ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์

งานนำเสนอเรื่อง: "ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 403221 เคมีอินทรีย์ อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก (derivatives of carboxylic acid)
ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์ acid derivative

2 โครงสร้าง acid derivatives Z = -Cl acid chloride
= -OCOR’ acid anhydride = -NH2 amide = -OR’ ester acid derivative

3 ชื่อหมู่ acyl เรียกตามชื่อกรดโดยเปลี่ยน -ic acid เป็น -yl
acid derivative

4 การเรียกชื่ออนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก
Acid chloride เรียกชื่อหมู่ acyl ตามด้วย chloride acid derivative

5 Acid anhydride เปลี่ยนคำ acid ในชื่อหมู่กรดคาร์บอกซิลิกหลัก เป็น anhydride acid derivative

6 ส่วนที่มาจากแอลกอฮอล์
Ester เรียกชื่อหมู่แอลคิลที่มาจากแอลกอฮอล์ ตามด้วยส่วนที่มาจากกรดคาร์บอกซิลิกโดยเปลี่ยนคำ -ic acid ในชื่อหมู่กรดคาร์บอกซิลิกหลักเป็น -ate ส่วนที่มาจากแอลกอฮอล์ alkyl ส่วนที่มาจาก กรดคาร์บอกซิลิก alkanoate Alkyl alkanoate acid derivative

7 acid derivative

8 Amide เปลี่ยนคำ -(o)ic acid ในชื่อกรดคาร์บอกซิลิกหลัก เป็น -amide
acid derivative

9 ถ้ามีหมู่แทนที่ที่ N ระบุ N-alkyl หรือ N,N-dialkyl หน้าชื่อหลัก
acid derivative

10 Nitrile เรียกชื่อสายโซ่หลัก alkane (รวมคาร์บอนของหมู่ nitrile) ตามด้วย nitrile หรือ เปลี่ยนคำ -(o)ic acid ในชื่อหมู่กรดคาร์บอกซิลิกหลัก เป็น -onitrile acid derivative

11 สมบัติทางกายภาพ จุดเดือด
acid chloride, acid anhydride, ester มีจุดเดือดใกล้เคียงกับ aldehyde หรือ ketone ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน amide มีจุดเดือดสูงกว่าเพราะมีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล จุดเดือด (oC) CH3COCl acetyl chloride 51 CH3CONH2 acetamide 221 C6H5COCl benzoyl chloride 197 C6H5CONH2 benzamide 290 acid derivative

12 การละลาย กลิ่น ester C2-C5, amide C1-C6 ละลายน้ำได้
อนุพันธ์ของกรดส่วนใหญ่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ กลิ่น volatile ester กลิ่นหอม acid chloride กลิ่นฉุนแสบจมูก acid derivative

13 การเตรียมและปฏิกิริยา
acid derivative

14 1. Acid chlorides 1.1. การเตรียม acid derivative

15 1.2. ปฏิกิริยา 1.2.1 hydrolysis acid derivative

16 1.2.2 ammonolysis acid derivative

17 1.2.3 alcoholysis acid derivative

18 1.2.4 Friedel-Craft acylation
acid derivative

19 2. Acid anhydrides 2.1. การเตรียม 2.1.1 เตรียมจาก acid chloride
acid derivative

20 2.1.2 เตรียมจาก ketene (H2C=C=O) ใช้ในการเตรียม acetic anhydride
acid derivative

21 2.1.3 เตรียมจาก dicarboxylic acid
ใช้ในการเตรียม cyclic anhydride ที่มีสมาชิกในวง 5-6 อะตอม acid derivative

22 2.2. ปฏิกิริยา 2.2.1 hydrolysis acid derivative

23 2.2.2 ammonolysis acid derivative

24 2.2.3 alcoholysis acid derivative

25 3. Esters 3.1. การเตรียม 3.1.1 เตรียมจากกรดคาร์บอกซิลิก
acid derivative

26 กลไกปฏิกิริยา acid derivative

27 3.1.2 เตรียมจาก acid chloride
acid derivative

28 3.1.3 เตรียมจาก acid anhydride
acid derivative

29 3.2.1 saponification (hydrolysis in base)
3.2. ปฏิกิริยา 3.2.1 saponification (hydrolysis in base) acid derivative

30 3.2.2 transesterification (alcoholysis)
acid derivative

31 3.2.3 Reduction acid derivative

32 4. Amides 4.1. การเตรียม 4.1.1 เตรียมจากเกลือแอมโมเนียมของกรดคาร์บอกซิลิก acid derivative

33 4.1.2 เตรียมจาก acid chloride
acid derivative

34 4.1.3 เตรียมจาก acid anhydride
acid derivative

35 4.2. ปฏิกิริยา 4.2.1 hydrolysis acid derivative

36 4.2.2 Hoffmann degradation acid derivative

37 5. Nitriles และ isonitriles
5.1.1 เตรียมจากแอลคิลเฮไลด์ acid derivative

38 5.1.2 เตรียมจาก amide acid derivative

39 5.1.3 เตรียมจากสารประกอบคาร์บอนิล
acid derivative

40 5.2.1 เตรียมจากแอลคิลเฮไลด์
5.2. การเตรียม isonitrile 5.2.1 เตรียมจากแอลคิลเฮไลด์ acid derivative

41 5.2.2 carbylamine test acid derivative

42 5.3. ปฏิกิริยา 5.3.1 hydrolysis acid derivative

43 acid derivative

44 5.3.2 reduction acid derivative