บทที่ 3 Alkenes & Alkynes

งานนำเสนอเรื่อง: "บทที่ 3 Alkenes & Alkynes"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 บทที่ 3 Alkenes & Alkynes

2 อัลคีน (CnH2n) CH2=CHCH2CH3 1-butene CH3CH=CHCH2CH3 2-pentene
CH2=CHCH2CH2CH2CH hexene 2

3 กรณีที่โครงสร้างเป็นวง
 ตำแหน่งของพันธะคู่จะอยู่ในตำแหน่งที่ 1 และ 2 เสมอ  นับวนในทิศทางที่หมู่แทนที่อยู่ในตำแหน่งที่น้อยที่สุด

4 3-ethyl-5-methylcyclohexene
1 1 2-methyl-1-butene 3-ethyl-5-methylcyclohexene 1 8 trans-4-ethyl-3-octene 4

5 สมบัติทางกายภาพ Solubility
- ไม่ละลายน้ำ แต่ละลายได้ดีใน non-polar solvent Low density, boiling point & melting point - ขึ้นกับขนาดของโมเลกุล อัลคีนที่มีจำนวนพันธะคู่มากๆ มักเป็นสารประกอบที่มีสี เช่น รงควัตถุ (pigments) ในผักและผลไม้

6 1. Dehydrohalogenation of alkyl halide (RX)
การเตรียมอัลคีน 1. Dehydrohalogenation of alkyl halide (RX) KOH, alc CH3CH2CH2Cl CH3CH = CH2 6

7 2. Dehydration of alcohol
CH3CHCH3 CH3CH = CH2 Heat OH 7

8 3. Dehalogenation of vicinal dihalides
Zn CH3CH CHCH3 CH3CH = CHCH2 Br Br 8

9 ปฏิกิริยาของอัลคีน (Addition Reaction)
1. Hydrogenation syn-addition H2/Pt CH3CH = CH2 CH3CH CH2 H H 9

10 2. Halogenation anti-addition 10

11

12 “Markovnikov’s rule” Addition reaction ระหว่าง reagent ที่ไม่สมมาตร เช่น HX, H2O กับ อัลคีนที่ไม่สมมาตร ( R-CH=CR2) พบว่า major product จะได้จากการเติม H ของ reagent เข้าที่ คาร์บอนของพันธะคู่ที่มี H เกาะอยู่มากกว่า 12

13 3. Hydrohalogenation syn-addition anti-addition 13

14

15 4. Addition of sulfuric acid

16 5. Hydration 16

17 6. Halohydrin formation หมู่ -OH จาก H2O จะเข้าจับกับคาร์บอน
17

18 7. Oxidation of alkene (Glycol formation)
Glycol (Diol) 18

19

20 8. Oxidative Cleavage of Alkene
20

21 21

22 อัลไคน์ (CnH2n-2) 1-ethyne (Acetylene) 1-propyne 1-butyne 2-pentyne 22

23 การเตรียมอัลไคน์ 1. Dehydrohalogenation of vicinal dihalides (-HX)

24 2. Dehalogenation of tetrahalides
24

25 ปฏิกิริยาของอัลไคน์ 1. Addition of halogen 25

26 2. Addition of hydrogen halide (HX)
Gem-dihalides 26

27

28 3. Addition of hydrogen (Reduction)
28

29 2-butyne

30 4. Acidity of terminal alkyne

31 5. Hydration Enol form toutomerization Tautomerization Keto form

32 6. Oxidative cleavage of alkyne
KMnO4 KMnO4 32