ดาวน์โหลดงานนำเสนอ
งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ
1
อีเทอร์และอีพอกไซด์ Ether and Epoxide
ผศ.ดร.ฐิติพรรณ ฉิมสุข
2
อีเทอร์ อีเทอร์ (ethers) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทั่วไป R–O–R เมื่อ R และ R แทนหมู่อัลคิลหรือหมู่อาริล ถ้าหมู่อัลคิลทั้งสองนี้เหมือนกันเรียกว่า อีเทอร์สมมาตร (symmetrical ether) ถ้าแตกต่างกันเรียกว่า อีเทอร์ไม่สมมาตร (unsymmetrical ether) อีเทอร์ใช้ประโยชน์ในทางการแพทย์โดยใช้ไดเอทิลอีเทอร์ (diethyl ether) เป็นยาสลบ โดยจะออกฤทธิ์กดประสาทส่วนกลางจนทำให้หมดสติ อีเทอร์ใช้เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ในห้องปฏิบัติการเพื่อใช้ในการสกัดสารหรือตกผลึกสาร อีเทอร์สามารถละลายสารประกอบอินทรีย์ได้หลายชนิด อีเทอร์ขจัดออกได้ง่ายเมื่อสิ้นสุดปฏิกิริยาเนื่องจากมีจุดเดือดต่ำ
3
อีเทอร์ สูตรโครงสร้างทั่วไปของอีเทอร์ R-O-R Ar-O-Ar Ar-O-R
4
อีเทอร์ diethyl ether ethyl phenyl ether ethylene oxide
5
การเรียกชื่ออีเทอร์ การเรียกชื่ออีเทอร์อาจเรียกชื่อสามัญว่า อัลคิล อัลคิล อีเทอร์ (alkyl alkyl ether) เรียกชื่อ IUPAC ว่า อัลคอกซีอัลเคน (alkoxy alkane)
6
การเรียกชื่อสามัญอีเทอร์
การเรียกชื่อสามัญของอีเทอร์จะเรียก อัลคิล อัลคิล อีเทอร์ (alkyl alkyl ether) dimethyl ether tert – butyl isopropyl ether chloromethyl methyl ether cyclohexyl isopropyl ether diphenyl ether
7
การเรียกชื่อ IUPAC อีเทอร์
การเรียกชื่อ IUPAC ของอีเทอร์กำหนดให้หมู่อัลคิลที่มีขนาดใหญ่กว่า (คือมีจำนวนคาร์บอนมากกว่า) ให้เป็นชื่อหลัก และจะเรียกชื่อไว้ตำแหน่งหลังสุด โดยเรียกชื่อตามจำนวนคาร์บอนเหมือนการเรียกชื่อของอัลเคน ส่วนหมู่อัลคิลขนาดเล็ก (คือมีจำนวนคาร์บอนน้อยกว่า) ให้เรียกชื่อเขียนไว้ด้านหน้าในรูปของหมู่อัลคอกซี (alkoxy group)
8
การเรียกชื่อ IUPAC อีเทอร์
การเรียกชื่อหมู่อัลคอกซี (R–O-) CH3 – O methoxy CH3CH2 – O ethoxy CH3CH2CH2 – O - n - propoxy (CH3)2CH – O isopropoxy ตัวอย่างการเรียกชื่อ IUPAC methoxy ethane chloromethoxy methane ethoxycyclopropane
9
การเรียกชื่อ IUPAC อีเทอร์
1 – butoxycyclopentane isopropoxycyclohexane methoxy benzene
10
ไซคลิกอีเทอร์และการเรียกชื่อ
ไซคลิกอีเทอร์เป็นสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก (heterocyclic compound) ซึ่งมีโครงสร้างเป็นวง ภายในวงมีอะตอมของธาตุอื่นที่ไม่ใช่คาร์บอนอยู่ด้วยในที่นี้คืออะตอมออกซิเจน ไซคลิกอีเทอร์แบ่งออกได้ดังนี้ อีพอกไซด์ (epoxide, oxirane)
11
- พันธะ C-O มีขั้ว (electronegativity of the O atom )
อีพอกไซด์ (Epoxides) - โครงสร้างเป็นวงปิด 3 อะตอม ภายในโมเลกุลประกอบด้วยคาร์บอนตั้งแต่ 2 -1O อะตอม อะตอมคาร์บอนเกาะกับอะตอมออกซิเจนด้วยพันธะเดี่ยว (sigma bond) - พันธะ C-O มีขั้ว (electronegativity of the O atom ) - อีพอกไซด์มีความเครียดสูง(highly strained)คล้ายไซโคล โพรเพน เมื่อมีนิวคลีโอไฟล์ (nucleophiles)เข้ามาทำปฏิกิริยาที่อะตอมคาร์บอนของพันธะC-O ทำให้เกิดการแตกของวงอีพอกไซด์ pimporn-1-57
12
โซ่หลัก = 6C ; C-C อ่านว่า hexane หมู่เกาะที่ตำแหน่ง 3 อ่าน เมททิล ที่ตำแหน่ง 3 และ 4ของโซ่หลัก อ่าน epoxy ( C-O-C) ชื่อ IUPAC : 3,4-Epoxy 3-methylhexane pimporn-1-57
13
ไซคลิกอีเทอร์และการเรียกชื่อ
ออกซีเทน (oxetan) ฟิวราน (furan, oxolane) ไพราน (pyran, oxane) Furan tetrahydrofuran (THF) pyran tetrahydropyran (oxane)
14
ไซคลิกอีเทอร์และการเรียกชื่อ
ไดออกเซน (dioxane) 1, 4 – dioxane
15
CH3-O-CH3 CH3- CH2-O-CH2-CH3 ชนิดของอีเทอร์
: อีเทอร์ชนิดสมมาตร หรืออีเทอร์เชิงเดี่ยว : อีเทอร์ชนิดอสมมาตร หรืออีเทอร์ชนิดผสม 1. อีเทอร์ชนิดสมมาตร (Symmetrical ether) : อีเทอร์ที่มีหมู่เกาะสองข้างของอะตอมออกซิเจน เหมือนกัน CH3-O-CH3 CH3- CH2-O-CH2-CH3 pimporn-1-57
16
2. อีเทอร์ชนิดอสมมาตร (Unsymmetrical ether)
pimporn-1-57
17
สมบัติของอีเทอร์ อีเทอร์เป็นโมเลกุลมีขั้ว ออกซิเจนในโมเลกุลค่อนข้างมีประจุลบแต่ความเป็นขั้วน้อยกว่าแอลกอฮอล์ อีเทอร์ละลายน้ำได้เล็กน้อยหรือไม่ละลาย และมีกลิ่นเฉพาะตัว อีเทอร์ระเหยได้และติดไฟได้ จุดหลอมเหลว และจุดเดือดของอีเทอร์ต่ำ ถ้าเปรียบเทียบจุดเดือดระหว่างอีเทอร์กับแอลกอฮอล์ที่ MW เท่ากัน อีเทอร์จะมีจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์ อีเทอร์ระเหยและติดไฟได้ง่าย
18
การสังเคราะห์อีเทอร์
การสังเคราะห์อีเทอร์ด้วยวิธีของวิลเลียมสัน (Williamson ether synthesis) เกิดจากปฏิกิริยาระหว่างอัลคอกไซด์ไอออนกับอัลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิเป็นปฏิกิริยาการแทนที่แบบ SN2 methoxide ion 1 – iodopropane methyl n – propyl ether
19
ปฏิกิริยาของอีเทอร์ ปฏิกิริยาการแทนที่ของอีเทอร์ด้วยกรดไฮโดรเฮลิกเช่น กรดไฮโดรไอโอดิก (HI) กรดไฮโดรโบรมิก (HBr) กรดไฮโดรคลอริก เป็นต้น ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลกอฮอล์และอัลคิลโบรไมด์หรืออัลคิลไอโอไดด์ อันดับความไวปฏิกิริยาการแตกอีเทอร์ของกรดไฮโดรเฮลิกจะเป็นดังนี้ HI > HBr >> HCl diethyl ether ethyl bromide ethanol
20
การสังเคราะห์อีพอกไซด์
อัลคีนใช้เป็นสารตั้งต้นในการเตรียมอีพอกไซด์จากปฏิกิริยาอีพอกซิเดชันด้วยกรดเปอร์ออกซี อย่างเจือจางและละลายในตัวทำละลายที่ไม่แตกตัวเช่น CH2Cl2 กรดเปอร์ออกซีที่นิยมใช้ในปฏิกิริยาอีพอกซิเดชันคือ meta–chloro peroxybenzoic acid (MCPBA) ปฏิกิริยาอีพอกซิเดชันด้วยกรดเปอร์ออกซีจะเกิดได้อย่างรวดเร็วตรงตำแหน่งพันธะคู่ของอัลคีนเพราะมีอิเล็กตรอนอยู่มาก
21
การสังเคราะห์อีพอกไซด์
MCPBA (meta – chloroperoxybenzoic acid)
22
การสังเคราะห์อีพอกไซด์
cyclohexene cyclohexene oxide (1, 2 – epoxycyclohexane)
23
ปฏิกิริยาของอีพอกไซด์
การเปิดวงอีพอกไซด์นั้นเป็นการเปิดวงโดยมีกรดหรือเบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและปฏิกิริยาเกิดผ่านกลไก SN2 คือ นิวคลีโอไฟล์เข้าชนคาร์บอนอะตอมใดอะตอมหนึ่งของอีพอกไซด์ ตัวอย่างการเปิดวงอีพอกไซด์ด้วยนิวคลีโอไฟล์ (Nuc-) แสดงดังรูป
24
ปฏิกิริยาของอีพอกไซด์
ตัวอย่างการเปิดวงอีพอกไซด์ด้วยเบส ethylene oxide ethylene glycol 2 – methoxy – 1 – ethanol
25
ปฏิกิริยาของอีพอกไซด์
ตัวอย่างการเปิดวงอีพอกไซด์ด้วยกรด ethylene glycol 2 – chloro – 1 - ethanol
26
ปฏิกิริยาของอีพอกไซด์
ตัวอย่างการเปิดวงอีพอกไซด์ด้วยกรินยาร์รีเอเจนต์ กรินยาร์รีเอเจนต์สามารถเข้าทำปฏิกิริยากับวงอีพอกไซด์ได้เนื่องจากมีอะตอมคาร์บอนที่มีประจุค่อนข้างเป็นลบทำนองเดียวกับนิวคลีโอไฟล์อื่น ๆ ได้ผลผลิตเป็นเกลือแมกนีเซียมของแอลกอฮอล์ และเมื่อไฮโดรไลส์จะได้แอลกอฮอล์
งานนำเสนอที่คล้ายกัน
