ประเภทของสารประกอบอินทรีย์

งานนำเสนอเรื่อง: "ประเภทของสารประกอบอินทรีย์"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 ประเภทของสารประกอบอินทรีย์
โมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์แบ่งเป็น 2 ส่วน หมู่ฟังก์ชันนัล (functional group) เรซิดิว (residue) หมู่ฟังก์ชันนัล เป็นส่วนของโมเลกุลที่ว่องไวในการทำปฏิกิริยา เรซิดิว เป็นส่วนที่เหลือของโมเลกุลไม่ว่องไวในการทำปฏิกิริยา

2 ประเภทของสารประกอบอินทรีย์
เรซิดิว มักเขียนแทนด้วย R สำหรับเรซิดิวที่เป็นอัลคิล Ar สำหรับเรซิดิวที่เป็นอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน เช่น CH3CH2CH2OH หมู่ฟังก์ชันนัลได้แก่ -OH เรซิดิว ได้แก่ CH3CH2CH2 -

3 ประเภทของสารประกอบอินทรีย์
การแบ่งประเภทของสารประกอบอินทรีย์ตามหมู่ฟังก์ชันนัล หมู่ฟังก์ชันนัล ประเภท สูตรทั่วไป เช่น อัลคีน RCH=CH2 CH3CH=CH2 (alkene) อัลไคน์ (alkyne)

4 ประเภทของสารประกอบอินทรีย์
หมู่ฟังก์ชันนัล ประเภท สูตรทั่วไป เช่น อัลกอฮอล์ (alcohol) อีเทอร์ (ether) อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide)

5 ประเภทของสารประกอบอินทรีย์
หมู่ฟังก์ชันนัล ประเภท สูตรทั่วไป เช่น อัลดีไฮด์ (aldehyde) คีโตน (ketone)

6 ประเภทของสารประกอบอินทรีย์
หมู่ฟังก์ชันนัล ประเภท สูตรทั่วไป เช่น กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) เอสเทอร์ (ester)

7 ประเภทของสารประกอบอินทรีย์
หมู่ฟังก์ชันนัล ประเภท สูตรทั่วไป เช่น เอไมด์ (amide) เอมีน (amine)

8 ประเภทของสารประกอบอินทรีย์
หมู่ฟังก์ชันนัล ประเภท สูตรทั่วไป เช่น กรดเฮไลด์ (acid halide) กรดแอนไฮไดรด์ (acid anhydride)

9 ปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์
ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบอินทรีย์ เรียก A, B ว่า สารตั้งต้น (starting material) และ C, D ว่าสารผลิตภัณฑ์ (product)

10 ปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์
ในปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ บางครั้งจะเรียกสารตั้งต้น ตัวหนึ่งว่า reactant หรือsubstrate และเรียกสารที่เข้าทำปฏิกิริยาว่า reagent ส่วนใหญ่ reagent มักเป็นสารประกอบอนินทรีย์หรือสารประกอบอินทรีย์โมเลกุลเล็ก ๆ

11 ปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์
ในการเกิดปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์จะมีการแตกพันธะซึ่งอาจเป็น 1 พันธะหรือมากกว่า และมีการสร้างพันธะใหม่ 1 พันธะหรือมากกว่า ปฏิกิริยาอาจเกิดขั้นตอนเดียวหรือหลายขั้นตอน การแสดงรายละเอียดของขั้นตอนต่าง ๆ ของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น เรียกว่า กลไกของปฏิกิริยา (reaction mechanism)

12 ปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์
แบบโฮโมไลติก (homolytic cleavage) เป็นการแตกพันธะอย่างสมมาตร กล่าวคือ เมื่อแตกพันธะแต่ละอะตอมจะเอาอิเล็กตรอนไปอะตอมละ 1 อิเล็กตรอน แบบเฮเทอโรไลติก (heterolytic cleavage) เป็นการแตกพันธะที่อะตอมหนึ่งเอาอิเล็กตรอนไป 2 อิเล็กตรอน และอีกอะตอมหนึ่งไม่มีอิเล็กตรอนเลย ทำให้อะตอมหนึ่งมีประจุบวก อีกอะตอมหนึ่งมีประจุลบ การแตกพันธะของสารประกอบอินทรีย์ อาจเกิดได้ 2 แบบ

13 ปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์
ปฏิกิริยาที่มีการแตกพันธะแบบโฮโมไลติก เรียกว่า ปฏิกิริยาแบบอนุภาคหรืออนุมูลอิสระ (radical or free-radical reaction)

14 ปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์
ปฏิกิริยาที่มีการแตกพันธะแบบเฮเทอโรไลติก เรียกว่า ปฏิกิริยาแบบไอออนิก (ionic reaction)

15 สารมัธยันตร์ 1. คาร์โบเคตอิออน (carbocation) หรือ คาร์โบเนียม อิออน (carbonium ion) ใช้ sp2 ไฮบริดออร์บิตัล

16 สารมัธยันตร์ เสถียรภาพของคาร์โบเคตอิออน (carbocation)

17 สารมัธยันตร์ 2. คาร์แบนอิออน (carbanion) เป็นคาร์บอนที่มีประจุลบ มีอิเล็กตรอนวงนอก 8 อิเล็กตรอน คาร์แบนอิออน ใช้ sp3 ไฮบริดออร์บิตัล Methyl carbanion

18 สารมัธยันตร์ เสถียรภาพของคาร์แบนอิออน จะตรงข้ามกับ คาร์โบแคตอิออน

19 สารมัธยันตร์ 3. เรดิคัลอิสระ (free radical) เป็นคาร์บอนที่มีอิเล็กตรอนเดี่ยว ไม่มีประจุ มีอิเล็กตรอนวงนอก 7 อิเล็กตรอน คาร์บอนที่เป็นเรดิคัลอิสระ ใช้ sp2 ไฮบริดออร์บิตัล

20 สารมัธยันตร์ เสถียรภาพของเรดิคัลอิสระ

21 สารมัธยันตร์ 4. คาร์บีน (carbene) เป็นสารมัธยันตร์ของคาร์บอนที่มีเพียง 2 พันธะ มีอิเล็กตรอนวงนอก 6 อิเล็กตรอน คาร์บีนมี 2 ชนิด Triplet carbene Singlet carbene

22 ประเภทของสารที่เข้าทำปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์
1. นิวคลีโอไฟล์ (nucleophile) 2. อิเล็กโตรไฟล์ (electrophile) 3. เรดิคัลอิสระ (free radical)

23 ประเภทของปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์
1. ปฏิกิริยาการแทนที่ (Substitution reaction) 1.1 ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์

24 ประเภทของปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์
1. ปฏิกิริยาการแทนที่ (Substitution reaction) 1.2 ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเล็กโตรไฟล์

25 ประเภทของปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์
2. ปฏิกิริยาการเติม (Addition reaction)

26 ประเภทของปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์
3. ปฏิกิริยาการขจัดออก (Elimination reaction) 3.1 ปฎิกิริยาการขจัดออกโดยนิวคลีโอไฟล์

27 ประเภทของปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์
3.2 ปฏิกิริยาการขจัดออกโดยอิเล็กโตรไฟล์

28 ประเภทของปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์
4. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (Oxidation reaction)

29 ประเภทของ ปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์
5. ปฏิกิริยารีดักชัน (Reduction reaction)

30 ประเภทของ ปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์
6. ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ (Polymerisation)

31 ประเภทของ ปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์
7. ปฏิกิริยาการจัดตัวใหม่ (Rearrangement reaction)