สารประกอบอินทรีย์ ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ

งานนำเสนอเรื่อง: "สารประกอบอินทรีย์ ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 สารประกอบอินทรีย์ ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ

2 กรดคาร์บอกซิลิก(Carboxylic acid)
กรดอินทรีย์ หรือกรดคาร์บอกซิลิก (Carboxylic axid) สูตรทั่วไป R – COOH หมู่ฟังก์ชันคือ – COOH เรียกว่า หมู่คาร์บอกซิล(carboxyl group)

3 การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก
เรียกชื่อเช่นเดียวกันกับการเรียกชื่อสารประกอบแอลเคน แต่ให้เปลี่ยนอักษรตัวท้ายจาก e เป็น oic และให้นับ C ในหมู่ – COOH เป็นตำแหน่งที่1 เสมอ สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC H–COOH Methanoic acid CH3–COOH Ethanoic acid CH3CH2–COOH Propanoic acid CH3CH2CH2–COOH Butanoic acid

4 การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก
สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC 2,3-dimethylpentanoic acid 2-bromobutanoic acid 2-hydroxy-4-methyl pentanoic acid

5 การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก
สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC 3-phenylpropanoic acid Cyclopentanecarboxylic 1-methylcyclohexane carboxylic Phenylmethanoic (benzoic acid)

6 การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก
3-(p-chlorophenyl)pentanoic acid

7 สมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิก
สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (C) สภาพละลายได้ในน้ำ (g/110mL) HCOOH 100.8 ละลายได้ดี CH3COOH 117.9 CH3CH2COOH 140.8 CH3(CH2)2COOH 163.3 CH3(CH2)3COOH 185.5 3.7 ข้อมูลจาก : เคมี เล่ม๕ สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

8 จุดเดือดของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์
สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกุล จุดเดือด (C) CH3CH2OH 46 78.3 HCOOH 101 CH3CH2CH2OH 60 97.2 CH3COOH 118 ข้อมูลจาก : เคมีอินทรีย์เบื้องต้น, รศ.ดร.พิมพ์จิต ดามพวรรณ:มหาวิทยาลัยสงขลานครินทร์

9 สมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิก
กรดคาร์บอกซิลิกโซ่ตรงมีจุดเดือดเพิ่มขึ้นตามมวลโมเลกุลที่เพิ่มขึ้น กรดคาร์บอกซิลิกโมเลกุลเล็กละลายน้ำได้ดีกว่าโมเลกุลใหญ่ ความสามารถในการละลายลดลงเมื่อโมเลกุลใหญ่ขึ้น กรดคาร์บอกซิลิกมีจุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน ส่วนที่มีขั้ว ส่วนที่ไม่มีขั้ว

10 สมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิก
กรดคาร์บอกซิลิกโซ่ตรงมีจุดเดือดเพิ่มขึ้นตามมวลโมเลกุลที่เพิ่มขึ้น กรดคาร์บอกซิลิกโมเลกุลเล็กละลายน้ำได้ดีกว่าโมเลกุลใหญ่ ความสามารถในการละลายลดลงเมื่อโมเลกุลใหญ่ขึ้น กรดคาร์บอกซิลิกมีจุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน ส่วนที่มีขั้ว ส่วนที่ไม่มีขั้ว

11 พันธะไฮโดรเจน พันธะไฮโดรเจน พันธะไฮโดรเจน

12 พันธะไฮโดรเจน

13 ปฏิกิริยาเคมีของกรดคาร์บอกซิลิก
ปฏิกิริยาการเกิดเกลือ ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์ ปฏิกิริยารีดักชัน

14 กรดฟอร์มิก กรดฟอร์มิกพบครั้งแรก ค.ศ.1670 โดยกลั่นจากมดแดง
กรดฟอร์มิกมาจากคำว่า formica (ภาษาละติน หมายถึง มด) สุนทร พรจำเริญ โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์

15 กรดแอซิติก กรดแอซิติก หรือกรดน้ำส้ม
ได้จากการหมักน้ำตาล ผลไม้ หรือ เอทานอล น้ำส้มสายชูเป็นสารละลายเจือจางของกรดแอซิติก(4-5%) กรดแอซิติกบริสุทธิ์เรียกว่า glacial acetic acid มีจุดหลอมเหลวที่ 17C

16 Alpha Hydroxy Acid:AHA
(พบในอ้อย) (พบในแอปเปิล) (พบในนมเปรี้ยว) กรดแอลฟาไฮดรอกซี ใช้เป็นส่วนผสมของผลิตภัณฑ์บำรุงผิว ทำให้ผิวนุ่ม ไร้ริ้วรอยช่วยปรับสภาพผิว

17 เอสเทอร์(Ester) เอสเทอร์เป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก โดยหมู่ OH ของกรดถูกแทนที่ด้วยหมู่ OR หรือ OAr สูตรทั่วไปของเอสเทอร์

18 เอสเทอริฟิเคชัน(Esterification)
กรดคาร์บอกซิลิก แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ น้ำ

19 การเรียกชื่อเอสเทอร์
เรียกชื่อหมู่แอลคิล(R) หรือหมู่เอริล(Ar)ที่มาจากแอลกอฮอล์ก่อนแล้วตามด้วยชื่อของกรดคาร์บอกซิลิก โดยเปลี่ยนคำลงท้ายกรดจาก ic เป็น ate สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC methylethanoate phenylethanoate 1-methylethyl-3-methylbutanoate

20 การเรียกชื่อเอสเทอร์
2-methylpropyl-2,4-dimethylpentanoate

21 จุดเดือดของเอสเทอร์และกรดคาร์บอกซิลิก
สูตร โมเลกุล เอสเทอร์ กรดคาร์บอกซิลิก สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (C) C2H4O2 HCOOH 31.7 CH3COOH 117.9 C3H6O2 HCOOCH2CH3 54.4 CH3CH2COOH 141.1 CH3COOCH3 56.9 C4H8O2 HCOOCH2CH2CH3 80.9 CH3CH2CH2COOH 163.7 CH3COOCH2CH3 77.1 CH3CH2COOCH3 79.8 ข้อมูลจาก : เคมี เล่ม๕ สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

22 กลิ่นเอสเทอร์บางชนิด
สูตรโครงสร้าง กลิ่นเอสเทอร์ CH3COOCH2(CH2)6CH3 กลิ่นส้ม CH3CH2CH2COOCH2CH3 กลิ่นสับปะรด CH3COOCH2(CH2)3 CH3 กลิ่นกล้วย CH3CH2CH2COOCH3 กลิ่นแอปเปิล กลิ่นน้ำมันระกำ

23 ปฏิกิริยาเคมีของเอสเทอร์
ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส(Hydrolysis) ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน(Saponification)