งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

STEREOCHEMISTRY STEREOCHEMISTRY

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


งานนำเสนอเรื่อง: "STEREOCHEMISTRY STEREOCHEMISTRY"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 STEREOCHEMISTRY STEREOCHEMISTRY
03/04/60 STEREOCHEMISTRY Part I STEREOCHEMISTRY Part I By Parinya Theramongkol , Ph.D. Department of Chemistry Faculty of Science , Khon Kaen University 4/3/2017 Parinya T.211

2 STEREOCHEMISTRY การศึกษาโมเลกุลในแบบ 3 มิติ
03/04/60 STEREOCHEMISTRY การศึกษาโมเลกุลในแบบ 3 มิติ อะตอมทั้งหลายในโมเลกุล จัดเรียงตัวสัมพันธ์ต่อกันอย่างไร ? 4/3/2017 Parinya T.211

3 MOLECULAR SOURCES OF STEREOCHEMISTRY
Isomers : สารประกอบต่างชนิดกันที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน ISOMERS Position isomers Functional group isomers Stereoisomers 4/3/2017 Parinya T.211

4 Functional group isomers
Position isomers : โครงโมเลกุลหลักเหมือนกันทุกอย่าง ต่างกันแค่ ตำแหน่งของหมู่แทนที่ Functional group isomers : มีหมู่แทนที่ต่างชนิดกัน Stereoisomers : โครงโมเลกุลหลักและหมู่แทนที่เหมือนกันทุกอย่าง ต่างกัน ที่ ทิศทางการวางตัวของพันธะ 4/3/2017 Parinya T.211

5 The Representation of Molecules in 3-D
The Perspective Drawing ในระนาบ B r H C l M e ใต้ระนาบ เหนือระนาบ 4/3/2017 Parinya T.211

6 The Fischer Projection
ใต้ระนาบ เหนือระนาบ C l H B r M e 4/3/2017 Parinya T.211

7 จะเกิดอะไรขึ้น…ถ้าหมุนรูปแบบ Fischer Projection ไป 90o ?
l M e B r H C l M e B r H A B 4/3/2017 Parinya T.211

8 B A Rotation video 4/3/2017 Parinya T.211

9 The Sawhorse Projection
1 2 1 2 ด้านหลัง ด้านหน้า 4/3/2017 Parinya T.211

10 The Newman Projection staggered eclipse ด้านหลัง ด้านหน้า 4/3/2017
Parinya T.211

11 atoms around a carbon center
STEREOCHEMISTRY Geometric isomers Conformational isomers Chirality of Molecules Rigidity in molecule Rotation around sigma bond Left- or right-handed arrangement of atoms around a carbon center Alkenes Cyclic compounds 4/3/2017 Parinya T.211

12 โครงโมเลกุลที่แข็งเกร็ง(rigid)ทำให้กลุ่มอะตอมไม่สามารถ
Geometric isomers โครงโมเลกุลที่แข็งเกร็ง(rigid)ทำให้กลุ่มอะตอมไม่สามารถ หมุ่นเปลี่ยนตำแหน่งได้อย่างสะดวก(restricted rotation) 1. Alkenes Different groups ข้อกำหนดที่จะทำให้เกิด geometric isomers 4/3/2017 Parinya T.211

13 EXAMPLES trans- 1-Chloro- 1- butene 4/3/2017 Parinya T.211

14 เมื่อระบบ cis,trans ใช้ไม่ได้ ต้องใช้ (E)และ (Z)แทน
1,2-dichloro- 1-iodo ethene 1 2 4/3/2017 Parinya T.211

15 Sequence Rules กฎสำหรับจัดลำดับความสำคัญ(order of priority)ของกลุ่มในโมเลกุล 1. Atomic number สูง : priority สูง H C O F Increasing priority 2. Isotope ที่มี mass สูงกว่า : priority สูงกว่าด้วย H D or 2H Increasing priority 4/3/2017 Parinya T.211

16 (Z)-isomer 3. ถ้ากลุ่มทั้งสองมีอะตอมชุดแรกเหมือนกัน ให้พิจารณาอะตอม
ลำดับถัดไป จนกว่าจะพบจุดแรกที่แตกต่าง กลุ่มที่มีอะตอม Prioityสูงกว่า จะมีprioityสูงกว่า H , C , H (Z)-isomer H , H , H 4/3/2017 Parinya T.211

17 4. กลุ่มที่มี double bond หรือ triple bond จะเปรียบเสมือนว่าประกอบ
ด้วย single bonds 2 อัน หรือ 3 อัน ดังแสดงในตัวอย่างข้างล่างนี้ 4/3/2017 Parinya T.211

18 ด้วยกฎเช่นนี้ เราจึงเรียงลำดับกลุ่มต่างๆได้ดังนี้...
Increasing priority C , C ,H C , C , C (E)-isomer 4/3/2017 Parinya T.211

19 C , C , C Cl , H , H (E)-isomer 4/3/2017 Parinya T.211

20 2. Cyclic compounds กลุ่มต่างๆที่เกาะอยู่กับวงที่มีขนาด < 10 จะไม่สามารถหมุนพลิกกลับ เข้าไปภายในวงได้ เนื่องจากเกิดแรงผลักกันแบบ van der Waals Restricted rotation Geometric isomers Methylcyclopentane 4/3/2017 Parinya T.211

21 กลุ่ม methyl ไม่สามารถ หมุนผ่านลงไปได้
Space-filling model กลุ่ม methyl ไม่สามารถ หมุนผ่านลงไปได้ 4/3/2017 Parinya T.211

22 การระบุชนิดของ geometric isomers ของ cyclic compounds
ใช้ระบบ cis- , trans- บน ล่าง trans-2-methyl-1-cyclopentanol trans-3-methyl-1-cyclohexanol 4/3/2017 Parinya T.211

23 CONFORMATIONAL ISOMERS
Conformations คือรูปแบบหลากหลายของโมเลกุลที่เกิดขึ้นจากการที่ กลุ่มต่างๆซึ่งเชื่อมต่อกันด้วยพันธะ sigma หมุนสลับ ตำแหน่งกัน (โดยใช้พันธะ sigma เป็นแกนหมุน) 1. Open-chain compounds staggered eclipsed 4/3/2017 Parinya T.211

24 Conformation แบบใดจะเสถียรกว่ากัน ?
ผลักกัน staggered eclipsed staggered eclipsed E 3 kcal/mole การหมุนของ C-C bond ของ ethane 4/3/2017 Parinya T.211

25 C2-C3 bond eclipsed methyls eclipsed gauche anti 4/3/2017
Parinya T.211

26 methyls methyls eclipsed 4-6 3.5 anti eclipsed gauche kcal/mole E
การหมุนของ C2-C3 bond ของ butane 4/3/2017 Parinya T.211


ดาวน์โหลด ppt STEREOCHEMISTRY STEREOCHEMISTRY

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


Ads by Google