กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) และ อนุพันธ์กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid derivative)

กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) เป็นสารอินทรีย์มีสูตรทั่วไปเป็น R–COOH หมู่ฟังก์ชัน ได้แก่ หมู่คาร์บอกซิล (carboxyl group) แสดงดังโครงสร้าง ซึ่งประกอบด้วยหมู่คาร์บอนิล และหมู่ไฮดรอกซิล อยู่ที่อะตอมคาร์บอน เดียวกัน

กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) ตัวอย่างกรดคาร์บอกซิลิกมีดังนี้ methanoic acid ethanoic acid butanoic acid benzoic acid

กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก 1.1 ชื่อสามัญ กรดคาร์บอกซิลิกที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมไม่มากนักและพบทั่วไปในธรรมชาติ นิยมเรียกด้วยชื่อสามัญ เช่น กรดฟอร์มิก (formic acid) HCOOH กรดอะซิติก (acetic acid) CH3COOH กรดโพรพิโอนิก (propionic acid) CH3CH2COOH กรดบิวทีริก (butyric acid) CH3CH2CH2COOH

กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก 1.2 ชื่อ IUPAC ระบบการเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิกโดย International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) นิยมเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิกที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมสูงขึ้น

กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) การเรียกชื่อ IUPAC ของกรดคาร์บอกซิลิก 1.2 ชื่อ IUPAC ถ้าโครงสร้างโซ่หลักประกอบด้วย 6 คาร์บอนอะตอม ดังรูป - ถ้าสารประกอบอัลเคนที่มี 4 คาร์บอนอะตอม อ่านชื่อ IUPAC คือ butane ดังนั้นชื่อกรดคาร์บอกซิลิกที่โครงสร้างโซ่หลักประกอบด้วย 4 คาร์บอนอะตอมเหมือนกัน ให้ตัด –e ทิ้ง (butane เป็น butan…) เติม –oic acid ดังนั้นโครงสร้างกรดคาร์บอกซิลิกมีชื่อ IUPAC ว่า butanoic acid

ตารางที่ 1 ชื่อสามัญและชื่อ IUPAC ของกรดคาร์บอกซิลิก

กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) การเรียกชื่อ IUPAC ของกรดคาร์บอกซิลิก 1.2 ชื่อ IUPAC ในกรณีที่มีหมู่แทนที่อยู่ในโมเลกุล การกำหนดตำแหน่งอะตอมคาร์บอนให้เริ่มจากอะตอมคาร์บอกซิล (COOH) คาร์บอนให้เป็นตำแหน่งที่ 1 เสมอและเรียงถัดไปตามลำดับดังนี้

กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) การเรียกชื่อ IUPAC ของกรดคาร์บอกซิลิก 1.2 ชื่อ IUPAC ตัวอย่างการเรียกชื่อ IUPAC ของกรดคาร์บอกซิลิกที่มีหมู่แทนที่ตำแหน่งต่าง ๆ 4 – hydroxybutanoic acid 3 - phenyl pentanoic acid (หมู่แทนที่ Ph เรียกชื่อว่า หมู่ phenyl)

การเรียกชื่อ IUPAC ของกรดคาร์บอกซิลิก 1.2 ชื่อ IUPAC การเรียกชื่อ IUPAC ของกรดอะโรเมติก (aromatic carboxylic acid) ที่มีหมู่แทนที่ ให้เรียกชื่อโดยถือว่าเป็นอนุพันธ์ของกรดเบนโซอิก โดยบอกตำแหน่งของหมู่แทนที่ด้วยตัวเลขที่น้อยที่สุด ดังตัวอย่าง benzoic acid 4 – aminobenzoic acid 2 – hydroxybenzoic acid (หมู่แทนที่ NH2 เรียกชื่อว่า หมู่ amino)

2. สมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิก จุดเดือด RCOOH > ROH > แอลดีไฮด์ (RCHO) หรือคีโตน (RCOR) เมื่อมีมวลโมเลกุลเท่ากันหรือใกล้เคียง ผลจากการเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่าง 2 โมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิก (hydrogen–bonded dimer) เกิดเป็นไดเมอร์ที่มีเสถียรภาพสูง เพราะมีแรงยึดเหนี่ยวด้วยพันธะไฮโดรเจนถึง 2 พันธะ

2. สมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิก การละลายน้ำ - กรดคาร์บอกซิลิกสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ ดังโครงสร้าง - ถ้าจำนวนคาร์บอนอะตอมของกรดคาร์บอกซิลิกไม่เกิน 4 คาร์บอนอะตอมจะละลายน้ำได้ดี ถ้ามากกว่านั้นการละลายน้ำจะลดลง - กรดคาร์บอกซิลิกละลายได้ในแอลกอฮอล์ (เกิดพันธะไฮโดรเจน) และสามารถละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้วได้ เช่น คลอโรฟอร์ม (CHCl3)

สมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิก

3. การสังเคราะห์กรดคาร์บอกซิลิก ปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ ปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลดีไฮด์ Na2Cr2O7 = Sodiumdichromate, H2SO4 = sulfuric acid

4. ปฏิกิริยาสำคัญของกรดคาร์บอกซิลิก ปฏิกิริยาการเกิดเกลือ acetic acid sodium hydroxide sodium acetate water ปฏิกิริยาการสังเคราะห์เอสเทอร์ acetic acid ethanol ethyl acetate (ชื่อสามัญ) ethyl ethanoate (IUPAC)

อนุพันธ์กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid derivatives) อนุพันธ์กรดคาร์บอกซิลิก มีหลายชนิดได้แก่ เอซิดเฮไลด์หรือเอซิลเฮไลด์ (acid halide หรือ acyl halide ) เอซิดแอนไฮไดรด์ (acid anhydride) เอสเทอร์ (ester) อะไมด์ (amide)

อนุพันธ์กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid derivatives) อนุพันธ์กรดคาร์บอกซิลิก มีหลายชนิดได้แก่ เอซิดเฮไลด์หรือเอซิลเฮไลด์ (acid halide หรือ acyl halide ) สูตรทั่วไป ตัวอย่าง Acid halide Acid chloride Acetyl chloride (ชื่อสามัญ) Propionyl chloride (ชื่อสามัญ)

อนุพันธ์กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid derivatives) อนุพันธ์กรดคาร์บอกซิลิก มีหลายชนิดได้แก่ 2. เอซิดแอนไฮไดรด์ (acid anhydride) สูตรทั่วไป ตัวอย่าง Acetic anhydride (ชื่อสามัญ)

อนุพันธ์กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid derivatives) อนุพันธ์กรดคาร์บอกซิลิก มีหลายชนิดได้แก่ 3. เอสเทอร์ (ester) สูตรทั่วไป ตัวอย่าง methyl propionate (ชื่อสามัญ) methyl propanoate (IUPAC)

อนุพันธ์กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid derivatives) อนุพันธ์กรดคาร์บอกซิลิก มีหลายชนิดได้แก่ 4. อะไมด์ (amide) สูตรทั่วไป ตัวอย่าง butyramide (ชื่อสามัญ) butanamide (IUPAC)

ปฏิกิริยาสำคัญของอนุพันธ์กรดคาร์บอกซิลิก ได้แก่ ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสหรือปฏิกิริยาการแยกสลายด้วยน้ำของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกจะได้ผลผลิตคือ กรดคาร์บอกซิลิก