ภาคต้น 2557 เรื่อง Lipids (ตอนที่ 2)

โครงสร้างโมเลกุลของ steroid เป็นสารกลุ่ม isoprenoids หรือ terpenes ประกอบขึ้นจากอนุพันธ์ของ isoprene

Steroids เป็นอนุพันธ์ของ perhydrocyclopentanophenanthrene

Sterol เป็นกลุ่มย่อยของ Steroids ตัวอย่างเช่น cholesterol

Cholesterol เป็น sterol ที่พบมากที่สุดในเนื้อเยื่อของสัตว์ พบทั้งแบบอิสระและอยู่รวมกับสารอื่น ประมาณ 2 ใน 3 ของ cholesterol ในพลาสมาจะอยู่รวมกับกรดไขมันเป็น cholesteryl ester ในพืชไม่พบ cholesterol แต่จะพบ stigmasterol สังเคราะห์ที่ตับ นำไปสร้างวิตามิน D กรดน้ำดี ฮอร์โมนเพศ

Bile Acids เป็นอนุพันธ์ของ Steroids มีสมบัติเป็น detergent ทำหน้าที่ emulsify lipids ที่มาจากอาหาร ส่งเสริมการย่อยและการดูดซึม Bile acids ที่พบมากในมนุษย์คือ cholic acid ซึ่งมักจะเชื่อมต่อกับ glycine หรือ taurine กลายเป็น glycocholate และ taurocholate

Steroid hormone

Steroid hormone แบ่งเป็น 5 class Progestins (progesterone) ควบคุมปฏิกิริยาต่าง ๆ ระหว่างการตั้งครรภ์ Glucocorticoids (cortisol and corticosterone) ส่งเสริมการเกิด gluconeogenesis และ ยับยั้งอาการอักเสบ Mineralocorticoids (aldosterone) ควบคุมสมดุลไอออน โดยส่งเสริมการดูดซึมกลับของ K+, Na+, Cl- และ HCO3- ในไต

4. Androgens (androstenedione และ testosterone) ส่งเสริมพัฒนาการของเพศชายและรักษาลักษณะเพศชาย 5. Estrogens (estrone และ estradiol) เป็นฮอร์โมนเพศหญิง รักษาลักษณะเพศหญิง

สารประกอบ isoprenoid อื่น ๆ วิตามินที่ละลายได้ในไขมัน - ได้แก่ A, D, E และ K

วิตามิน A มี 3 รูปที่เป็น active forms คือ all-trans-retinol retinal retinoic acid เรียกในภาพรวมว่า retinoids ได้จากอาหารในรูป esterified retinol หรือสังเคราะห์ได้จาก -carotene ที่พบมากใน carrots

หน้าที่ของวิตามิน A การมองเห็น เสริมความแข็งแรงของเยื่อเมือก จำเป็นในการเจริญเติบโตของกระดูกและฟัน เชื่อว่ามีผลในการยับยั้งเซลล์มะเร็ง ?

วิตามิน D - พบมากที่สุดในรูปวิตามิน D3 (cholecalciferol) ไม่ใช่วิตามินที่แท้จริง เพราะไม่จำเป็นต้องได้จากอาหาร สร้างได้จาก 7-dehydrocholesterol โดยรังสี UV ในแสงแดด ป้องกันโรคกระดูกอ่อน ควบคุมการดูดซึม Ca และ P วิตามิน D ที่มีขายในท้องตลาด ได้จากการฉายรังสี UV กับ sterol ที่ได้จากพืช เรียกว่าวิตามิน D2

วิตามิน E มีอีกชื่อว่า -tocopherol แรกเริ่ม ค้นพบว่าสามารถป้องกันการเป็นหมันในหนูได้ มีบทบาทเป็น antioxidant ป้องกัน peroxides เข้าทำลายกรดไขมันไม่อิ่มตัวในเมมเบรน อาการขาดวิตามิน E มีอาการอื่น ๆ ด้วย เช่น เม็ดเลือดแดงแตก ระบบประสาทของกล้ามเนื้อทำงานผิดปกติ

วิตามิน K พบครั้งแรกเป็นสารที่ละลายใน lipid และเกี่ยวข้องกับการแข็งตัวของเลือด (blood coagulation) K1 = phylloquinone พบในพืช K2 = menaquinone พบในสัตว์และแบคทีเรีย ในสัตว์ K2 จำเป็นสำหรับการเกิด carboxylation ของหมู่ glutamate ในโปรตีนบางชนิด เป็น -carboxyglutamate ทำให้โปรตีนไปจับกับ Ca ที่เกี่ยวข้องในการแข็งตัวของเลือด ส่วนใหญ่จะได้วิตามิน K จากแบคทีเรียในลำไส้

Terpenes อื่น ๆ Terpene เป็นชื่อเรียกทั่ว ๆ ไปของสารประกอบที่สังเคราะห์มาจาก isoprene เริ่มต้นจาก isopentenyl pyrophosphate (C5) และ dimethylallyl pyrophasphate (C5) รวมกันได้เป็น geranyl pyrophosphate (C10) Terpene ที่ได้ เรียกว่า monoterpene ถ้าเป็น C15 เรียกว่า sesquiterpene C20 เรียกว่า diterpenes

ตัวอย่าง terpene monoterpenes limonene กลิ่นเลมอน sesquiterpenes Juvenile hormone I ควบคุม metamorphosis ในแมลง diterpenes Gibberellic acid ฮอร์โมนพืช triterpenes Squalene สารตั้งต้นในการสังเคราะห์คอลเลสเตอรอล tetraterpenes Lycopene รงควัตถุในมะเขือเทศ polyprenols cis-polyisoprene ยางธรรมชาติ

สารประกอบ isoprenoid อื่น ๆ (ต่อ) Eicosanoids ไอโคซานอยด์ Prostaglandins พรอสตาแกลนดิน Thromboxanes ทรอมบอกเซน Leukotrienes ลิวโคไตรอีน มีแหล่งกำเนิดจาก C20 polyunsaturated fatty acid ทำหน้าที่คล้ายฮอร์โมน เกี่ยวข้องกับอาการอักเสบ