บทที่ 3 คาร์โบไฮเดรต

ความสำคัญของคาร์โบไฮเดรต : เป็นสารประกอบอินทรีย์ชนิดหนึ่งที่โมเลกุลประกอบด้วย C, H, O : องค์ประกอบหลักคล้ายน้ำ คือ ประกอบด้วย ไฮโดรเจนและออกซิเจน ด้วยสัดส่วน 2:1 จึงเรียกรวมว่า คาร์โบไฮเดรต : หน้าที่สำคัญ คือ เป็นองค์ประกอบของโครงสร้างผนังเซลล์ของพืช และเป็นสารให้พลังงานแก่ร่างกาย : ในธรรมชาติพบได้ทั้งในพืช สัตว์ และจุลินทรีย์

ความสำคัญของคาร์โบไฮเดรต สัตว์บริโภคคาร์โบไฮเดรต ย่อยสลายในระบบทางเดินอาหาร ถูกดูดซึมเข้าสู่ร่างกาย น้ำตาล เพื่อใช้เปลี่ยนเป็นพลังงาน น้ำตาลกลูโคสในเลือด สะสมไว้ในตับและกล้ามเนื้อในรูปของไกลโคเจน

กระบวนการสังเคราะห์แสง 6 CO2 + 6 H2O คลอโรฟิลล์ แสง C6H12O6 6O2 นำไปสังเคราะห์คาร์โบไฮเดรตเชิงซ้อนชนิดต่างๆ เช่น ไดแซ็กคาไรด์ โอลิโกแซ็กคาไรด์ และพอลิแซ็กคาไรด์ องค์ประกอบของเนื้อเยื่อพืชและผนังเซลล์พืช

ความสำคัญต่อกระบวนการแปรรูปอาหาร 1. เป็นสารให้ความหวาน ละลายในน้ำเป็นน้ำเชื่อม เช่น กลูโคส ฟรุกโทส มอลโทส 2. จุลินทรีย์ใช้เป็นแหล่งพลังงานในการเจริญ 3. ให้ความร้อนแก่น้ำตาลจะเกิดสีและกลิ่นของคาราเมล 4. รวมตัวกับโปรตีนเกิดปฏิกิริยาสีน้ำตาล 5. สตาร์ช สามารถให้ความข้นหนืดแก่อาหารได้

ชนิดของคาร์โบไฮเดรต คาร์โบไฮเดรตแบ่งตามโครงสร้างของโมเลกุลเป็นกลุ่มใหญ่ ได้ 4 กลุ่ม คือ 1. โมโนแซ็คคาไรด์ : เป็นน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว ไม่สามารถถูกไฮโดรไลซ์ ได้อีก 2. ไดแซ็คคาไรด์ : เป็นน้ำตาลที่ประกอบด้วยโมโนแซ็คคาไรด์ 2 โมเลกุล 3. โอลิโกแซ็คคาไรด์ : เป็นคาร์โบไฮเดรตที่ประกอบด้วยโมโนแซ็คคาไรด์ 3-10 โมเลกุล 4. พอลิแซ็คคาไรด์ : เป็นคาร์โบไฮเดรตที่ประกอบด้วยโมโนแซ็คคาไรด์ 10 โมเลกุล ขึ้นไป

ketone ชนิดของคาร์โบไฮเดรต 1. โมโนแซ็คคาไรด์ : เป็นน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีขนาดเล็กที่สุด : สูตรทั่วไปคือ (CH2O)n : ทั่วไป n = 3-7 : ถ้าเป็นน้ำตาล aldose : functional gr. คือ aldehyde : ถ้าเป็นน้ำตาล ketose : functional gr. คือ ketone ketone

ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โมโนแซ็คคาไรด์ dihydroxyacetone glyceraldehyde

การจำแนกชนิดและการเรียกชื่อน้ำตาลโมโนแซ็คคาไรด์ จำนวนคาร์บอนอะตอมในโมเลกุลของน้ำตาล ชนิดของหมู่คาร์บอนิล แอลดีไฮด์ คีโตน 3 4 5 6 7 8 9 ไตรโอส (triose) เตตโทรส (tetrose) เพนโทส (pentose) เฮกโซส (hexose) เฮพโทส (heptose) ออกโทส (octose) โนโนส (nonose) ไตรอูโลส (triulose) เตตรูโลส (tetrulose) เพนทูโลส (pentulose) เฮกซูโลส (hexulose) เฮพทูโลส (heptulose) ออกทูโลส (octulose) โนนูโลส (nonulose)

ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โมโนแซ็คคาไรด์ น้ำตาลเพนโทส : พบในรูปอิสระน้อยมาก ส่วนใหญ่เป็นองค์ประกอบในโมเลกุลของพอลิแซ็คคาไรด์ เช่น เพนโทแซน ที่สำคัญได้แก่ 1. ไซโลส (xylose) : พบในโมเลกุลของไซแลน ซึ่งเป็นเพนโทแซน ชนิดหนึ่งที่พบในซังข้าวโพด ฟางข้าว รำข้าวต่างๆ : อาจพบในผลไม้บางชนิด เช่น เชอรี่ ท้อ สาลี่ พลัม

ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โมโนแซ็คคาไรด์ น้ำตาลเพนโทส 2. อะราบิโนส (arabinose) : พบมากในโมเลกุลของกัม เพกติน มิวซิเลจ และเฮมิเซลลูโลส : เมื่อนำกัมอะราบิกไปไฮโดรไลซ์ด้วยกรดซัลฟูริกเจือจาง จะได้น้ำตาลอะราบิโนส : พบในผลไม้บางชนิด เช่น แอปเปิ้ล มะนาว และองุ่น เป็นต้น

ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โมโนแซ็คคาไรด์ น้ำตาลเพนโทส 3. ไรโบส (ribose) : พบเป็นองค์ประกอบในโมเลกุลของกรดนิวคลีอิก ได้แก่ กรดไรโบนิวคลิอิก หรืออาร์เอ็นเอ (RNA) และโคเอนไซม์นิวคลีโอไทด์ : อนุพันธ์ที่สำคัญ คือ 2-ดีออกซีไรโบส ซึ่งเป็นองค์ประกอบในโมกุลของ กรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิกหรือ ดีเอ็นเอ (DNA)

ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โมโนแซ็คคาไรด์ ลักษณะโครงสร้างพื้นฐานของกรดนิวคลีอิก สรุปได้ดังนี้ 1. กรดนิวคลีอิก ประกอบด้วยหน่วยย่อยๆ เรียกว่า นิวคลีโอไทด์ (nucleotide) ถ้าหลายโมเลกุลของนิวคลีโอไทด์ของนิวคลีโอไทด์เชื่อมต่อกัน เรียกว่า พอลีนิวคลีโอไทด์ (polynucleotide) 2. นิวคลีโอไทด์เป็นสารประกอบคาร์บอน ที่เกิดจากอะตอมของธาตุคาร์บอนออกซิเจน และฟอสฟอรัส รวมกันเป็นโมเลกุล

ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โมโนแซ็คคาไรด์ 3. นิวคลีโอไทด์แต่ละหน่วยมีองค์ประกอบสำคัญ 3 ส่วน คือ : ส่วนที่เป็นไนโตรจีนัสเบส (nitrogenus base) : ส่วนที่เป็นน้ำตาลที่มีคาร์บอน 5 อะตอม : หมู่ฟอสเฟต (phosphate group)

ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โมโนแซ็คคาไรด์ น้ำตาลเฮกโซส : ที่สำคัญ ได้แก่ กลูโคส ซึ่งได้จากกระบวนการสังเคราะห์ด้วยแสงของพืช : น้ำตาลอื่น ได้แก่ ฟรุกโทส กาแล็กโทส และแมนโนส 1. น้ำตาลกลูโคส : เป็นองค์ประกอบในโมเลกุลไดแซ็คคาไรด์ โอลิโกแซ็คคาไรด์ และพอลิแซ็คคาไรด์ เช่น มอลโทส ซูโครส แล็กโทส แรฟฟิโนส เดกซ์ทริน สตาร์ช เซลลูโลส และไกลโคเจน

ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โมโนแซ็คคาไรด์ น้ำตาลเฮกโซส 2. น้ำตาลฟรุกโทส หรือ ลีวูโลส (levulose) : เป็นน้ำตาลคีโทสชนิดเดียวที่สำคัญมากในอาหาร : ในธรรมชาติพบใน ผลไม้ ผัก ธัญพืช น้ำผึ้ง 3. น้ำตาลกาแล็กโทส : พบเป็นอิสระน้อยมาก ได้จากการไฮโดรไลซ์น้ำตาลแล็กโทสด้วย กรดซัลฟูริก ความเข้มข้น 2%

ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โมโนแซ็คคาไรด์ น้ำตาลเฮกโซส 4. น้ำตาลแมนโนส : ในธรรมชาติพบบ้างเล็กน้อย ใน ส้ม และเมล็ดที่กำลังงอก : ส่วนใหญ่อยู่ในรูปที่กำลังงอก เช่น ในสัตว์ น้ำตาลแมนโนสเป็น องค์ประกอบในโมเลกุลของไกลโคลิพิด และไกลโคโปรตีน

D - galactose D - mannose

อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์ 1. น้ำตาลแอลกอฮอล์ : เป็นอนุพันธ์น้ำตาลที่ได้จากปฏิกิริยารีดักชันของน้ำตาลอิสระ : ทำให้หมู่ –CHO ถูกแทนที่ด้วย –CH2OH glucose sorbitol (glucitol)

อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์ 2. น้ำตาลดีออกซี (deoxy sugar) : เป็นแอลโดเฮกโซสที่หมู่ –CH2OH ถูกแทนที่ด้วย –CH2 หรือ –CH3 : เช่น 2-deoxy-D-ribose เป็นองค์ประกอบในโมเลกุลของนิวคลีโอไทด์ ribose 2-deoxy-D-ribose

อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์ 2. น้ำตาลดีออกซี (deoxy sugar) D - galactose D-fucose C6O6H12 C6O5H12

อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์ 3. น้ำตาลกรด (sugar acid) : เกิดจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของหมู่แอลดีไฮด์ (-CHO) เป็นหมู่ กรด (-COOH) จึงเป็นอนุพันธ์ของกรดอินทรีย์ : รวมเรียกว่า กรดยูโรนิก (uronic acids) เช่น กรดกลูโคโรนิก กรดแมนนูโรนิก กรดกาแล็กทูโรนิก

อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์ Glucoronic acid

อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์ 4. น้ำตาลอะมิโน : เกิดจากหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ถูกแทนที่ด้วยหมู่อะมิโน (-NH2) ที่คาร์บอนตำแหน่งที่ 2 ของแอลโดเฮกโซส glucosamine

อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์ 4. น้ำตาลอะมิโน : ในธรรมชาติมักอยู่ในรูปของมิวโคโปรตีน และมิวโคพอลิแซ็คคาไรด์ ในรูปอนุพันธ์กลูโคซามีนของ N-acetylated เช่น N-acetyl-D-glucosamine : ซึ่งอยู่ในสารไคติน พบในเปลือกหอย กุ้ง ปู และแมลง : อาจพบในเห็ด : กาแล็กโทซามีน มักพบในกระดูกอ่อน

อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์ chitin

อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์ 5. น้ำตาลฟอสเฟต : เป็นน้ำตาลที่ถูกเอสเทอริไฟด์ด้วยกรดฟอสฟอริก : เรียกปฏิกิริยานี้ว่า phosphorilation : เป็นปฏิกิริยาในเมทาบอลิซึมของน้ำตาล เช่น กลูโคส – 6- ฟอสเฟต 6. อนุพันธ์อื่นๆ : เช่น กรดแอสคอร์บิก หรือวิตามินซี

อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์ : ascorbic acid 2-Keto-L-gulonsäure

Ascorbic acid oxidation รูปที่ไม่มีคุณค่าทางโภชนาการ

ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : ไดแซ็คคาไรด์ : เป็นน้ำตาลที่ในโมเลกุลประกอบด้วยโมโนแซ็คคาไรด์ 2 โมเลกุล : ซึ่งอาจเป็นน้ำตาลชนิดเดียวกันหรือต่างชนิดกันก็ได้ : ต่อกันด้วยพันธะไกลโคไซด์ : สูตรทั่วไปคือ C12 (H2O)11 เช่น ซูโครส = กลูโคส+ฟรุกโทส มอลโทส = กลูโคส+กลูโคส แล็กโทส = กลูโคส+กาแล็กโทส

ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : ไดแซ็คคาไรด์ 1. ซูโครส (sucrose) : เป็นไดแซกคาไรด์ที่เกิดจากการสร้างพันธะไกลโคไซด์ระหว่างคาร์บอนตำแหน่งที่ 1 ของ ∞–D–กลูโคสโมเลกุลหนึ่ง กับคาร์บอนตำแหน่งที่ 2 ของ –D–ฟรักโทส : พบมากใน อ้อย หัวบีท  

ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : ไดแซ็คคาไรด์ 2. มอลโทส (maltose) : เป็นไดแซกคาไรด์ที่เกิดจากการสร้างพันธะไกลโคไซด์ระหว่างคาร์บอนตำแหน่งที่ 1 ของ ∞–D–กลูโคสโมเลกุลหนึ่ง กับคาร์บอนตำแหน่งที่ 4 ของ ∞– หรือ –D–กลูโคสอีกโมเลกุลหนึ่ง : พบมากในเมล็ดที่กำลังงอก โดยเฉพาะ ข้าวบาร์เลย์ ข้าวมอลท์ และน้ำเชื่อมข้าวโพด  

ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : ไดแซ็คคาไรด์ 3. แลกโทส (lactose) : เป็นไดแซกคาไรด์ที่เกิดจากการสร้างพันธะไกลโคไซด์ระหว่างคาร์บอนตำแหน่งที่ 1 ของ –D–กาแลกโทสโมเลกุลหนึ่ง กับคาร์บอนตำแหน่งที่ 4 ของ ∞– หรือ –D–กลูโคสอีกโมเลกุล : พบมากในน้ำนมสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม

สมบัติของน้ำตาล 1. โมโนแซ็คคาไรด์ทุกชนิด ยกเว้น ไดไฮดรอกซีอะซีโตน ในอะตอมจะมี คาร์บอนที่ไม่สมมาตร : จึงมีความสามารถในการหมุน plane of polarized light ได้ เรียกว่า optical rotation : ดังนั้นโมโนแซ็คคาไรด์จะเกิด sterioisomerism มีไอโซเมอร์ที่เป็น mirror image แต่มีสมบัติในการหมุนไม่เหมือนกัน คือ : รูปหนึ่งจะหมุนไปทางขวา เรียกว่า dextrorotatory (d) : รูปหนึ่งจะหมุนไปทางซ้าย เรียกว่า levorotatory (l)

สมบัติของน้ำตาล 2. การละลาย : น้ำตาลทุกชนิด ทั้งโมโนแซ็คคาไรด์ และไดแซ็คคาไรด์ ละลายได้ดี ในน้ำ : แต่น้ำตาลบางชนิดละลายได้ดีในน้ำร้อน ละลายได้บ้างในแอลกอฮฮล์ 3. ความหวาน : น้ำตาลทุกชนิดมีความหวาน แต่มีความหวานในระดับที่แตกต่างกัน

ระดับความหวานของน้ำตาลบางชนิดเมื่อเปรียบเทียบกับซูโครส ฟรุกโทส ซูโครส กลูโคส มอลโทส กาแล็กโทส แล็กโทส 170 100 75 30 15

สมบัติของน้ำตาล 4. ไฮโดรไลซิส : น้ำตาลไดแซ็คคาไรด์สามารถไฮโดรไลซิสได้เป็นโมโนแซ็คคาไรด์ 2 โมเลกุลและต้องมีน้ำเข้าร่วม

ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โอลิโกแซ็คคาไรด์ คาร์โบไฮเดรตที่ในโมเลกุลประกอบด้วยโมโนแซ็คคาไรด์ 3-10 โมเลกุล เช่น ราฟิโนส (raffinose) และสตาคีโอส (stachyose) น้ำตาลทั้ง 2 ชนิดนี้ ถูกดูดซึมเข้าสู่ร่างกายได้ยาก ทำให้เกิดกระบวนการหมักและมีแก๊สในลำไส้ (flatulence) ในถั่วเหลืองมีสาคิโอสประมาณ 1.21% และราฟิโนส 0.38%

ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โอลิโกแซ็คคาไรด์ raffinose stachyose

ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : พอลิแซ็คคาไรด์ คาร์โบไฮเดรตที่ในโมเลกุลประกอบด้วยโมโนแซ็คคาไรด์ตั้งแต่ 10 โมเลกุล ขึ้นไป พอลิแซ็คคาไรด์ที่พบตามธรรมชาติมีน้ำหนักสูง และมีรูปร่างไม่แน่นอน (amorphous) ไม่มีสีและรสชาติ เมื่อละลายน้ำให้สารละลายคอลลอยด์ การแบ่งกลุ่มโพลีแซคคาไรด์อาจแบ่งตามบทบาทหน้าที่ก็ได้ เช่น : พอลิแซคคาไรด์ที่ทำ หน้าที่เก็บสะสมอาหาร (storage) : ทำหน้าที่เป็นโครงสร้าง

ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : พอลิแซ็คคาไรด์ แบ่งตามโครงสร้างเป็น 3 กลุ่มใหญ่ๆ คือ 1. โฮโมไกลเแคน (homoglycans) หรือโฮโมพอลิแซคคาไรด์ : พอลิแซคคาไรด์ที่ประกอบด้วยโมโนแซคคาไรด์เพียงชนิดเดียว 2. เฮทเทอโรไกลแคน (heteroglycans) : ประกอบด้วยโมโนแซคคาไรด์มากกว่า 1 ชนิด 3. สารประกอบคอนจูเกต (conjugated compounds) : พอลิแซ็คคาไรด์ที่เกาะอยู่กับสารอื่น

สตาร์ช (starch) พอลิเมอร์ของน้ำตาลกลูโคส และเป็นโฮโมพอลิแซ็คคาไรด์ที่พบมากในพืช ได้จากกระบวนการสังเคราะห์แสง พืชเก็บสะสมไว้ในส่วนต่างๆ เช่น หัว ราก เมล็ดลำต้น และผล รวมตัวกันอยู่เป็นเม็ดสตาร์ช (starch granule) ที่อาจมีหรือไม่มีเมมเบรนหุ้มก็ได้

สตาร์ช (starch) : ลักษณะของเม็ดสตาร์ช

สตาร์ช : โครงสร้างของเม็ดสตาร์ช เม็ดสตาร์ชส่วนใหญ่ประกอบด้วยอะไมโลสประมาณ 20-39% และอะไมโลเพกตินประมาณ 70-80% ทั้งนี้ขึ้นกับชนิดของพืช พืช รูปร่าง อะไมโลส (%) ข้าวสาลี ข้าวโพด ข้าวเจ้า ข้าวบาร์เลย์ มันฝรั่ง กลมแบน และหลายเหลี่ยม หลายเหลี่ยม กลมแบน กลมรีคล้ายไข่ 16-31 28 14-32 22-29 23

โครงสร้างของเม็ดสตาร์ช : อะไมโลส อะไมโลสเป็นโพลิเมอร์เชิงเส้นที่ประกอบด้วยกลูโคสประมาณ 100 – 10,000 หน่วย เชื่อมต่อกันด้วยพันธะ ∞ -1, 4 –glycosidic linkage จึงจัดว่าเป็นพอลิเมอร์ของน้ำตาลกลูโคสสายยาวที่มีขนาดใหญ่มาก มีน้ำหนักโมเลกุลประมาณ 10 6 ดาลตัน

โครงสร้างของเม็ดสตาร์ช : อะไมโลส ข้าวเจ้าบางสายพันธุ์ไม่มีอะไมโลสเลย เรียกว่า waxy starch ข้าวโพดบางสายพันธุ์มีอะไมโลสสูง ประมาณ 52 และ 70-75% เรียกว่า high amylose corn starch ข้าวโพดบางสายพันธุ์มีอะไมโลสสูงถึง 80% เรียกว่า amylomaize

โครงสร้างของเม็ดสตาร์ช : อะไมเพกติน อะไมโลเพคตินเป็นโฮโมพอลิแซ็คคาไรด์ที่เป็นองค์ประกอบภายในเม็ดสตาร์ชประมาณ 70-100% เป็นโครงสร้างที่มีแขนงแยกออกมา แต่ละแขนงมีกลูโคสประมาณ 20-35 หน่วย

ความแตกต่างระหว่างอะไมโลสและอะไมโลเพกติน 1. ประกอบด้วยโมเลกุลกลูโคสที่ต่อกัน เป็น เส้นตรงด้วยพันธะ ∞-1,4 2. ประกอบด้วยกลูโคส 100-10,000 หน่วย 3. ละลายน้ำได้น้อย 4. เมื่อต้มในน้ำจะมีความข้นหนืดน้อย 5. ต้มแล้วทิ้งไว้จะจับตัวเป็นวุ้นและแผ่น แข็งได้ 6. ให้สีน้ำเงินกับสารละลายไอโอดีน 1.โมเลกุลกลูโคสที่ต่อกันด้วยพันธะ ∞-1,4 และมีการแตกกิ่งด้วยพันธะ ∞-1,6 2. แต่ละกิ่งมีกลูโคส 20-35 หน่วย 3. ละลายน้ำได้ดีกว่า 4. เมื่อต้มในน้ำจะข้นหนืดมากและใส 5. ไม่จับตัวเป็นวุ้นและแผ่นแข็ง 6. ให้สีม่วงแดงกับสารละลายไอโอดีน

Amylose-iodine complex อะไมโลส เป็นสารประกอบที่มีโครงสร้างโมเลกุลประกอบด้วย โมเลกุลของกลูโคสเรียงต่อกันเป็นโซ่ยาว โดยที่แต่ละโมเลกุลจะเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคไซด์ ซึ่งจะส่งผลต่อการจัดเรียงตัว  ทำให้เกิดรูปร่างโมเลกุลเป็นวงเป็นเกลียว  ทำให้อะไมโลสสามารถรวมตัวกับโมเลกุลที่มีขนาดเล็ก เช่น ไอโอดีนได้ 

amylose-iodine complex

Amylose-iodine complex ความยาวของอะไมโลส จำนวนของเกลียว สีที่เกิด 12 12-15 20-30 30-40 >45 2 3-5 6-7 9 ไม่เกิดสี สีน้ำตาล สีแดง สีม่วง สีน้ำเงิน

สมบัติของแป้ง (สตาร์ช) 1. การพองตัวและการละลาย (swelling and solubility) 2. การเกิดเจลาติไนเซชัน (gelatinization)

ลำดับการเปลี่ยนแปลงระหว่างการเกิดเจลาติไนเซชัน เริ่มมีการพองตัวในส่วนที่เป็นระเบียบน้อยที่สุดคือในส่วน amorphous การพองตัวจะทำให้เกิด tension ต่อ crystallites ที่อยู่ข้างเคียงทำให้โครงสร้างเสียหาย การให้ความร้อนต่อไปจะเกิด Uncoiling หรือการแตกตัวของ double helical region เกิด break up ของโครงสร้างผลึก side chain ของอะไมโลเพคตินที่แยกตัวออกมาจะถูก hydrate และมีการพองตัวไปในแนวรอบๆ ดังนั้นจะเกิด stress ต่อโครงสร้างผลึกที่ยังเหลืออยู่ การเกิด hydration ต่อไปจะเพิ่ม mobility ของโมเลกุลทำให้เกิดการกระจายตัวของโมเลกุล โมเลกุลของอะไมโลสซึ่งมีขนาดเล็กจะแพร่ออกมาจาก swollen granule การให้ความร้อนต่อไปจะทำให้ granule แตกออกมากขึ้น

สมบัติของแป้ง (สตาร์ช) 3. การคืนตัวของแป้งสุก (retrogradation)

retrogradation การคืนตัวของแป้งสุกเป็นปรากฎการณ์ที่เกิดขึ้นเมื่อน้ำแป้งสุกซึ่งร้อนมีอุณหภูมิลดต่ำลง ขณะที่อุณหภูมิลดลง โมเลกุลอิสระของอะไมโลสซึ่งอยู่ใกล้กันจะเคลื่อนที่เข้ามาใกล้กันและจับตัวกันด้วยพันธะไฮโดรเจน ทำให้เกิดสภาพการจัดเรียงตัวของโมเลกุลขึ้นใหม่ โดยเปลี่ยนจากลักษณะการกระจายตัวของโมเลกุลมาเป็นส่วนที่เป็น crystallite ถ้าน้ำแป้งสุกมีความเข้มข้นต่ำ การจัดเรียงตัวของโมเลกุลเหล่านี้จะทำให้เกิดลักษณะตะกอนขุ่นขาว แต่ถ้าน้ำแป้งสุกมีความเข้มข้นสูง เช่น แป้งข้าวโพดความเข้มข้น 7% โดยน้ำหนัก จำนวนโมเลกุลที่มาจัดเรียงตัวกันใหม่มีมากและระหว่างเคลื่อนที่เข้ามาจับกันจะสามารถเก็บกักน้ำไว้ได้ ทำให้ความหนืดเพิ่มขึ้น และในที่สุดเกิดลักษณะเจลที่อ่อนนุ่ม

สมบัติของแป้ง (สตาร์ช) 4. ความหนืด (viscosity)

viscosity  เมื่อลดอุณหภูมิลง โมเลกุลอิสระที่กระจัดกระจายออกมา (โดยเฉพาะส่วนของอะไมโลส) ถ้ามีขนาดโมเลกุลที่เหมาะสมคือ ไม่สั้นและยาวเกินไปก็จะสามารถเคลื่อนที่เข้ามาจับกัน และกักน้ำไว้ได้ทำให้ความหนืดสูงขึ้นอีก ความหนืดที่กลับสูงขึ้นมาอีกนี้เรียกว่า setback และปรากฎการณ์นี้ก็คือการคืนตัวของแป้ง (retrogradation) ปัจจัยที่มีผลต่อความหนืดได้แก่ ชนิดของแป้ง ขนาดอนุภาค สัดส่วนของอะไมโลสต่ออะไมโลเพคติน อุณหภูมิ shear rate เป็นต้น แต่ที่มีผลมากที่สุดได้แก่ชนิดของแป้ง

การย่อยสลายแป้งด้วยเอนไซม์ แป้งทำหน้าที่เป็นแหล่งพลังงานของมนุษย์ โดยมีเอนไซม์แอลฟา อะไมเลส (∞-amylase) และ ∞-glucodidase ซึ่งเป็นกลุ่มของเอนไซม์ที่เร่งปฏิกิริยาไฮโดรไลซ์พันธะ ∞–1,4-ไกลโคซิดิกของแป้ง ทำหน้าที่หลักในการย่อยแป้ง การย่อยแป้งจะเกิดขึ้นได้ ขึ้นอยู่กับความจำเพาะของเอนไซม์ ในระบบการย่อยอาหาร แป้งจะเริ่มถูกย่อยในปากซึ่งมี pH ในช่วง 6.2-7.4 โดยเอนไซม์ ∞-amylase

การย่อยสลายแป้งด้วยเอนไซม์ จากนั้นจะผ่านกระเพาะอาหารและเข้าสู่ลำไส้เล็กส่วนต้น (duodenum ) ซึ่งมี pH ในช่วง 7-8 แป้งจะเริ่มถูกย่อยอีกครั้งหนึ่งด้วยเอนไซม์ ∞-amylase ที่ผลิตจากตับอ่อน ผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการย่อยคือ dextrin, maltotriose, maltose และ glucose ไดแซคคาไรด์และโอลิโกแซคคาไรด์ จะถูกย่อยต่อด้วยเอนไซม์ ∞-glucosidase ซึ่งจะตัดกลูโคสครั้งละหนึ่งหน่วยโดยเริ่มจากปลาย non-reducing เข้าไป ส่วนแป้งที่ยังเหลืออยู่ จะผ่านลงไปที่ปลายของลำไส้เล็กและลำไส้ใหญ่ ซึ่งอาจจะถูกย่อยสลายต่อด้วยจุลินทรีย์ที่มีอยู่ในลำไส้

การประยุกต์ใช้แป้งในอุตสาหกรรมอาหาร โดยทั่วไปแป้งที่เติมลงในอาหารอาจทำหน้าที่ต่างๆ ดังนี้ 1. เพื่อเป็นตัวเพิ่มความข้นหนืดให้กับผลิตภัณฑ์ (thickening agent) เช่น การใช้แป้งในซอส ซุปครีม ไส้พาย เป็นต้น 2. เพื่อเพิ่มความคงตัวของคอลลอยด์ (colloid stabilizer) เช่น ในน้ำสลัด 3. เพื่อรักษาความชื้นของผลิตภัณฑ์ (moisture retention) 4. เพื่อให้เกิดลักษณะที่เป็นเจล (gel-forming agent) 5. เพื่อเป็นตัวเชื่อมส่วนผสมในผลิตภัณฑ์ (binder) 6. เพื่อเป็นสารเคลือบและให้ความเป็นมันเงา (coating & glazing )

สตาร์ชดัดแปร (modified starch) ตัวอย่างวิธีการดัดแปรสตาร์ช 1. ทำให้เกิด cross-linking ของพอลิเมอร์ 2. ออกซิไดซ์หมู่ไฮดรอกซิลบางส่วน 3. ทำให้แป้งสุกบางส่วนโดยใช้ความร้อน (pregelatinization) 4. ใช้เอนไซม์สลายพันธะไกลโคไซด์บางส่วน (depolymerization) 5. ใช้สารทำปฏิกิริยากับหมู่ไฮดรอกซิลเกิดเป็นอนุพันธ์อื่นๆ

homework หาลักษณะของเม็ดสตาร์ชต่างๆ ดังนี้ 1. ข้าวโพด 2. มันสำปะหลัง 3. มันฝรั่ง 4. ข้าวสาลี หารายละเอียดของ modified starch แต่ละวิธีที่กล่าวถึงข้างต้น

cellulose เป็นโฮโมพอลิแซ็คคาไรด์สายตรงของน้ำตาลกลูโคส ด้วย  1, 4 glycosidic linkage ใหญ่มาก ประกอบด้วยกลูโคสประมาณ 1,250-12,500 โมเลกุล เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีมากที่สุดในโลก พบมากในพืช เพื่อทำหน้าที่เสริมโครงสร้างของลำต้นและกิ่งก้านของพืช ผักและผลไม้ให้แข็งแรง    ไม่ละลายน้ำ และทนต่อกรดและด่างเจือจาง      

cellulose ร่างกายของคนและสัตว์บางชนิดไม่มีเอนไซม์เซลลูเลสในระบบย่อย แต่จะมีการขับถ่ายออกมาในลักษณะของกากเรียกว่า เส้นใยอาหาร ช่วยกระตุ้นให้ลำไส้ใหญ่ทำงานอย่างมีประสิทธิภาพยิ่งขึ้น ทำให้ขับถ่ายสะดวก พืชประเภทผัก และถั่ว ผลไม้ จัดเป็นแหล่งที่ให้เส้นใยอาหาร เซลลูโลสเมื่อย่อยจะแตกตัวออกให้น้ำตาลกลูโคส สัตว์ที่กินหญ้าจะสามารถย่อยเซลลูโลสได้โดยอาศัยแบคทีเรียในกระเพาะอาหาร เมื่อย่อยแล้วจะได้น้ำตาลกลูโคส แต่ถ้าสลายไม่สมบูรณ์ จะได้เป็นน้ำตาลเซลโลไบโอส

cellulose เนื่องจากโครงสร้างของโมเลกุลของเซลลูโลสในแต่ละหน่วยย่อย คือ น้ำตาลกลูโคส น้ำตาลกลูโคสมีหมู่ –OH เหลืออยู่ จึงเกิด H-bond ระหว่างสายของพอลิเมอร์ ทำให้โครงสร้างบางส่วนเป็นผลึก (crystalline) ทำให้ส่วนนี้มีความหนาแน่นมาก tensile strength สูง มีลักษณะเหนียว (toughness)

cellulose เนื่องจากเซลลูโลสมีหมู่ไฮดรอกซิลเหลือ ทำให้สามารถถูกแทนที่ได้ด้วยหมู่เมทิล เอทิล ไฮดรอกซีเมทิล ไฮดรอกซีเอทิล คาร์บอกซิล และไฮดรอกซีเมทิล ได้ เมทิลเซลลูโลส (methylcellulose : MC) ผลิตโดยนำ alkali cellulose ทำปฎิกริยา ต่อด้วย methyl chloride ได้สารประกอบที่มีลักษณะ เป็นผลึกที่เป็นผงหยาบสีขาว ละลายได้ในน้ำเย็น แต่ไม่ละลายในน้ำร้อน เมื่อละลายน้ำจะได้สารละลายที่มีความหนืดข้น R = CH3

dextrin ผลพลอยได้จากการไฮโดรไลซิสสตาร์ชเพียงบางส่วนด้วยเอนไซม์ กรด ความร้อน เดกทริน มี 3 ชนิด ได้แก่ 1. อะไมโลเดกซ์ทริน (amylodextrin หรือ soluble starch) 2. อีริโทรเดกซ์ทริน (erythrodextrin) 3. อะโครโอเดกซ์ทริน (achroodextrin)

glycogen

inulin ใช้เป็นแหล่งของน้ำตาลฟรุกโทส พบมากในพืชหัว เช่น หอม กระเทียม ถูกไฮโดรไลซ์ได้ด้วยกรด ละลายได้ดีในน้ำเย็น ไม่เกิดสีกับไอโอดีน

hemicellulose ไม่ใช่สารตั้งต้นของเซลลูโลส และไม่ได้เป็นส่วนใดส่วนหนึ่งของเซลลูโลส เป็นกลุ่มของเฮเทอโรพอลิแซ็คคาไรด์ที่ในโมเลกุลประกอบด้วยน้ำตาลตั้งแต่ 2-4 ชนิดขึ้นไป มีทั้งน้ำตาลเฮกโซส และเพนโทส ที่พบมากคือ น้ำตาลไซโลส และอะราบิโนส อาจพบกลูโคส แมนโนส กาแล็กโทส และกรดกลูคูโรนิก

hemicellulose เช่น รำข้าวสาลี ประกอบด้วย เฮมิเซลลูโลสประมาณ 43% ของคาร์โบไฮเดรตทั้งหมด arabinoxylan

Pectin substance พอลิเมอร์ของกรดกาแล็กทูโรนิก ต่อกันด้วยพันธะไกลโคไซด์ที่ตำแหน่ง  1,4

Pectin substance สารประกอบเพกตินเป็นสารประกอบเชิงซ้อน สามารถแบ่งออกได้ดังนี้ 1. โปรโตเพกติน 2. กรดเพกตินิก 3. กรดเพกติก เพกตินทำหน้าที่เป็น gelling agent : การเกิดเจลของเพกตินจะต้องมีกรดปริมาณที่เหมาะสม

Pectin substance การแบ่งเกรดเพกติน แบ่งออกเป็น 2 ชนิด คือ 1. rapid-set pectin : มี degree of methoxylation 70% : เกิดเจลกับน้ำตาลและกรดที่ pH 3-3.4 2. slow-set pectin : มี degree of methoxylation 50-70% : เกิดเจลกับน้ำตาลและกรดที่ pH 2.8-3.2 : ถ้า degree of methoxylation ต่ำกว่า 50% เกิดเจลกับ แคลเซียมไอออน

fiber เส้นใยเป็นส่วนประกอบอยู่ในอาหาร เมื่อก่อนเรียกว่า crude fiber หมายถึง สารที่เหลืออยู่ภายหลังจากการไฮโดรไลซ์ด้วยกรดและด่าง ซึ่งก็คือ เซลลูโลส และลิกนินเท่านั้น ต่อมาให้ชื่อใหม่ ว่า dietary fiber หมายถึง คาร์โบไฮเดรตที่ไม่ถูกไฮโดรไลซ์ด้วยเอนไซม์ในระบบทางเดินทางของมนุษย์ คือ เซลลูโลส เฮมิเซลลูโลส เพนโทแซน กัม และเพกติน

fiber เส้นใยแบ่งออกเป็น 3 กลุ่ม คือ 1. structure polysaccharide : เส้นใยที่เป็นพอลิแซ็คคาไรด์และ ทำหน้าที่เป็นโครงสร้าง 2. structure polysaccharide : เส้นใยที่ไม่เป็นพอลิแซ็คคาไรด์ แต่ทำหน้าที่เป็นโครงสร้าง 3. non-structure polysaccharide : เส้นใยที่เป็นพอลิแซ็คคาไรด์ แต่ไม่ทำหน้าที่เป็นโครงสร้าง

มิวโคพอลิแซ็คคาไรด์ ในสัตว์ แบคทีเรีย และรา มีสารประกอบเชิงซ้อนของคาร์โบไฮเดรตกับโปรตีน ที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะโควาเลนต์ ถ้าเป็นสารประกอบเชิงซ้อนระหว่างโอลิโกแซ็คคาไรด์กับโปรตีน เรียกว่า ไกลโคโปรตีน (glycoprotein) หากเป็นพอลิแซ็คคาไรด์กับโปรตีน เรียกว่า โปรตีโอไกลแคน (protioglycan) พอลิแซ็คคาไรด์ที่แยกตัวออกจากมิวซินของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม เรียกว่า มิวโคพอลิแซ็คคาไรด์

มิวโคพอลิแซ็คคาไรด์ โปรตีนในเนื้อเยื่อเกี่ยวพัน เช่น คอลลาเจน และอีลาสติน จะฝังตัวอยู่ใน amorphous matrix ของโปรติโอไกลแคนที่อยู่ภายนอกเซลล์ เรียกว่า ground substance พอลิแซ็คคาไรด์ที่แยกออกจาก ground substance ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ได้แก่ คอนดรอยทรินซัลเฟต เดอร์มาแตนซัลเฟต เคอราแตนซัลเฟต และกรดไฮยาลูโรนิก