)
กรดอินทรีย์ เรียกอีกอย่างหนึ่งว่า กรดคาร์บอกซิลิก (Carboxylic acid) เป็นสารประกอบของคาร์บอนที่มีหมู่คาร์บอกซิล (-COOH) เป็นหมู่ฟังก์ชัน หลักการเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก การเรียกชื่อเหมือนของแอลเคนโดยให้ตัด – e ท้ายชื่อแอลเคนออก แล้วเติม –oic แทน การนับตำแหน่งคาร์บอนอะตอมในโซ่หลักให้นับคาร์บอนอะตอมในหมู่คาร์บอกซิลเป็นตำแหน่งที่ 1 เสมอ HCOOH methanoic acid (formic acid) CH3COOH ethanoic acid (acetic acid) CH3CH2CH2COOH propanoic acid CH3CH2CH2COOH butanoic acid CH3CH2CH2CH2COOH pentanoic acid (CH3)2CHCH2CH2COOH 4 – methylpentanoic acid

60 สมบัติทางกายภาพ 1.สภาพขั้วและจุดเดือด
กรดคาร์บอกซิลิกประกอบด้วยพันธะโคเวเลนต์มีขั้ว 3 พันธะทำให้กรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารประกอบที่มีขั้วและสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้ สภาพขั้ว พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล

61 จุดเดือดของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์
กรดคาร์บอกซิลิกมีจุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกันหรือเท่ากัน เพราะว่าอะไร?

62 2.การละลายน้ำ คาร์บอกซิลิกละลายน้ำได้ดีกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของกรดกับน้ำ

63 2. ความเป็นกรดและความแรงของกรดคาร์บอกซิลิก
กรดคาร์บอกซิลิกมีสมบัติเป็นกรดได้เหมือนกับกรดอนินทรีย์อื่นๆ เช่น HCl HNO3 เป็นต้น เนื่องจาก กรดคาร์บอกซิลิกสามารถแตกตัวให้ไฮโดรเนียมไอออนได้ แต่มีความแรงน้อยกว่า แต่เมื่อเทียบกับกลุ่มของสารประกอบอินทรีย์แล้ว กรดคาร์บอกซิลิกจะมีความแรงมากที่สุด การเตรียมกรดคาร์บอกซิลิก ปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอล์

64 ปฏิกิริยาเคมีของกรดคาร์บอกซิลิก
ปฏิกิริยากับเบส ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์ (Esterification) ปฏิกิริยารีดักชัน

65 กรดคาร์บอกซิลิกในชีวิตประจำวัน
Formic acid หรือกรดมด พบครั้งแรกในปี ค.ศ.1670 โดยได้จากการนำมดไปกลั่น ใช้เป็นสารที่ช่วยให้เนื้อยางในน้ำยางดิบรวมตัวกันเป็นก้อนและใช้ในอุตสาหกรรมฟองหนังและอุตสาหกรรมย้อมผ้า Acetic acid หรือกรดน้ำส้ม ได้จากการหมักน้ำตาล ผลไม้ หรือจากการหมักเอทานอล น้ำส้มสายชู คือสารละลายเจือจางของกรดน้ำส้มในน้ำ กรดแอซิติกบริสุทธิ์เรียกว่า glacial acetic acid

66 หลักการเรียกชื่อเอสเทอร์
2.5 เอสเทอร์ (Ester) สารที่มีกลิ่นหอมมีสูตรทั่ว ไป RCOOR’ เอสเทอร์เป็นสารที่มีขั้ว สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ แต่ไม่แข็งแรงเท่ากับสารประกอบกรดคาร์บอกซิลิกและสารประกอบแอลกอฮอล์ ดังนั้นจุดเดือดของสารประกอบเอสเทอร์จึงต่ากว่าคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน หลักการเรียกชื่อเอสเทอร์ อ่านจากด้านที่เป็นแอลกอฮอล์ก่อนโดยลงท้ายเสียงด้วย -yl หลังจากนั้น อ่านด้านที่เป็นกรดคาร์บอกซิลิกลงท้ายด้วยเสียง -oate ด้าน carboxylic acid ด้าน alcohol Ethyl acetate

67 จุดเดือดของเอสเทอร์และกรดคาร์บอกซิลิกที่เป็นไอโซเมอร์กันบางชนิด

68 ปฏิกิริยาเคมีของเอสเทอร์
ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์ (Esterfication) ปฏิกิริยา Hydrolysis ปฏิกิริยา Sponification

69

70 3. สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ
3.1 เอมีน (Amine) สารประกอบเอมีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีไนโตรเจนสร้างพันธะได้ 3 พันธะและอย่างน้อยพันธะหนึ่งจะต้องสร้างกับอะตอมของคาร์บอน การจำแนกประเภทของเอมีน เอมีนปฐมภูมิ (primary amine: 1°amine) เอมีนทุติยภูมิ (secondary amine: 2°amine)

71 หลักการเรียกชื่อเอมีน
เอมีนตติยภูมิ (tertiary amine: 3°amine) หลักการเรียกชื่อเอมีน การเรียกชื่อเอมีนจะเรียกโดยระบุหมู่ฟังก์ชัน คือเรียกชื่อหมู่แอลคิลแล้วตามด้วยคำว่า – เอมีน propylamine cyclohexylamine ถ้ามีหมู่แอลคิลมากกว่า 1 ชนิดต่ออยู่กับอะตอมของไนโตรเจน จะใช้ชื่อหมู่แอลคิลที่ใหญ่ที่สุด เป็นชื่อหลัก ส่วนหมู่แอลคิลอื่น ๆ จะเรียกชื่อเป็น N–alkyl– ไว้ข้างหน้าเพื่อเน้นว่าเป็นหมู่ที่สร้างพันธะกับอะตอมของไนโตรเจน N,N-dimethyl-isopropylamine N-methyl-isopropylamine

72 สมบัติทางกายภาพของเอมีน
เอมีนสร้างพันธะไฮโดรเจนได้ แต่พันธะไฮโดรเจนระหว่าง N…H นั้นจะอ่อนกว่า O…H จึงทำให้เอมีนมีจุดเดือดสูงกว่าพวกไม่มีพันธะไฮโดรเจนหรือมีพันธะไฮโดรเจนแบบอ่อน ๆ เช่น อีเทอร์ แอลเคน แต่จะมีจุดเดือดต่ำกว่าพวกที่มีพันธะไฮโดรเจนที่แรง เช่น แอลกอฮอล์ น้ำ เอมีนตติยภูมิ พันธะไฮโดรเจน เอมีนที่มีมวลโมเลกุลต่ำจะละลายน้ำได้เพราะสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำได้และเอมีนตติยภูมิก็สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้เช่นกันเพราะยังมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว

73 สมบัติบางประการของเอมีนบางชนิด
จุดเดือดของเอมีนตติยภูมิต่ำกว่าเอมีนปฐมภูมิและเอมีนทุติยภูมิ

74 สภาพการละลายน้ำ เอมีนโมเลกุลเล็กละลายน้ำได้ดีกว่าโมเลกุลใหญ่ สารละลายของเอมีนในน้ำมีสมบัติเป็นเบส กลไกการเกิดปฏิกิริยา สารละลายของเอมีนทำปฏิกิริยากับกรดได้สารประกอบของเกลือ

75 ปฏิกิริยาเคมีของเอมีน
การเตรียมสารประกอบเอมีน ปฏิกิริยารีดักชันของสารประกอบแอลดีไฮด์หรือคีโตน ตัวอย่าง

76 เอมีนในชีวิตประจำวัน
เอมีนบางชนิดมีกลิ่นคล้ายปลาเน่า เอมีนหลายชนิดมีพิษ การสัมผัส การสูดดม หรือการอยู่ในบริเวณที่เอมีนมีความเข้มข้นมากจะทำให้เกิดการระคายเคืองต่อเนื้อเยื่อต่าง ๆ แอมเฟตามีนเป็นเอมีนสังเคราะห์ชนิดหนึ่งใช้เป็นส่วนประกอบในสาร เสพติด เช่น ยาบ้า ยาอี ยาไอซ์ นิโคตินพบในใบยาสูบ เป็นพิษกับระบบประสาท และถือเป็นยาฆ่าแมลงอย่างหนึ่ง

77 3.1 เอไมด์ (Amide) สารประกอบเอไมด์อาจแบ่งออกเป็น R–CO–NH2 ซึ่งเวเลนต์อิเล็กตรอนของไนโตรเจนที่เหลือทั้ง 2 อิเล็กตรอนจะสร้างพันธะกับไฮโดรเจน และ R–CO–NH–R/ หรือ R–CO–NR/2 เวเลนต์อิเล็กตรอนของไนโตรเจนเพียงอิเล็กรอนเดียว หรือ ทั้งสองอิเล็กตรอนสร้างพันธะกับคาร์บอน การเรียกชื่อเอไมด์ ในระบบ IUPAC ใช้หลักเกณฑ์เดียวกับแอลเคน โดยให้ตัด – e ท้ายชื่อแอลเคนออกแล้วเติม – amide แทน การกำหนดตำแหน่งคาร์บอนอะตอมให้นับคาร์บอนในหมู่เอไมด์เป็นตำแหน่งที่ 1 เสมอ methanamide ethanamide butanamide

78 สมบัติทางกายภาพของเอไมด์
สำหรับเอไมด์ถ้ามีหมู่แอลคิลมากกว่า 1 ชนิดต่ออยู่กับอะตอมของไนโตรเจน จะเรียกชื่อดังนี้ N,N–dimethylformamide N–methylbenzamide สมบัติทางกายภาพของเอไมด์ จุดเดือดของเอไมด์สูงขึ้นเมื่อคาร์บอนอะตอมเพิ่มขึ้นเอไมด์โมเลกุลเล็กละลายน้ำได้ดีกว่าโมเลกุลใหญ่ แต่การละลายน้ำของเอไมด์ไม่ได้แสดงสมบัติเป็นเบส เพราะว่าอะไรการละลายน้ำของเอไมด์ไม่ได้แสดงสมบัติเป็นเบส?

79 สมบัติบางประการของเอไมด์บางชนิด
ยูเรียเป็นสารประกอบเอไมด์ชนิดหนึ่งมีสูตร NH2–CHNH2 พบในปัสสาวะของสัตว์เลี้ยงลูก ด้วยนมเป็นผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการสลายโปรตีน

80 การสังเคราะห์ยูเรียได้จากปฏิกิริยาระหว่าง CO2 และ NH3
การเตรียมสารประกอบไมด์ 1.เตรียมจากแอซิดคลอไรด์ ตัวอย่าง

81 ปฏิกิริยาเคมีของเอไมด์
2.เตรียมจากเอสเทอร์ ตัวอย่าง ปฏิกิริยาเคมีของเอไมด์ Hydrolysis ของเอไมด์

82 1.6) 3-Cyclohexylpropanoic acid
แบบทดสอบ 3 1. จงเขียนสูตรโมเลกุลและสูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุมจากสารประกอบอินทรีย์ที่มีชื่อต่อไปนี้ 1.1) 4-Bromohexanal 1.6) 3-Cyclohexylpropanoic acid 1.2) 3-Methyl-2-butanone 1.7) N-methyl-isopropylamine 1.3) 2,3-Dimethylbutanoic acid 1.8) 3-Cyclohexylpropanal 1.4) Cyclohexanone 1.9) N-ethylcyclohexylamine 1.5) tert-Butyl propanoate 1.10) isopentyl pentanoate 1.11) N-ethylformamide 1.12) N-ethyl-N-methylcyclohexylamine 2. เปรียบเทียบระหว่าง butylamine และ butanol สารทั้งสองมีจุดเดือดต่างกันอย่างไรและเพราะอะไร 3. Propylamine, N-ethyl-N-methylamine, trimethylamine เป็นไอโซเมอร์กันจงอธิบายแนวโน้มของจุดเดือดของสารทั้ง 3 ชนิดนี้ พร้อมทั้งบอกเหตุผล 4. จงเปรียบเทียบการละลายน้ำของ Isobutanol, tert-butanol, butanol พร้อมทั้งบอกเหตุผล 5. C4H9NH2 มีกี่ไอโซเมอร์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็น -NH2

83 8. จงเขียนผลิตภัณฑ์ ที่ได้จากสมการต่อไปนี้
6. สารอินทรีย์ A มี C H และ O เป็นองค์ประกอบถ้านำ A มา 1.37 กรัมเผาในอากาศได้คาร์บอนได ออกไซด์ 3.0 กรัม และน้ำ 1.64 กรัมสาร A มีสูตรเอมพิริคัลเป็นอย่างไร 7. จงเรียงลำดับการละลายน้ำของสารอินทรีย์ต่อไปนี้ โดยเขียนเป็นโครงสร้างของโมเลกุลแต่ชนิด CH3CH2CH2CH3 CH3OCH2CH3 CH3COOH CH3CH2CH2NH2 CH3CONH2 CH3COCH3 CH3CH2CHO HCOOCH3 8. จงเขียนผลิตภัณฑ์ ที่ได้จากสมการต่อไปนี้ H+,Δ ก) CH3CH2OH+HCOOH → ? ข) H-C≡C-C-CH3+H2 → ? Pt C2H5 H ค) C=C HBr → ? H H